Ramachandran revisited. DFT energy surfaces of diastereomeric trialanine peptides in the gas phase and aqueous solution

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 1, 2009, Pages 309-318

  Tsai, Midas ^a   Xu, Yujia ^a   Dannenberg, J J ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; AMINO ACIDS; CONFORMATIONS; ELECTRIC DIPOLE MOMENTS; GAS DYNAMICS; ORGANIC ACIDS; PEPTIDES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SULFUR COMPOUNDS;

AQUEOUS SOLUTIONS; AQUEOUS SOLVATIONS; DFT CALCULATIONS; DIASTEREOMER; DIASTEREOMERIC; DIASTEREOMERS; DIHEDRAL ANGLES; ENERGY LANDSCAPES; ENERGY SURFACES; GAS-PHASE; H BONDINGS; H-BONDS; MIRROR IMAGES; POLYPROLINE II; TRIALANINE;

GASES;

ALANINE; DRUG DERIVATIVE; OLIGOPEPTIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

ALANINE; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR CONFORMATION; OLIGOPEPTIDES; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

EID: 61749088371     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8063646     Document Type: Article

References (55)

1. Marqusee, S.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 5286.
2. Job, G. E.; Kennedy, R. J.; Heitmann, B.; Miller, J. S.; Walker, S. M.; Kemp, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8227.
3. Miller, J. S.; Kennedy, R. J.; Kemp, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 945.
4. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14534.
5. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14198.
6. Salvador, P.; Asensio, A.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7462.
7. Tsai, M. I.-H.; Xu, Y.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14130.
8. Anil, B.; Song, B.; Tang, Y.; Raleigh, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13194.
9. Flory, P. J.; Schimmel, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6807.
10. Durani, S. Acc. Chem. Res., in press.
11. Ramakrishnan, V.; Ranbhor, R.; Kumar, A.; Durani, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9314.
12. Ranbhor, R.; Ramakrishnan, V.; Kumar, A.; Durani, S. Biopolymers 2006, 83, 537-545.
13. Shi, Z.; Olson, C. A.; Rose, G. D.; Baldwin, R. L.; Kallenbach, N. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 9190.
14. Shi, Z.; Woody, R. W.; Kallenbach, N. R. Adv. Protein Chem. 2002, 62, 163.
15. Kim, Y. S.; Wang, J.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7511.
16. Mezei, M. F.; Patrick, J.; Srinivasan, R.; Rose, G. D. Proteins: Struct, Funct., Bioinf. 2004, 55, 502.
17. Kentsis, A.; Mezei, M.; Gindin, T.; Osman, R. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2004, 55, 493.
18. Makowska, J.; Rodziewicz-Motowidlo, S.; Baginska, K.; Vila, J. A.; Liwo, A.; Chmurzynski, L.; Scheraga, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 1744.
19. Ramachandran, G. N.; Ramakrishnan, C.; Sasisekharan, V. J. Mol. Biol. 1963, 7, 95.
20. Ramachandran, G. N.; Sasisekharan, V. Adv. Protein Chem. 1968, 23, 283.
21. Perczel, A.; Farkas, O.; Marcoccia, J. F.; Csizmadia, I. G. Int. J. Quantum Chem. 1997, 61, 797.
22. Perczel, A.; Farkas, O.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7809.
23. Perczel, A.; Farkas, O.; Csizmadia, I. G. J. Comput. Chem. 1996, 17, 821.
24. Iwaoka, M.; Okada, M.; Tomoda, S. THEOCHEM 2002, 586, 111.
25. Grant, J. A.; Williams, R. L.; Scheraga, H. A. Biopolymers 1990, 30, 929.
26. Asciutto, E. K.; Mikhonin, A. V.; Asher, S. A.; Madura, J. D. Biochemistry 2008, 47, 2046.
27. Chin, W.; Piuzzi, F.; Dognon, J.-P.; Dimicoli, I.; Tardivel, B.; Mons, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11900.
28. Chin, W.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Mons, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1033.
29. Chin, W.; Compagnon, I.; Dognon, J.-P.; Canuel, C.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; vonHelden, G.; Meijer, G.; Mons, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1388.
30. Eker, F.; Cao, X.; Nafie, L.; Schweitzer-Stenner, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14330.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, K.; Honda, Y.; Kitao, 0,; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
33. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
34. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
35. Dewar, M. J.; S. Mod. Technol. Comput. Chem.: Motecc 1991,
36. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
37. Jansen, H. B.; Ros, P. Chem. Phys. Lett. 1969, 3, 140.
38. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
39. Horvath, V.; Varga, Z.; Kovacs, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6869.
40. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17216.
41. Shang, H. S.; Head-Gordon, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1528.
42. Van Duijneveldt, F. B. Basis set superposition error. In Molecular Interactions; Scheiner, S., Ed.; Wiley: Chichester, U.K., 1997; p 81.
43. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024.
44. Tobias, D. J.; Brooks, C. L. Biochemistry 1991, 30, 6059.
45. Vila, J. A.; Baldoni, H. A.; Ripoll, D. R.; Scheraga, H. A. Proteins: Structure, Function, and Bioinformatics 2004, 57, 87.
46. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782.
47. Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5798.
48. Avbelj, F.; Baldwin, R. L. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006, 63, 283.
49. Avbelj, F.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 5742.
50. Antohi, O.; Sapse, A.-M. THEOCHEM 1998, 430, 247.
51. Mons, M.; Dimicoli, I.; Tardivel, B.; Piuzzi, F.; Robertson, E. G.; Simons, J. P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 969.
52. Dannenberg, J. J. Adv. Protein Chem. 2006, 72, 227.
53. Ingwall, R. T.; Scheraga, H. A.; Lotan, N.; Berger, A.; Katchalski, E. Biopolymers 1968, 6, 331.
54. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12278.
55. Horng, J.-C.; Kotch, F. W.; Raines, R. T. Protein Sci. 2007, 16, 208.