Synthesis and electronic spectroscopy of luminescent cyclometalated platinum-anthracenyl complexes

Organometallics

Volumn 26, Issue 26, 2007, Pages 6533-6543

  Hu, Jian ^a   Lin, Ronger ^a   Yip, John H K ^a   Wong, Kwok Yin ^b   Dik Lung, Ma ^b   Vittal, Jagadese J ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE; ELECTRON SPECTROSCOPY; ELECTRONIC STRUCTURE; LUMINESCENCE; METAL COMPLEXES; PLATINUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COMPLEXES DISPLAY FLUORESCENCE; DIPHOSPHINES; ELECTRONIC SPECTROSCOPY; METAL PERTURBATION;

ORGANOMETALLICS;

EID: 38049128708     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700706r     Document Type: Article

References (121)

1. (a) Gray, H. B.; Ballhausen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 260.
2. (b) Basch, H.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1967, 6, 365.
3. (c) Martin, D. S. J.; Lenhardt, C. A. Inorg. Chem. 1964, 3, 1368.
4. (d) Martin, D. S. J.; Tucker, M. A.; Kassman, A. J. Inorg. Chem. 1965, 4, 1682.
5. (e) Martin, D. S. J.; Tucker, M. A.; Kassman, A. J. Inorg. Chem. 1966, 5, 1298.
6. (f) Patterson, H. H.; Harrison, T. G.; Belair, R. Inorg. Chem. 1976, 15, 1461.
7. (a) Yang, Y.; Zhang, D.; Wu, L.-Z.; Chen, B.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H. J. Org. Chem. 2004, 69, 4788.
8. (b) Zhang, D.; Wu, L.-Z.; Zhou, L.; Han, X.; Yang, Q.-Z.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3440.
9. (a) Buss, C. E.; Anderson, C. E.; Pomije, M. K.; Lutz, C. M.; Britton, D.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7783.
10. (b) Buss, C. E.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1031.
11. (c) Zhang, H.; Sun, Y.; Ye, K.; Zhang, P.; Wang, Y. J. Mater. Chem. 2005, 15, 3181.
12. (d) Kunugi, Y.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Exstrom, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 589.
13. (a) Tang, W.-S.; Lu, X.-X.; Wong, K. M.-C.; Yam, V. W.-W. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2714.
14. (b) Lo, H.-S.; Yip, S.-K.; Wong, K. M.-C.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Organometallics 2006, 25, 3537.
15. (c) Wong, K. M.-C.; Tang, W.-S.; Lu, X.-X.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Inorg. Chem. 2005, 44, 1492.
16. (d) Peyratout, C. S.; Aldridge, T. K.; Crites, D. K.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1995, 34, 4484.
17. (e) Wadas, T. J.; Wang, Q.-M.; Kim, Y.-J.; Flaschenreim, C.; Blanton, T. N.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16841.
18. (f) Cusumano, M.; Di Pietro, M. L.; Giannetto, A. Inorg. Chem. 1999, 38, 1754.
19. (a) Liu, H.-Q.; Cheung, T.-C.; Che, C.-M. Chem. Commun. 1996, 1039.
20. (b) Wu, L.-Z.; Cheung, T.-C.; Che, C.-M.; Cheung, K.-K.; Lam, M. H. W. Chem. Commun. 1998, 1127.
21. (c) Wong, K.-H.; Chan, M. C.-W.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2845.
22. (d) Siu, P. K. M.; Lai, S.-W.; Lu, W.; Zhu, N.; Che, C.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2749.
23. (e) Che, C.-M.; Zhang, J.-L.; Lin, L.-R. Chem. Commun. 2002, 2556.
24. (a) Chan, C.-W.; Cheng, L.-K.; Che, C.-M. Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 87.
25. (b) Drew, S. M.; Janzen, D. E.; Buss, C. E.; MacEwan, D. I.; Dublin, K. M.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8414.
26. (a) Yip, J. H. K.; Suwarno; Vittal, J. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 3537.
27. (b) Williams, J. A. G.; Beeby, A.; Davies, E. S.; Weinstein, J. A.; Wilson, C. Inorg. Chem. 2003, 42, 8609.
28. (a) Geary, E. A. M.; Yellowlees, L. J.; Jack, L. A.; Oswald, I. D. H.; Parsons, S.; Hirata, N.; Durrant, J. R.; Robertson, N. Inorg. Chem. 2005, 44, 242.
29. (b) Islam, A.; Sugihara, H.; Hara, K.; Singh, L. P.; Katoh, R.; Yanagida, M.; Takashi, Y.; Murata, S.; Arakawa, H.; Fujihashi, G. Inorg. Chem. 2001, 40, 5371.
30. (c) McGarrah, J. E.; Kim, Y.-J.; Hissler, M.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2001, 40, 4510.
31. (a) Lu, W.; Mi, B.-X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Zhu, N.; Lee, S.-T.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2002, 206.
32. (b) Sotoyama, W.; Satoh, T.; Sawatari, N.; Inoue, H. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 153505.
33. (c) Lu, W.; Mi, B.-X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Che, C.-M.; Zhu, N.; Lee, S.-T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4958.
34. (a) Lin, Y.-Y.; Chan, S.-C.; Chan, M. C. W.; Hou, Y.-J.; Zhu, N.; Che, C.-M.; Liu, Y.; Wang, Y. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1263.
35. (b) Nishida, J.-I.; Maruyama, A.; Iwata, T.; Yamashita, Y. Chem. Lett. 2005, 34, 592.
36. (c) Kwok, C.-C.; Ngai, H. M. Y.; Chan, S.-C.; Sham, I. H. T.; Che, C.-M.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2005, 44, 4442.
37. (a) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151.
38. (b) O'Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442.
39. (c) Kwong, R. C.; Sibley, S.; Dubovoy, T.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1999, 11, 3709.
40. (d) Chang, S.-Y.; Kavitha, J.; Li, S.-W.; Hsu, C.-S.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Carty, A. J.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H. Inorg. Chem. 2006, 45, 137.
41. (e) Cleave, V.; Yahioglu, G.; Barny, P. L.; Friend, R. H.; Tessler, N. Adv. Mater. 1999, 11, 285.
42. (f) Ma, B.; Li, J.; Djurovich, P. I.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 28.
43. (a) Ma, B.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1501.
44. (b) Kui, S. C. F.; Sham, I. H. T.; Cheung, C. C. C.; Ma, C.-W.; Yan, B.; Zhu, N.; Che, C.-M.; Fu, W.-F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 417.
45. (c) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
46. (d) Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055.
47. (e) Adamovich, V.; Brooks, J.; Tamayo, A.; Alexander, A. M.; Djurovich, P. I.; D'Andrade, B. W.; Adachi, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. New J. Chem. 2002, 26, 1171.
48. (a) Connick, W. B.; Miskowski, V. M.; Houlding, V. H.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 2000, 39, 2585.
49. (b) Fleeman, W. L.; Connick, W. B. Comments Inorg. Chem. 2002, 23, 205.
50. (c) Houlding, V. H.; Miskowski, V. M. Coord. Chem. Rev. 1991, 111, 145.
51. (d) Lee, J. K.-W.; Ko, C.-C.; Wong, K. M.-C.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Organometallics 2007, 26, 12.
52. (e) Zhang, Y.; Ley, K. D.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 1996, 35, 7102.
53. (f) Whittle, E. C.; Weinstein, J. A.; George, M. W.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 2001, 40, 4053.
54. (a) McGarrah, J. E.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 4355.
55. (b) Geary, E. A. M.; Hirata, N.; Clifford, J.; Durrant, J. R.; Parsons, S.; Dawson, A.; Yellowlees, L. J.; Robertson, N. Dalton Trans. 2003, 3757.
56. (c) Hissler, M.; McGarrah, J. E.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; Cummings, S. D.; Eisenberg, R. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 115.
57. (a) Silverman, E. E.; Cardolaccia, T.; Zhao, X.; Kim, K.-Y.; Haskins-Glusac, K.; Schanze, K. S. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1491.
58. (b) Pettijohn, C. N.; Jochnowitz, E. B.; Chuong, B.; Nagle, J. K.; Vogler, A. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 85-92.
59. (c) Sarova, G. H.; Bokach, N. A.; Fedorov, A. A.; Berberan-Santos, M. N.; Kukushkin, V. Y.; Haukka, M.; da Silva, J. J. R. F.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2006, 3798-3805.
60. (d) Haskins-Glusac, K.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Schanze, K. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4969.
61. (e) Cooper, T. M.; Hall, B. C.; Mclean, D. G.; Rogers, J. E.; Burke, A. R.; Turnbull, K.; Weisner, A.; Fratini, A.; Liu, Y.; Schanze, K. S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 999.
62. (f) Kim, K.-Y.; Liu, S.; Kose, M. E.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 2509.
63. (g) Zhang, K.; Hu, J.; Chan, K. C.; Wong, K. Y.; Yip, J. H. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 384.
64. (a) McMillin, D. R.; Moore, J. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 229, 113-121.
65. (b) Wong, K. M.-C.; Tang, W.-S.; Chu, B. W.-K.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Organometallics 2004, 23, 3459.
66. (a) Yersin, H.; Donges, D. Top. Curr. Chem. 2001, 214, 81.
67. (b) Kui, S. C F.; Chui, S. S.-Y.; Che, C.-M.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8297.
68. (c) Kato, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 287.
69. (d) Lai, S.-W.; Che, C.-M. Top. Curr. Chem. 2004, 241, 27.
70. (e) Shavaleev, N.; Adams, H.; Best, J.; Edge, R.; Navaratnam, S.; Weinstein, J. A. Inorg. Chem. 2006, 45, 9410.
71. (a) Liu, H.-Q.; Peng, S.-M.; Che, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 509.
72. (b) Lu, W.; Chan, M. C. W.; Zhu, N.; Che, C.-M.; He, Z.; Wong, K.-Y. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 6155.
73. (c) Che, C.-M.; Yang, M.; Wong, K.-H.; Chan, H.-L.; Lam, W. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3350.
74. (a) Connick, W. B.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119. 11620.
75. (b) Kalsbeck, W. A.; Gingell, D. M.; Malinsky, J. E.; Thorp, H. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 3313.
76. (c) Li, X.-H.; Wu, L.-Z.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2001, 2280.
77. (a) Chan, S.-C.; Chan, M. C. W; Wang, Y.; Che, C.-M.; Cheung, K.-K.; Zhu, N. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4180.
78. (b) Paw, W.; Cummings, S. D.; Mansour, M. A.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; Eisenberg, R. Coord. Chem. Rev. 1998, 77/, 125.
79. (a) Yam, V. W.-W.; Cheung, K. L.; Yip, S. K.; Zhu, N. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 149.
80. (b) Osawa, M.; Hoshino, M.; Akita, M.; Wada, T. Inorg. Chem. 2005, 44, 1157.
81. (c) Burdzinski, G. T.; Ramnauth, R.; Chisholm, M. H.; Gustafson, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6116
82. (a) Yip, J. H. K.; Prabhavathy, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2159.
83. (b) Lin, R.; Yip, J. H. K.; Zhang, K.; Koh, L. L.; Wong, K.-Y.; Ho, K. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15852.
84. (c) Zhang, K.; Prabhavathy, J.; Yip, J. H. K.; Koh, L. L.; Tan, G. K.; Vittal, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8452.
85. (d) Lin, R.; Yip, J. H. K. Inorg. Chem. 2006, 45, 4423.
86. Wesemann, J.; Jones, P. G.; Schomburg, D.; Heuer, L.; Schmutzler, R. Chem. Ber 1992, 125, 2187.
87. (a) Anderson, G. K.; Davies, J. A.; Schoeck, D. J. Inorg. Chim. Acta 1983, 76, L251.
88. (b) Fallis, S.; Anderson, G. K.; Rath, N. P. Organometallics 1991, 10, 3180.
89. (c) Stang, P. J.; Cao, D. H.; Saito, S.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6273.
90. (a) SMART & SAINT Software Reference Manuals, version 4.0; Siemens Energy & Automation, Inc., Analytical Instrumentation: Madison, WI, 1996.
91. (b) Sheldrick, G. M. SADABS: A Software for Empirical Absorption Correction; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1996.
92. (c) SHELXTL Reference Manual, version 5.03; Siemens Energy & Automation, Inc., Analytical Instrumentation: Madison, WI, 1996.
93. (a) Allen, F. H.; Pidcock, A. J. Chem. Soc. A 1968, 2700.
94. (b) Appleton, T. G.; Clark, H. C.; Manzer, L. E. Coord. Chem. Rev. 1973,10, 335.
95. (a) Kessinger, M.; Michl, J. Excited States and Photochemistry of Organic Molecules; VCH: New York, 1995.
96. (b) Suzuki, H. Electronic Absorption Spectra, and Geometry of Organic Molecules; an Application of Molecular Orbital Theory; Academic Press: New York, 1967.
97. (c) Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; Benjamin: Menlo Park, 1978.
98. (a) Pariser, R. J. Chem. Phys. 1956, 24, 250.
99. (b) Ham, N. S.; Ruedenberg, K. J. Chem. Phys. 1956, 25, 13.
100. Kawashima, Y.; Hashimoto, T.; Nakano, H.; Hirao, K. Theor. Chem. Acc. 1999, 102, 49.
101. (a) Baba, H.; Suzuki, S. J. Chem. Phys. 1961, 35, 1501
102. (b) Tichý, M.; Zahradník, R. J. Phys. Chem. 1969, 73, 534.
103. (c) Rotkiewicz, K.; Grabowski, Z. R. Trans. Faraday Soc. 1969, 65, 3263.
104. (d) Steiner, R. P.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6861.
105. Longuet-Higgins, H. C.; Coulson, C. A. J. Chem. Soc. 1949, 971.
106. Creutz, C.; Newton, M. D.; Sutin, N. J. Photochem. Photobio. A 1994, 82, 47.
107. 2h anti-isomers, respectively.
108. (a) Connick, W. B.; Henling, L. M.; Marsh, R. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 6261.
109. (b) Lai, S.-W.; Chan, M. C. W.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M. Inorg. Chem. 1999, 38, 4262.
110. (c) Du, P.; Schneider, J.; Jarosz, P.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7726.
111. (d) Yam, V. W.-W.; Wong, K. M.-C.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6506.
112. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley: London, 1970.
113. Miskowski, V. M.; Houlding, V. H. Inorg. Chem. 1991, 30, 4446.
114. (a) Hiaryama, S.; Lampert, R. A.; Philips, D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1985, 81, 371.
115. (b) Robinson, G. W.; Frosh, R. P. J. Chem. Phys. 1962, 37, 1962.
116. (a) Tanaka, M.; Tanaka, I.; Tai, S.; Hamanoue, K.; Sumitani, M.; Yoshihara, K. J. Phys. Chem. 1983, 87, 813.
117. (b) Wu, K.-C.; Ware, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5906.
118. (c) Dreeskamp, H.; Pabst, J. Chem. Phys. Lett. 1979, 61, 262.
119. Guesten, H.; Mintas, M. Klasinc, L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7936.
120. (a) Kropp, J. L.; Windsor, M. W. J. Chem. Phys. 1965, 39, 2769.
121. (b) King, C.; Auerbach, R. A.; Fronczek, F. R.; Roundhill, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5626.