Azido gauche effect on the backbone conformation of β-azidoalanine peptides

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 40, 2010, Pages 13021-13029

  Oh, Kwang Im ^a   Kim, Woosung ^a   Joo, Cheonik ^a   Yoo, Dong Geun ^b   Han, Hogyu ^a   Hwang, Geum Sook ^b   Cho, Minhaeng ^a,b  

^a Korea University   (South Korea)

^b Korea Basic Science Institute (KBSI)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; AMINO ACIDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DICHROISM; ELECTROSTATICS; MOLECULAR DYNAMICS; PEPTIDES; QUANTUM THEORY; SOLUTIONS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; WATER ABSORPTION;

ALANINE DIPEPTIDES; AMIDE I; AQUEOUS SOLUTIONS; AZIDO GROUP; CIRCULAR DICHROISM SPECTRA; CONFORMATIONAL DIFFERENCES; DIPEPTIDE; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; EXPERIMENTAL DATA; GAUCHE EFFECTS; IR ABSORPTION; LOWEST ENERGY STRUCTURE; MD SIMULATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NMR COUPLING; PEPTIDE BACKBONES; PEPTIDE BONDS; POLYPROLINE II; QUANTUM CHEMISTRY CALCULATIONS; QUANTUM MECHANICAL/MOLECULAR MECHANICAL; SIDE-CHAIN; SPECTROSCOPIC METHOD; TRIPEPTIDE;

CONFORMATIONS;

EID: 77957829009     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp107359m     Document Type: Article

References (116)

1. Sonntag, L.-S.; Schweizer, S.; Ochsenfeld, C.; Wennemers, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14697-14703 and references therein
2. Kümin, M.; Sonntag, L.-S.; Wennemers, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 466-467
3. Holmgren, S. K.; Taylor, K. M.; Bretscher, L. E.; Raines, R. T. Nature 1998, 392, 666-667
4. Bretscher, L. E.; Jenkins, C. L.; Taylor, K. M.; DeRider, M. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 777-778 and references therein
5. DeRider, M. L.; Wilkens, S. J.; Waddell, M. J.; Bretscher, L. E.; Weinhold, F.; Raines, R. T.; Markley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2497-2505
6. Kotch, F. W.; Guzei, I. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2952-2953
7. Choudhary, A.; Gandla, D.; Krow, G. R.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7244-7246
8. Oh, K.-I.; Lee, J.-H.; Joo, C.; Han, H.; Cho, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10352-10357
9. Choi, J.-H.; Oh, K.-I.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2008, 129, 174512
10. Oh, K.-I.; Choi, J.-H.; Lee, J.-H.; Han, J.-B.; Lee, H.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 154504
11. Choi, J.-H.; Oh, K.-I.; Lee, H.; Lee, C.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 134506
12. Cho, M. J. Chem. Phys. 2009, 130 094505
13. Madison, V.; Kopple, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4855-4863
14. Han, W.-G.; Jalkanen, K. J.; Elstner, M.; Suhai, S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2587-2602
15. Bohr, H. G.; Jalkanen, K. J.; Elstner, M.; Frimand, K.; Suhai, S. Chem. Phys. 1999, 246, 13-36
16. Gnanakaran, S.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12886-12898
17. Kim, Y. S.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6884-6891
18. Kim, Y. S.; Wang, J.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7511-7521
19. Grdadolnik, J.; Grdadolnik, S. G.; Avbelj, F. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2712-2718
20. Choi, J.-H.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 4383-4392
21. Lee, K.-K.; Oh, K.-I.; Lee, H.; Joo, C.; Han, H.; Cho, M. ChemPhysChem 2007, 8, 2218-2226
22. Kwac, K.; Lee, K.-K.; Han, J. B.; Oh, K.-I.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 105106
23. Poon, C.-D.; Samulski, E. T.; Weise, C. F.; Weisshaar, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5642-5643
24. Weise, C. F.; Weisshaar, J. C. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3265-3277
25. Mehta, M. A.; Fry, E. A.; Eddy, M. T.; Dedeo, M. T.; Anagnost, A. E.; Long, J. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2777-2780
26. Avbelj, F.; Grdadolnik, S. G.; Grdadolnik, J.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 1272-1277
27. Pappu, R. V.; Rose, G. D. Protein Sci. 2002, 11, 2437-2455
28. Drozdov, A. N.; Grossfield, A.; Pappu, R. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2574-2581
29. Dadarlat, V. M. Biophys. J. 2005, 89, 1433-1445
30. Gaigeot, M.-P. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 10059-10062
31. Zuk, W. M.; Freedman, T. B.; Nafie, L. A. Biopolymers 1989, 28, 2025-2044
32. Tobias, D. J.; Brooks, C. L., III. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3864-3870
33. Neria, E.; Fischer, S.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1902-1921
34. Wei, D.; Guo, H.; Salahub, D. R. Phys. Rev. E 2001, 64 011907
35. Vargas, R.; Garza, J.; Hay, B. P.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3213-3218
36. Hu, H.; Elstner, M.; Hermans, J. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2003, 50, 451-463
37. Wang, Z.-X.; Duan, Y. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1699-1716
38. Lee, M.-E.; Lee, S. Y.; Joo, S.-W.; Cho, K.-H. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6894-6897
39. Bouř, P.; Kapitán, J.; Baumruk, V. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6362-6368
40. Sychrovský, V.; Buděšínský, M.; Benda, L.; Špirko, V.; Vokáčová, Z.; Šebestí k, J.; Bouř, P. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1796-1805
41. Woutersen, S.; Hamm, P. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11316-11320
42. Woutersen, S.; Hamm, P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 2727-2737
43. Mu, Y.; Stock, G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5294-5301
44. Mu, Y.; Kosov, D. S.; Stock, G. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5064-5073
45. Schweitzer-Stenner, R.; Eker, F.; Huang, Q.; Griebenow, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9628-9633
46. Eker, F.; Cao, X.; Nafie, L.; Schweitzer-Stenner, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14330-14341
47. Eker, F.; Cao, X.; Nafie, L.; Huang, Q.; Schweitzer-Stenner, R. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 358-365
48. Eker, F.; Griebenow, K.; Cao, X.; Nafie, L. A.; Schweitzer-Stenner, R. Biochemistry 2004, 43, 613-621
49. Eker, F.; Griebenow, K.; Cao, X.; Nafie, L. A.; Schweitzer-Stenner, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 10054-10059
50. Schweitzer-Stenner, R.; Gonzales, W.; Bourne, G. T.; Feng, J. A.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13095-13109
51. Tsai, M. I.-H.; Xu, Y.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 309-318
52. Ham, S.; Cha, S.; Choi, J.-H.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 1451-1461
53. Choi, J.-H.; Ham, S.; Cho, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9132-9138
54. Choi, J.-H.; Kim, J.-S.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 174903
55. Choi, J.-H.; Hahn, S.; Cho, M. Int. J. Quantum Chem. 2005, 104, 616-634
56. Choi, J.-H.; Hahn, S.; Cho, M. Biopolymers 2006, 83, 519-536
57. Choi, J.-H.; Lee, H.; Lee, K.-K.; Hahn, S.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2007, 126 045102
58. Choi, J.-H.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2009, 130 014503
59. Cho, M. Chem. Rev. 2008, 108, 1331-1418
60. Jeon, J.; Yang, S.; Choi, J.-H.; Cho, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1280-1289
61. Shi, Z.; Olson, C. A.; Rose, G. D.; Baldwin, R. L.; Kallenbach, N. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 9190-9195
62. Ding, L.; Chen, K.; Santini, P. A.; Shi, Z.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8092-8093
63. Chen, K.; Liu, Z.; Kallenbach, N. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 15352-15357
64. Chen, K.; Liu, Z.; Zhou, C.; Shi, Z.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10146-10147
65. Shi, Z.; Chen, K.; Liu, Z.; Ng, A.; Bracken, W. C.; Kallenbach, N. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 17964-17968
66. Shi, Z.; Chen, K.; Liu, Z.; Kallenbach, N. R. Chem. Rev. 2006, 106, 1877-1897
67. Zagrovic, B.; Lipfert, J.; Sorin, E. J.; Millett, I. S.; van Gunsteren, W. F.; Doniach, S.; Pande, V. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 11698-11703
68. Makowska, J.; Rodziewicz-Motowidlo, S.; Bagińska, K.; Vila, J. A.; Liwo, A.; Chmurzyński, L.; Scheraga, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 1744-1749
69. Makowska, J.; Rodziewicz-Motowidlo, S.; Bagińska, K.; Makowski, M.; Vila, J. A.; Liwo, A.; Chmurzyński, L.; Scheraga, H. A. Biophys. J. 2007, 92, 2904-2917
70. Graf, J.; Nguyen, P. H.; Stock, G.; Schwalbe, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1179-1189
71. Ramakrishnan, V.; Ranbhor, R.; Durani, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16332-16333
72. Fleming, P. J.; Fitzkee, N. C.; Mezei, M.; Srinivasan, R.; Rose, G. D. Protein Sci. 2005, 14, 111-118
73. Hahn, S.; Lee, H.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2004, 121, 1849-1865
74. Lee, K.-K.; Hahn, S.; Oh, K.-I.; Choi, J. S.; Joo, C.; Lee, H.; Han, H.; Cho, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18834-18843
75. Oh, K.-I.; Han, J.; Lee, K.-K.; Hahn, S.; Han, H.; Cho, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13355-13365
76. Johnson, W. C., Jr. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1990, 7, 205-214
77. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138
78. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
79. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
80. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
81. Frisch, M. J., et al. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
82. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature J. Mol. Biol. 1970, 52, 1 - 17; Biochemistry 1970, 9, 3471 - 3479; Eur. J. Biochem. 1970, 17, 193 - 201; Biochim. Biophys. Acta 1971, 229, 1 - 17; Pure Appl. Chem. 1974, 40, 291 - 308.
83. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909
84. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220
85. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264
86. Karplus, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 11-15
87. Zhou, N. E.; Zhu, B.-Y.; Sykes, B. D.; Hodges, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4320-4326
88. Creighton, T. E.; Zapun, A.; Darby, N. J. Trends Biotechnol. 1995, 13, 18-23
89. Hudáky, P.; Perczel, A. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1307-1317
90. Janin, J.; Wodak, S.; Levitt, M.; Maigret, B. J. Mol. Biol. 1978, 125, 357-386
91. McGregor, M. J.; Islam, S. A.; Sternberg, M. J. E. J. Mol. Biol. 1987, 198, 295-310
92. Schwalbe, H.; Rexroth, A.; Eggenberger, U.; Geppert, T.; Griesinger, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7878-7879
93. Hennig, M.; Bermel, W.; Spencer, A.; Dobson, C. M.; Smith, L. J.; Schwalbe, H. J. Mol. Biol. 1999, 288, 705-723
94. London, R. E.; Wingad, B. D.; Mueller, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11097-11105
95. Suzuki, S.; Horii, F.; Kurosu, H. J. Mol. Struct. 2009, 919, 290-294
96. Hu, J.-S.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6360-6368
97. Case, D. A.; Scheurer, C.; Brüschweiler, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10390-10397
98. Chu, Y.-H.; Wang, K.-T. Magn. Reson. Chem. 1985, 23, 450-453
99. Abraham, R. J.; Jackson, J. T.; Thomas, W. A. Tetrahedron 1982, 38, 3761-3768
100. Pérez, C.; Löhr, F.; Rüterjans, H.; Schmidt, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7081-7093
101. Schmidt, J. M. J. Biomol. NMR 2007, 37, 287-301
102. Infrared Spectroscopy of Biomolecules; Mantsch, H. H.; Chapman, D., Eds.; Wiley-Liss: New York, 1996.
103. Infrared and Raman Spectroscopy of Biological Materials; Gremlich, H.-U.; Yan, B., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2001.
104. Surewicz, W. K.; Mantsch, H. H. In Spectroscopic Methods for Determining Protein Structure in Solution; Havel, H. A., Ed.; VCH: New York, 1996; p 135.
105. Nafie, L. A.; Freedman, T. B. In Circular Dichroism: Principles and Applications; Berova, N.; Nakanishi, K.; Woody, R. W., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000; p 97.
106. Krimm, S.; Bandekar, J. Adv. Protein Chem. 1986, 38, 181-364
107. Susi, H.; Byler, D. M. Arch. Biochem. Biophys. 1987, 258, 465-469
108. Surewicz, W. K.; Mantsch, H. H. Biochim. Biophys. Acta 1988, 952, 115-130
109. Kubelka, J.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12048-12058
110. Chi, Z.; Chen, X. G.; Holtz, J. S. W.; Asher, S. A. Biochemistry 1998, 37, 2854-2864
111. Iizuka, E.; Yang, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1966, 55, 1175-1182
112. Woody, R. W. Biopolymers 1969, 8, 669-683
113. Madison, V.; Schellman, J. Biopolymers 1972, 11, 1041-1076
114. Brahms, S.; Brahms, J. J. Mol. Biol. 1980, 138, 149-178
115. Lee, K.-K.; Joo, C.; Yang, S.; Han, H.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2007, 126, 235102
116. Lee, K.-K.; Kim, E.; Joo, C.; Song, J.; Han, H.; Cho, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16782-16787