CT-CT annihilation in rigid perylene end-capped pentaphenylenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 3, 2007, Pages 610-619

  Fron, Eduard ^a   Bell, Toby D M ^b   Van Vooren, Antoine ^c   Schweitzer, Gerd ^a   Cornil, Jérôme ^c   Beljonne, David ^c   Toele, Paul ^a   Jacob, Josemon ^d   Müllen, Klaus ^d   Hofkens, Johan ^a   Van Der Auweraer, Mark ^a   De Schryver, Frans C ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^c UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^d MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANNIHILATION; PENTAPHENYLENES; PHOTON TIMING MEASUREMENTS; POLAR SOLVENTS;

ORGANIC COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS; QUANTUM THEORY; SPECTRUM ANALYSIS;

OLEFINS;

IMIDE; PENTAPHENYLENE DERIVATIVE; PERYLENE; PHENAZONE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CALCULATION; CHARGE TRANSFER; ENERGY TRANSFER; LIGHT; MOLECULAR MODEL; QUANTUM CHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; TIME;

EID: 33846444720     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja064794e     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Prodi, A.; Chiorboli, C.; Scandola, F.; Iengo, E.; Alessio, E.; Dobrawa, R.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1454-1462.
2. (b) Würthner, F.; You, C. C.; Saha-Möller, C. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 133-146.
3. Lor, M.; Viaene L.; Pilot, R.; Fron, E.; Jordens, S.; Schweitzer, G.; Weil, T.; Müllen, K.; Verhoeven, J. W.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10721-10731.
4. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517-521.
5. Kühlbrandt, W.; Wang, D. N. Nature 1991, 350, 130-134.
6. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
7. De Schryver, F. C.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Van der Auweraer, M.; Müllen, K.; Hofkens, J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 514-522.
8. Jordens, S.; De Belder, G.; Lor, M.; Schweitzer, G.; Van der Auweraer, M.; Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 177-186.
9. Muls, B.; Uji-i, H.; Melnikov, S.; Moussa, A.; Verheijen, W.; Soumillion, J. P.; Josemon, J.; Müllen, K.; Hofkens, J. Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 2286-2294.
10. Lor, M.; Jordens, S.; De Belder, G.; Schweitzer, G.; Fron, E.; Viaene, L.; Cotlet, M.; Weil, T.; Müllen, K.; Verhoeven, J. W.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. Photochem. Photophys. Sci. 2003, 2, 501-510.
11. Jordens, S.; De Belder, G.; Lor, M.; Schweitzer, G.; Van der Auweraer, M.; Weil, T.; Herrmann, A.; Wiesler, U. M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 1118-1124.
12. Lor, M.; Thielemans, J.; Viaene, L.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Weil, T.; Hampel, C.; Müllen, K.; Verhoeven, J. W.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9918-9925.
13. De Belder, G.; Schweitzer, G.; Jordens, S.; Lor, M.; Mitra, S.; Hofkens, J.; De Feyter, S.; Van der Auweraer, M.; Herrmann, A.; Weil, T.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Chem. Phys. Chem. 2001, 2, 49-55.
14. Vosch, T.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Van Der Biest, K.; Lor, M.; Weston, K.; Tinnefeld, P.; Sauer, M.; Latterini, L.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Phys. Chem. 2003, 107, 6920-6931.
15. Maus, M.; Mitra, S.; Lor, M.; Hofkens, J.; Weil, T.; Herrmann, A.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3961-3966.
16. Karni, Y.; Jordens, S.; De Belder, G.; Schweitzer, G.; Hofkens, J.; Gensch, T.; Maus, M.; De Schryver, F. C.; Hermann, A.; Müllen, K. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 73-78.
17. Hofkens, J.; Cotlet, M.; Vosch, T.; Tinnefeld, P.; Weston, K. D.; Ego, C.; Grimsdale, A.; Müllen, K.; Beljonne, D.; Brédas, J. L.; Jordens, S.; Schweitzer, G.; Sauer, M.; De Schryver, F. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 13146-13151.
18. Beljonne, D.; Pourtois, G.; Silva, C.; Hennebicq, E.; Herz, L. M.; Friend, R. H.; Scholes, G. D.; Setayesh, S.; Müllen, K.; Brédas, J. L. Proc. Natl. Acud. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10982-10987.
19. Beljonne, D.; Pourtois, G.; Shuai, Z.; Hennebicq, E.; Scholes, G. D.; Brédas, J. L. Synth. Met. 2003, 137, 1369-1371.
20. Hennebicq, E.; Pourtois, G.; Scholes, G. D.; Herz, L. M.; Russell, D. M.; Silva, C.; Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; Brédas, J. L.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4744-4762.
21. VandenBout, D. A.; Yip, W. T.; Hu, D. H.; Fu, D. K.; Swager, T. M.; Barbara, P. F. Science 1997, 277, 1074-1077.
22. (a) Yu, J.; Hu, D. H.; Barbara, P. F. Science 2000, 289, 1327-1330.
23. (b) Scholes, G. D. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 57-87.
24. Tinnefeld, P.; Herten, D. P.; Sauer, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7989-8003.
25. Vosch, T.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Van Der Biest, K.; Lor, M.; Weston, K.; Tinnefeld, P.; Sauer, M.; Latterini, L.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6920-6931.
26. Van Oijen, A. M.; Ketelaars, M.; Köhler, J.; Aartsma, T. J.; Schmidt, J. Science 1999, 285, 400-402.
27. Bopp, M. A.; Jia, Y. W.; Li, L. Q.; Cogdell, R. J.; Hochstrasser, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10630-1063.
28. Cotlet, M.; Hofkens, J.; Habuchi, S.; Dirix, G.; Van Guyse, M.; Michiels, J.; Vanderleyden, J.; De Schryver, F. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 14398-14403.
29. Bell, T. D. M.; Jacob, J.; Izguierdo, M. A.; Fron, E.; Nolde, F.; Hofkens, J.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Chem. Commun. 2005, 39, 4973-4975.
30. Gesquiere, A. J.; Uwada, T.; Asahi, T.; Masuhara, H.; Barbara, P. F. Nano Lett. 2005, 5, 1321.
31. Grey, J. K.; Kim, D. Y.; Donley, C. L.; Miller, W. L.; Kim, J. S.; Silva, C.; Friend, R. H.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18898-18903.
32. Becker, K.; Lupton, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6468-6479.
33. Becker, K.; Lupton, J. M.; Feldmann, J.; Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 680-681.
34. Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267-1300.
35. Jacob, J.; Sax, S.; Piok, T.; List, E. J. W.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6987-6995.
36. Hofkens, J.; Maus, M.; Gensch, T.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Köhn, F.; Herrmann, A.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9278.
37. Izquierdo, M. A.; Bell, T. D. M.; Satoshi, H.; Fron, E.; Pilot, R.; Vosch, T.; De Feyter, S.; Verhoeven, J.; Jacob, J.; Müllen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 503-508.
38. Sun, M. Chem. Phys. Lett. 2005, 408, 128-133.
39. CRC Handbook of Physics and Chemistry, 73rd ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1992.
40. Du, H.; Fuh, R. A.; Li, J.; Corkan, A.; Lindsey, J. S. Photochem. Photobiol. 1998, 68, 141-142.
41. Maus, M.; Rousseau, E.; Cotlet, M.; Schweitzer, G.; Hofkens, J.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. Rev. Sci. Instrum. 2001, 72, 36-40.
42. Schweitzer, G.; Xu, L.; Craig, B.; De Schryver, F. C. Opt. Commun. 1997, 142, 283-288.
43. Semichem, Inc.: Shawnee, KS, 1997.
44. Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3015-3020.
45. Shuai, Z.; Brédas, J. L. Phys. Rev. B 2000, 62, 15452-15460.
46. Mataga, N.; Nishimoto, K. Z. Chem. Phys. 1957, 13, 140.
47. Chandross, M.; Mazumdar, S. Phys. Rev. B 1997, 55, 1497-1504.
48. Fron, E.; Lor, M.; Pilot, R.; Schweitzer, G.; Dincalp, H.; De Feyter, S.; Cremer, J.; Bäuerle, P.; Müllen, K.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 61-68.
49. De Belder, G.; Schweitzer, G.; Jordens, S.; Lor, M.; Mitra, S.; Hofkens, J.; De Feyter, S.; Van der Auweraer, M.; Hermann, A.; Weil, T.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. ChemPhysChem 2001, 1, 49-55.
50. Rissler, J.; Bässler, H.; Gebhard, F.; Schwerdtfeger, P. Phys. Rev. B 2000, 64, 045122.
51. Förster, T. Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 7-17.