Switching on the phosphorescence of pyrene by cycloplatination

Organometallics

Volumn 28, Issue 1, 2009, Pages 51-59

  Hu, Jian ^a   Yip, John H K ^a   Ma, Dik Lung ^b   Wong, Kwok Yin ^b   Chung, Wai Hong ^b  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION REACTIONS; METAL IONS; PALLADIUM; PHOSPHORESCENCE; PLATINUM;

CYCLOMETALATED COMPLEXES; DIPHOSPHINES; HEAVY ATOM EFFECTS;

LIGHT EMISSION;

EID: 61849109213     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800410m     Document Type: Article

References (77)

1. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley-Interscience: London, 1970.
2. (a) Winnik, F. M. Chem. Rev. 1993, 93, 587.
3. (b) Yang, R.-H.; Chan, W.-H.; Lee, A. W. M.; xia, P.-F.; Zhang, H.-K.; Li, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2884.
4. (c) Langenegger, S. M; Häner, R. Chem. Commun. 2004, 2792.
5. (d) Nishizawa, S.; Kato, Y.; Teramae, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9463.
6. (e) Bodenant, B.; Fages, F.; Delville, M.-H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7511.
7. (f) Kim, S. K.; Lee, S. H.; Lee, J. Y.; Lee, J. Y.; Bartsch, R. A.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 124, 16499.
8. (g) Moon, S.-Y.; Youn, N. J.; Park, S. M.; Chang, S.-K. J. Org. Chem. 2005, 70, 2394.
9. (h) Martínez, R.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2005, 7, 5869.
10. (i) Fujimoto, K.; Muto, Y.; Inouye, M. Chem. Commun. 2005, 4780.
11. (j) Okamoto, A.; Ichiba, T.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8364.
12. (k) Rogers, C. W.; Wolf, M. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1898.
13. Matkovich, K. M.; Thome, L. M.; Wolf, M. O.; Pace, T. C. S.; Bohne, C.; Patrick, B. O. Inorg. Chem. 2006, 45, 4610.
14. (a) Shyamala, T.; Sankararaman, S.; Mishra, A. K. Chem. Phys. 2006, 330, 469.
15. (b) Sigman, M. E.; Read, S.; Barbas, J. T.; Ivanov, I.; Hagaman, E. W.; Buchanan, A. C, III; Dabestani, R.; Kidder, M. K.; Brítt, P. F. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3450.
16. (c) Sharma, J.; Tleugabulova, D.; Czardybon, W.; Brennan, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5496.
17. (a) Pomestchenko, I. E.; Luman, C. R.; Hissler, M.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2003, 42, 1394.
18. (b) Omary, M. A.; Kassab, R. M.; Haneline, M. R.; Elbjeirami, O.; Gabbaï, F. P. Inorg. Chem. 2003, 42, 2176.
19. (a) Kessinger, M.; Michl, J. Excited States and Photochemistry of Organic Molecules; Wiley-VCH: New York, 1995.
20. (b) Suzuki, H. Electronic Absorption Spectra and Geometry of Organic Molecules: an Application of Molecular Orbital Theory; Academic Press: New York, 1967.
21. (c) Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; Benjamin: Menlo Park, NJ, 1978.
22. (a) Blatt, E.; Launikonis, A.; Mau, A. W.-H.; Sasse, W. H. F. Aust. J. Chem. 1987, 40,1.
23. (b) Humphry-Baker, R.; Moroi, Y.; Gratzel, M. Chem. Phys. Lett. 1978, 58, 207.
24. (c) Ramamurthy, V.; Caspar, J. V.; Eaton, D. F.; Kuo, E. W.; Corbin, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3882.
25. (d) Mohamed, A. A.; Rawashdeh-Omary, M. A.; Omary, M. A.; Fackler, J. P., Jr. Dalton Trans. 2005, 2597.
26. (e) Burress, C.; Elbjeirami, O.; Omary, M. A.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12166.
27. (a) Che, C.-M.; Chao, H.-Y.; Miskowski, V. M.; Li, Y.; Cheung, K.-K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4985.
28. (b) Hong, X.; Cheung, K.-K.; Guo, C.-X.; Che, C.-M. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1994, 1867.
29. (c) Li, D.; Hong, X.; Che, C.-M.; Lo, W.-C.; Peng, S.-M. Chem. Soc, Dalton Trans. 1993, 2929.
30. (d) Chao, H.-Y.; Lu, W.; Li, Y.; Chan, M. C. W.; Che, C.-M.; Cheung, K.-K.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14696.
31. (e) Osawa, M.; Hoshino, M.; Akita, M.; Wada, T. Inorg. Chem. 2005, 44, 1157.
32. Partyka, D. V.; Esswein, A. J.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Organometallics 2007, 26, 3279.
33. Heng, W. Y.; Hu, J.; Yip, J. H. K. Organometallics 2007, 26, 6760.
34. (a) Yam, V. W.-W.; Choi, S. W.-K.; Cheung, K.-K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3411.
35. (b) Weisemann, C.; Schmidtberg, G.; Brune, H.-A. J. Organomet. Chem. 1989, 365, 403.
36. (a) Hu, J.; Lin, R.; Yip, J. H. K.; Wong, K.-Y.; Ma, D.-L.; Vittal, J. J. Organometallics 2007, 26, 6533.
37. (b) Kui, S. C. F.; Chui, S. S.-Y.; Che, C.-M.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8297.
38. (c) Kui, S. C. F.; Sham, I. H. T.; Cheung, C. C. C.; Ma, C.-W.; Yan, B.; Zhu, N.; Che, C-M.; Fu, W.-F. Chem-Eur. J. 2007, 13, 417.
39. (d) Yip, J. H. K.; Suwarno, Vittal, J. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 3537.
40. (e) Williams, J. A. G.; Beeby, A.; Davies, E. S.; Weinstein, J. A.; Wilson, C. Inorg. Chem. 2003, 42, 8609.
41. (f) Ma, B.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1501.
42. (g) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
43. (h) Song, D.; Wu, Q.; Hook, A.; Kozin, I.; Wang, S. Organometallics 2001, 20, 4683.
44. (i) Bai, D.-R.; Wang, S. Organometallics 2006, 25, 1517.
45. (j) Ionkin, A. S.; Marshall, W. J.; Wang, Y. Organometallics 2005, 24, 619.
46. (k) Koo, C.-K.; Lam, B.; Leung, S.-K.; Lam, M. H.-W.; Wong, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16434.
47. (l) Koo, C.-K.; Ho, Y.-M.; Chow, C.-F.; Lam, M. H.-W.; Lau, T.-C.; Wong, W.-Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 3603.
48. (m) Fernández, S.; Forniés, J.; Gil, B.; Gómez, J.; Lalinde, E. Dalton Trans. 2003, 822.
49. Vyas, P. V.; Bhatt, A. K.; Ramachandraiah, G.; Bedekar, A. V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4085.
50. (a) Davies, J. A.; Hartley, F. R.; Murray, S. G. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1979, 11, 1705.
51. (b) Fallis, S.; Anderson, G. K.; Rath, N. P. Organometallics 1991, 10, 3180.
52. (a) Müller, T. E.; Green, J. C.; Mingos, D. M. P.; Mcpartlin, C. M.; Whittingham, C; Williams, D. J.; Woodroffe, T. M. J. Organomet. Chem. 1998, 551, 313.
53. (b) Yip, J. H. K.; Prabhavathy, J. Angew. Chem.. Int. Ed. 2001, 40, 2159.
54. (a) SMART and SAINT Software Reference Manuals, Version 4.0; Siemens Energy and Automation, Inc., Analytical Instrumentation: Madison, WI, 1996.
55. (b) Sheldrick, G. M. SADABS: a Software for Empirical Absorption Corrections; University of Göttingen: Germany, 2001.
56. (c) SHELXTL Reference Manual, Version 5.03; Siemens Energy and Automation, Inc., Analytical Instrumentation: Madison, WI, 1996.
57. (a) Churchill, M. R.; Wasserman, H. J.; Young, G. J. Inorg. Chem. 1980, 19, 762.
58. (b) Selbin, J.; Abboud, K.; Watkins, S. F.; Gutierrez, M. A.; Fronczek, F. R. J. Organomet. Chem. 1983, 241, 259.
59. (c) Navarro-Ranninger, C.; Zamora, F.; López-Solera, I.; Monge, A.; Masaguer, J. R. J. Organomet. Chem. 1996, 505, 149.
60. (d) Vila, J. M.; Pereira, M. T.; Ortigueira, J. M.; Torres, M. L.; Califano, S.; Lata, D.; Fernández, J. J.; Fernández, A. J. Organomet. Chem. 1998, 556, 31.
61. (a) Caygill, G. B.; Steel, P. J. J. Organomet. Chem. 1987, 327, 115.
62. (b) Vila, J. M.; Gayoso, M.; Pereira, M. T.; Romar, A.; Fernández, J. J. J. Organomet. Chem. 1991, 401, 385.
63. (c) Vila, J. M.; Gayoso, M.; Pereira, M. T.; Rodriguez, M. C.; Ortigueira, J. M.; Thornton-Pett, M. J. Organomet. Chem. 1992, 426, 267.
64. (d) Vila, J. M.; Gayoso, M.; Fernández, A.; Bailey, N. A.; Adams, H. J. Organomet. Chem. 1993, 448, 233.
65. (e) Fuchita, Y.; Yoshinaga, K.; Hanaki, T.; Kawano, H.; Kinoshita-Nagaoka, J. J. Organomet. Chem. 1999, 580, 273.
66. (f) Phillips, I. G.; Steel, P. J. J. Organomet. Chem. 1991, 410, 1991.
67. (g) Vila, J. M.; Gayoso, M.; Fernández, A.; Ortigueira, J. M.; Fernández, A.; Bailey, N. A.; Adams, H. J. Organomet. Chem. 1994, 471, 259.
68. (h) Vila, J. M.; Gayoso, M.; Pereira, M. T.; Torres, M. L.; Fernández, J. J.; Fernández, A.; Rivero, B. E. J. Organomet. Chem. 1996, 570, 51.
69. (a) Vila, J. M.; Gayoso, M.; López-Torres, M.; Fernández, J. J.; Fernández, A.; Ortigueira, J. M.; Bailey, N. A.; Adams, H. J. Organomet. Chem. 1996, 511, 129.
70. (b) Vila, J. M.; Gayoso, M.; Pereira, M. T.; Ortigueira, J. M.; López-Torres, M; Castineiras, A.; Suarez, A.; Fernández, J. J.; Fernández, A. J. Organomet. Chem. 1997, 547, 297.
71. Ho, K.-C; McLaughlin, M; McPartlin, M.; Robertson, G. Acta Crystallogr. 1982, B32, 421.
72. (a) Clar, E. Spectrochim. Acta 1950, 4, 116.
73. (b) Yoshinaga, T.; Hiratsuka, H.; Tanzaki, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 3096.
74. Maeda, H.; Inoue, Y.; Ishida, H.; Mizuno, K. Chem. Lett. 2001, 22, 1224.
75. Lower, S. K.; El-Sayed, M. A. Chem. Rev. 1966, 66, 199.
76. (a) Kellogg, R. E.; Wyeth, N. C. J. Chem. Phys. 1966, 45, 3156.
77. (b) Kropp, J. L.; Dawson, W. R.; Windsor, M. W. J. Phys. Chem. 1969, 73, 1747.