Highly fluorescent platinum(II) organometallic complexes of perylene and perylene monoimide, with Pt σ-bonded directly to the perylene core

Inorganic Chemistry

Volumn 49, Issue 20, 2010, Pages 9169-9177

  Lentijo, Sergio ^a   Miguel, Jesús A ^a   Espinet, Pablo ^a  

^a UNIVERSITY OF VALLADOLID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78549265881     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic1003319     Document Type: Article

References (121)

1. (a) Zollinger, H. Color Chemistry, 3rd ed.; VCH: Weinheim, 2003;
2. (b) Langhals, H. Heterocycles 1995, 40, 477.
3. (c) Herbst, W.; Hunger, K. Industrial Organic Pigments, Production Properties, Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 1997.
4. Feiler, L.; Langhals, H.; Polborn, K. Liebigs Ann. 1995, 1229.
5. (a) Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564.
6. (b) Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 5051.
7. (a) Müllen, K., Quante, H., Benfaremo, N. Polimeric Materials Encyclopedia; Salamone, J. C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1996; p 4999.
8. (b) Quante, H.; Geerts, Y.; Müllen, K. Chem. Mater. 1997, 9, 495.
9. (a) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; Mackenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
10. (b) Zhan, X.; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246.
11. (c) Breeze, A. J.; Salomon, A.; Ginley, D. S.; Gregg, B. A.; Tilmann, H.; Hörhold, H. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3085.
12. Loutfy, H. O.; Hor, A. M.; Kazmaier, P.; Tam, M. J. Imaging Sci. 1989, 33, 151.
13. (a) O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L.; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63.
14. (b) Yoo, B.; Jung, T.; Basu, D.; Dodabalapur, A.; Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 082104/1.
15. (c) Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363.
16. (a) Sauter, A.; Kaletas, B. K.; Schmid, D. G.; Dobrawa, R.; Zimine, M.; Jung, G.; Van Stokkum, I. H. M.; De Cola, L.; Williams, R. M.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6719.
17. (b) Sugiyasu, K.; Fukita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
18. (a) Gvishi, R.; Reisfeld, R.; Z. Bursheim, R. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 338.
19. (b) Harriman, A.; Izzet, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10868.
20. (c) Yang, Y.; Lin, H.; Xu, H.; Wang, M.; Qian, G. Opt. Commun. 2008, 281, 5218.
21. (a) Seybold, G.; Wangenblast, G. Dyes Pigm. 1989, 11, 303.
22. (b) Alamiry, M. A. H.; Harriman, A.; Mallon, L. J.; Ulrich, G.; Ziesse, R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2774.
23. Langhls, H. Hetorocycles 1995, 40, 477.
24. Burghard, M.; Fischer, C.; Schmelzer, M.; Roth, S.; Hanack, M.; Göpel, W. Chem. Mater. 1995, 7, 2104.
25. Rohr, U.; Kohl, C.; Mullen, K.; van de Craats, A.; Warman, J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1789.
26. (a) Nakaya, K.; Funabiki, K.; Shibata, K.; Matsui, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 549.
27. (b) Xie, J.; Ménand, M.; Maisonneuve, S.; Metivier, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 5980.
28. Kaiser, T. E.; Stepanenko, V.; Wurtner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6719.
29. A selection of recent articles: (a) Langhals, H.; Jaschke, H.; Bastani-Oskoui, H.; Speckbacher, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4313.
30. (b) Langhals, H. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1309.
31. (c) Debije, M. G.; Chen, Z. J.; Neder, R. B.; Watson, M. M.; Mullen, K.; Wurthner, F. J. Mater. Chem. 2005, 15(12), 1270.
32. (d) Nolde, F.; Qu, J.; Kohl, C.; Pschirer, N. G.; Reuther, E.; Mullen, K. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3959.
33. (e) Nolde, F.; Pisula, W.; Mller, S.; Kohl, C.; Mullen, K. Chem. Mater. 2006, 18, 16.
34. (f) Langhals, H.; El-Shishtawy, R.; von Unold, P.; Rauscher, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4642.
35. (g) Langhals, H.; Krotz, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4444.
36. (h) Avlasevich, Y.; Muller, S.; Erk, P.; Mullen, K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6555.
37. (i) Oesterling, I.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4595-4605.
38. (j) Avlasevich, Y.; Mullen, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 26.
39. (k) Fron, E.; Bell, T. D. M.; Van Vooren, A.; Schweitzer, G.; Cornil, J.; Beljonne, D.; Toele, P.; Jacob, J.; Mullen, K.; Hofkens, J.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129(3), 610.
40. (l) Kaiser, T. E.; Stepanenko, V. Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5541.
41. (m) Chen, Z.; Baumesteir, U.; Tschierske, C.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 450.
42. (n) Flamigni, L.; Ventura, B.; Tasior, M.; Becherer, T.; Langhals, H.; Gryko, D. T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 169.
43. (o) Langhals, H.; Rauscher, M.; Strbe, J.; Kuck, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 1113.
44. (p) Peneva, K.; Mihov, G.; Nolde, F.; Rocha, S.; Hotta, J.; Braeckmans, K.; Hofkens, J.; Uji-i, H.; Herrmann, A.; Mullen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3372.
45. (q) Peneva, K.; Mihov, G.; Herrmann, A.; Zarrabi, N.; Börsch, M.; Duncan, T. M.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5398.
46. (r) Hansen, M. R.; Schnitzler, T.; Pisula, W.; Graf, R.; Mullen, K.; Spiess, H. W Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4621.
47. (s) Rabirian, R.; Palermo, V.; Liscio, A.; Schwartz, E.; Otten, M. B. J.; Finlayson, C. E.; Treossi, E.; Friend, R. H.; Calestani, G.; Mullen, K.; Nolte, R.; Rowan, A.; Samori, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7055.
48. (t) Li, C.; Shoneboom, J.; Liu, Z.; Pschirer, N. G.; Erk, P.; Herrmann, A.; Mullen, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 878.
49. (u) Langhals, H.; Esterbauer, A. J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4793.
50. (v) Oh, J.; Sun, Y.; Schmidt, R.; Toney, M. F.; Nordlund, D.; Konemann; Wurthner, F.; Bao, Z. Chem. Mater. 2009, 21, 5508.
51. (w) Zhao, H.; Pfisher, J.; Settles, V.; Renz, M.; Kaupp, M.; Dehm, V. Wurthner, F.; Fink, R. F.; Engels, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15660.
52. (x) Schmidt, R.; Oh, J.; Sun, J.; Deppish, M.; Krause, A. M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Konemann, M.; Erk, P.; Bao, Z.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215.
53. (a) Rachford, A. A.; Goeb, S.; Castellano, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2766.
54. (b) Rachford, A. A.; Goeb, S.; Ziessel, R.; Castellano, F. Inorg. Chem. 2008, 47, 4348.
55. (c) Zhu, W.; Fan, L. Dyes Pigm. 2008, 76, 663.
56. (d) Qvortrup, K.; Bond, A. D.; Nielsen, A.; Mckenzie, C. J.; Kilsa, K.; Nielsen, M. B. Chem. Commun. 2008, 1986.
57. (e) Vilaca, G.; Barathieu, K.; Jousseaume, B.; Toupance, T.; Allouchi, H. Organometallics 2003, 22, 4584.
58. (f) Cuffe, L.; Hudson, R. D. A.; Gallaguer, J. F.; Jennings, S.; McAdam, C. J.; Connelly, R. B. T.; Manning, A. R.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Organometallics 2005, 24, 2051.
59. (g) Suenaga, Y.; Kuroda-Sowa, T.; Munakata, M.; Maekawa, M. Polyhedrom 1998, 17, 2207.
60. (h) Qvortrup, K.; Bond, A. D.; Nielsen, A.; McKenzie, C. J.; Kilsa, K.; Nielsen, M. B. Chem Commun. 2008, 1986.
61. (i) Wurthner, F.; Sautter, A.; Schmid, D.; Weber, P. J. A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 894.
62. (j) You, C. C.; Hippius, C.; Grune, M.; Wurthner, F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7510.
63. (k) Rodríguez-Morgade, M. S.; Torres, T.; Atienza-Castellanos, C.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15145.
64. (l) Jimenez, A. J.; Spänig, F.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Org. Lett. 2007, 9, 2481.
65. (m) Goretzki, G.; Davies, E. D.; Argent, S. P.; Warren, J. E.; Blake, A. J.; Champness, N. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 10264.
66. (n) Gebers, J.; Rolland, D.; Frauenrath, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4480.
67. (a) Porter, L. C.; Polam, J. R.; Bodige, S. Inorg. Chem. 1995, 34, 998.
68. (b) Shibasaki, T.; Komine, N.; Hirano, M.; Komiya, S. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2385.
69. (c) Arrais, A.; Diana, E.; Gervasio, G.; Gobetto, R.; Marabello, D.; Stanghellini, P. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1505.
70. (d) Murahashi, T.; Uemura, T.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8436.
71. Murahashi, T.; Kato, N.; Uemura, T.; Kurosawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3509.
72. Yersin, H.; Strasser, J. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 331.
73. Chandra, A. K.; Turro, N. J.; Lyons, A. L., Jr.; Stone, P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4964.
74. (a) Hu, J.; Lin, R.; Yip, J. H. K.; Wong, K. Y.; Ma, D. L.; Vittal, J. J. Organometallics 2007, 26, 6533.
75. (b) Heng, W. Y.; Hu, J.; Yip, J. H. K. Organometallics 2007, 26, 6760.
76. (c) Hu, J.; Yip, J. H. K.; Ma, D. L.; Wong, K. Y.; Chung, W. H. Organometallics 2009, 28, 51.
77. (d) Tennyson, E. G.; Smith, R. C. Inorg. Chem. 2009, 48, 11483.
78. (e) Wilson, J. J.; Lopes, J. F.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 5303.
79. (f) Christoforou, A. M.; Marzilli, P. A.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2006, 45, 6771.
80. (g) Bai, D. R.; Romero-Nieto, C.; Baumgartner, T. Dalton Trans. 2010, 39, 1250.
81. Weissman, H.; Shirman, E.; Ben-Moshe, T.; Cohen, R.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Rybtchinski, B. Inorg. Chem. 2007, 46, 4790.
82. Schlichting, P.; Rohr, U.; Müllen, K. Liebigs Ann./Rec. 1997, 395.
83. (a) Mitchell, R. H.; Lai, Y. H.; Williams, R. V. J. Org. Chem. 1979, 44, 4733.
84. (b) Lapuyade, R.; Pereyre, J.; Garrigues, P. C. R. Acad. Sci. Ser. II 1986, 303, 903.
85. (a) Schlichting, P.; Rohr, U.; Müllen, K. Liebigs Ann./Rec. 1997, 395.
86. (b) Tomozaki, K.; Thamyongkit, P.; Loewe, R. S.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2003, 59, 1191.
87. Tau, K. D.; Meek, D. W. Inorg. Chem. 1978, 18, 3574.
88. (a) Kuehl, C.; Huang, S.; Stang, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9634.
89. (b) Addicott, C.; Das, N.; Stang, P. Inorg. Chem. 2004, 43, 5335.
90. (a) Hartley, F. R. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U. K., 1982; Vol. 6, p 498.
91. (b) Kaharu, T.; Tanaka, T.; Sawada, M.; Takahashi, S. J. Mater. Chem. 1994, 4, 859.
92. (c) Coco, S.; Díez-Expósito, F.; Espinet, P.; Fernandez-Mayordomo, C.; Martín-álvarez, J. M.; Levelut, A. M. Chem. Mater. 1998, 10, 3666.
93. (d) Díez, A.; Forniés, J.; Fuertes, S.; Lalinde, E.; Larraz, C.; López, J. A.; Martín, A.; Moreno, M. T.; Sicilia, V. Organometallics. 2009, 28, 1705.
94. (a) Kim, D.; Paek, J. H.; Jun, M.-J.; Lee, J. Y.; Kang, S. O.; Ko, J. Inorg. Chem. 2005, 44, 7886.
95. (b) Kryschenko, Y. K.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5193.
96. Nther, C.; Bock, H.; Havlas, Z.; Hauck, T. Organometallics. 1998, 17, 4707.
97. (a) Kishi, S.; Kato, M. Inorg. Chem. 2003, 42, 8728.
98. (b) Johanson, M. H.; Otto, S.; Oskarsson, A. Acta Crystallogr., Sect B. Sci. 2002, 58, 244.
99. (a) Otto, S.; Roodt, A. Acta Crystallogr., Sect E. Struct. Rep. Online 2005, 61, 1545.
100. (b) Behrens, U.; Hoffmann, K.; Kopf, J.; Moritz, J. J. Organomet. Chem. 1976, 117, 91.
101. See for example: (a) Ackermann, M. N.; Ajmera, R. K.; Barnes, H. E.; Gallucci, J. C.; Wojcicki, A. Organometallics. 1999, 18, 787.
102. (b) Huh, H. S.; Lee, Y. K.; Lee, S. W. J. Mol. Struct. 2006, 789, 209.
103. (c) Kim, Y. J.; Choi, E. H.; Lee, S. W. Organometallics. 2003, 22, 3316.
104. Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfini, M. T. Handbook of Photochemistry, 3rd ed.; CRC Pres LLC: Boca Raton, FL, 2005.
105. Baffreu, J.; Ordronneau, L.; Leroy-Lhez, S.; Hudhomme, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 6142.
106. López-Arbeloa, F.; Ruiz-Ojeda, P.; López-Arbeloa, I. J. Lumin. 1989, 44, 105.
107. (a) Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Plenum Press: New York, 1983.
108. (b) Guilbault, G. G. Fluorescence, 2nd ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1990.
109. Yang, L.; Shi, M.; Wang, M.; Chen, H. Tetrahedron 2008, 64, 5404.
110. Reisfeld, R.; Gvishi, R. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 338.
111. Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 98.
112. Lee, S. K.; Zu, Y.; Herrmann, A.; Geerts, Y.; Müllen, K.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3513.
113. Anderson, G. K. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, U. K., 1995; Vol. 9, p 445.
114. This series is based on the observed? (Pt-C) frequencies in the IR: Appleton, T. G.; Clark, H. C.; Manzer, L. E. Coord. Chem. Rev. 1973, 10, 335.
115. For 2a and 4b the distances are equal within experimental error.
116. Tobe, M. L. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G., Gillard, R. D., McCleverty, J. A., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1987; Vol. 1, p 313.
117. Schunn, R. A. Inorg. Chem. 1976, 15, 208.
118. Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfini, M. T. Handbook of Photochemistry, 3rd ed.; CRC Pres LLC: Boca Raton, FL, 2005.
119. SAINT+; SAX area detector integration program, Version 6.02; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 1999.
120. Sheldrick, G. M. SHELXTL, An integrated system for solving, refining, and displaying crystal structures from diffraction data, Version 5.1; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 1998.
121. Sheldrick, G. M. SADABS, Empirical Absorption Correction Program; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.