β-Azidoalanine as an IR probe: Application to amyloid Aβ(16-22) aggregation

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 33, 2008, Pages 10352-10357

  Oh, Kwang Im ^a   Lee, Joo Hyun ^a   Joo, Cheonik ^b   Han, Hogyu ^b   Cho, Minhaeng ^a,b  

^a Korea University   (South Korea)

^b Korea Basic Science Institute (KBSI)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FORMING;

STRETCHING VIBRATIONS;

STRETCHING;

EID: 51049094425     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp801558k     Document Type: Article

References (97)

1. Griffin, B. A.; Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Science 1998, 281, 269.
2. Giepmans, B. N. G.; Adams, S. R.; Ellisman, M. H.; Tsien, R. Y. Science 2006, 312, 217.
3. Bastiaens, P. I. H.; Squire, A. Trends Cell Biol. 1999, 9, 48.
4. Ma, H.; Gruebele, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 2283.
5. Lockhart, D. J.; Kim, P. S. Science 1992, 257, 947.
6. Lockhart, D. J.; Kim, P. S. Science 1993, 260, 198.
7. Huang, C.-Y.; He, S.; DeGrado, W. F.; McCafferty, D. G.; Gai, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12674.
8. Park, E. S.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5800.
9. Stavrov, S. S.; Wright, W. W.; Vanderkooi, J. M.; Fidy, J.; Kaposi, A. D. Biopolymers 2002, 67, 255.
10. Rubtsov, I. V.; Zhang, T.; Nakajima, H.; Aono, S.; Rubtsov, G. I.; Kumazaki, S.; Yoshihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10056.
11. Phillips, G. N.; Teodoro, M. L.; Li, T.; Smith, B.; Olson, J. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8817.
12. Ding, X. D.; Weichsel, A.; Andersen, J. F.; Shokhireva, T. K.; Balfour, C.; Pierik, A. J.; Averill, B. A.; Montfort, W. R.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 128.
13. Chattopadhyay, A.; Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1449.
14. Andrews, S. S.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11853.
15. Andrews, S. S.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 469.
16. Suydam, I. T.; Boxer, S. G. Biochemistry 2003, 42, 12050.
17. Suydam, I. T.; Snow, C. D.; Pande, V. S.; Boxer, S. G. Science 2006, 313, 200.
18. Yoshikawa, S.; O'Keeffe, D. H.; Caughey, W. S. J. Biol. Chem. 1985, 260, 3518.
19. Reddy, K. S.; Yonetani, T.; Tsuneshige, A.; Chance, B.; Kushkuley, B.; Stavrov, S. S.; Vanderkooi, J. M. Biochemistry 1996, 35, 5562.
20. Pace, E. L.; Noe, L. J. J. Chem. Phys. 1968, 49, 5317.
21. Eaton, G.; Pena-Nuñez, A. S.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc: Faraday Trans. 1 1988, 84, 2181.
22. Nyquist, R. A. Appl. Spectrosc. 1990, 44, 1405.
23. Fawcett, W. R.; Liu, G.; Kessler, T. E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9293.
24. Bertie, J. E.; Lan, Z. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4111.
25. Takamuku, T.; Tabata, M.; Yamaguchi, A.; Nishimoto, J.; Kumamoto, M.; Wakita, H.; Yamaguchi, T. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8880.
26. Reimers, J. R.; Hall, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3730.
27. Kwak, K.; Cha, S.; Cho, M.; Wright, J. C. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5675.
28. Chaban, G. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4551.
29. Getahun, Z.; Huang, C.-Y.; Wang, T.; De León, B.; DeGrado, W. F.; Gai, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 405.
30. Tucker, M. J.; Getahun, Z.; Nanda, V.; DeGrado, W. F.; Gai, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5078.
31. Schultz, K. C.; Supekova, L.; Ryu, Y.; Xie, J.; Perera, R.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13984.
32. Krummel, A. T.; Zanni, M. T. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1336.
33. Fafarman, A. T.; Webb, L. J.; Chuang, J. I.; Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13356.
34. Sigala, P. A.; Fafarman, A. T.; Bogard, P. E.; Boxer, S. G.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12104.
35. Silverman, L. N.; Pitzer, M. E.; Ankomah, P. O.; Boxer, S. G.; Fenlon, E. E. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11611.
36. Zheng, J.; Kwak, K.; Xie, J.; Fayer, M. D. Science 2006, 313, 1951.
37. Huang, R.; Kubelka, J.; Barber-Armstrong, W.; Silva, R. A. G. D.; Decatur, S. M.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2346.
38. Huang, R.; Setnička, V.; Etienne, M. A.; Kim, J.; Kubelka, J.; Hammer, R. P.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13592
39. Fang, C.; Wang, J.; Kim, Y. S.; Chamley, A. K.; Barber-Armstrong, W.; Smith, A. B.; Decatur, S. M.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10415.
40. Paul, C.; Wang, J.; Wimley, W. C.; Hochstrasser, R. M.; Axelsen, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5843.
41. Choi, J.-H.; Hahn, S.; Cho, M. Int. J. Quantum Chem. 2005, 104, 616.
42. Chin, J. K.; Jimenez, R.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2426.
43. Chin, J. K.; Jimenez, R.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1846.
44. Sagle, L. B.; Zimmermann, J.; Dawson, P. E.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3384.
45. Cremeens, M. E.; Fujisaki, H.; Zhang, Y.; Zimmermann, J.; Sagle, L. B.; Matsuda, S.; Dawson, P. E.; Straub, J. E.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6028.
46. Sagle, L. B.; Zimmermann, J.; Matsuda, S.; Dawson, P. E.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7909.
47. Kinnaman, C. S.; Cremeens, M. E.; Romesberg, F. E.; Corcelli, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13334.
48. Sagle, L. B.; Zimmermann, J.; Dawson, P. E.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14232.
49. Eyster, E. H.; Gillette, R. H. J. Chem. Phys. 1940, 8, 369.
50. Dyke, J. M.; Groves, A. P.; Morris, A.; Ogden, J. S.; Dias, A. A.; Oliveira, A. M. S.; Costa, M. L.; Barros, M. T.; Cabrai, M. H.; Moutinho, A. M. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6883.
51. Bitner, T. W.; Zink, J. I. Inorg. Chem. 2001, 40, 3252.
52. Singh, P. N. D.; Mandel, S. M.; Robinson, R. M.; Zhu, Z.; Franz, R.; Ault, B. S.; Gudmundsdóttir, A. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 7951.
53. Wang, J.-H.; Lin, M. C.; Sun, Y.-C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5133.
54. Singh, P. N. D.; Mandel, S. M.; Sankaranarayanan, J.; Muthukrishnan, S.; Chang, M.; Robinson, R. M.; Lahti, P. M.; Ault, B. S.; Gudmundsdóttir, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16263.
55. Decatur, S. M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 169.
56. Petty, S. A.; Decatur, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13488.
57. Balbach, J. J.; Ishii, Y.; Antzutkin, O. N.; Leapman, R. D.; Rizzo, N. W.; Dyda, F.; Reed, J.; Tycko, R. Biochemistry 2000, 39, 13748.
58. Lansbury, P. T.; Costa, P. R.; Griffiths, J. M.; Simon, E. J.; Auger, M.; Halverson, K. J.; Kocisko, D. A.; Hendsch, Z. S.; Ashburn, T. T.; Spencer, R. G. S.; Tidor, B.; Griffin, R. G. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 990.
59. Ashburn, T. T.; Auger, M.; Lansbury, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 790.
60. Halverson, K. J.; Sucholeiki, I.; Ashburn, T. T.; Lansbury, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6701.
61. Zhang, D.; Decatur, S. M. Biophys. J. 2007, 559A.
62. Riek, R.; Güntert, P.; Döbeli, H.; Wipf, B.; Wüthrich, K. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 5930.
63. Luttmann, E.; Fels, G. Chem. Phys. 2006, 323, 138.
64. Tjernberg, L. O.; Callaway, D. J. E.; Tjernberg, A.; Hahne, S.; Lilliehöök, C.; Terenius, L.; Thyberg, J.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1999, 274, 12619.
65. Plakoutsi, G.; Bemporad, F.; Calamai, M.; Taddei, N.; Dobson, C. M.; Chiti, F. J. Mol. Biol. 2005, 351, 910.
66. Deiters, A.; Cropp, T. A.; Mukherji, M.; Chin, J. W.; Anderson, J. C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11782.
67. Lu, S.; Sazinsky, M. H.; Whittaker, J. W.; Lippard, S. J.; Moënne-Loccoz, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4148.
68. Kiick, K. L.; Saxon, E.; Tirrell, D. A.; Bertozzi, C R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 19.
69. Link, A. J.; Vink, M. K. S.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10598.
70. Lundquist, J. T.; Pelletier, J. C. Org. Lett. 2001, 3, 781.
71. Rijkers, D. T. S.; van Vugt, H. H. R.; Jacobs, H. J. F.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3657.
72. Sonntag, L.-S.; Schweizer, S.; Ochsenfeld, C.; Wennemers, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14697.
73. Alper, P. B.; Hung, S.-C.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6029.
74. Roice, M.; Johannsen, I.; Meldal, M. QSAR Comb. Sci. 2004, 23, 662.
75. Choi, J. S.; Kang, H.; Jeong, N.; Han, H. Tetrahedron 2005, 61, 2493.
76. Lee, K.-K.; Joo, C.; Yang, S.; Han, H.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2007, 126, 235102.
77. Terzi, E.; Hölzemann, G.; Seelig, J. J. Mol. Biol. 1995, 252, 633.
78. Terzi, E.; Hölzemann, G.; Seelig, J. Biochemistry 1997, 36, 14845.
79. Chromy, B. A.; Nowak, R. J.; Lambert, M. P.; Viola, K. L.; Chang, L.; Velasco, P. T.; Jones, B. W.; Fernandez, S. J.; Lacor, P. N.; Horowitz, P.; Finch, C. E.; Krafft, G. A.; Klein, W. L. Biochemistry 2003, 42, 12749.
80. Kirkitadze, M. D.; Condron, M. M.; Teplow, D. B. J. Mol. Biol. 2001, 312, 1103.
81. Yong, W.; Lomakin, A.; Kirkitadze, M. D.; Teplow, D. B.; Chen, S.-H.; Benedek, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 150.
82. Kheterpal, I.; Lashuel, H. A.; Hartley, D. M.; Walz, T.; Lansbury, P. T.; Wetzel, R. Biochemistry 2003, 42, 14092.
83. Stine, W. B.; Dahlgren, K. N.; Krafft, G. A.; LaDu, M. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 11612.
84. Kayed, R.; Sokolov, Y.; Edmonds, B.; McIntire, T. M.; Milton, S. C.; Hall, J. E.; Glabe, C. G. J. Biol. Chem. 2004, 279, 46363.
85. Lesné, S.; Koh, M. T.; Kotilinek, L.; Kayed, R.; Glabe, C. G.; Yang, A.; Gallagher, M.; Ashe, K. H. Nature 2006, 440, 352.
86. Lee, C.; Cho, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 20397.
87. Hahn, S.; Kim, S.-S.; Lee, C.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2005, 123, 084905.
88. Kuznetsov, S. V.; Hilario, J.; Keiderling, T. A.; Ansari, A. Biochemistry 2003, 42, 4321.
89. Kubelka, J.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12048.
90. Bouř, P.; Keiderling, T. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5348.
91. Cheatum, C. M.; Tokmakoff, A.; Knoester, J. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8201.
92. Demirdöven, N.; Cheatum, C. M.; Chung, H. S.; Khalil, M.; Knoester, J.; Tokmakoff, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7981.
93. Surewicz, W. K.; Mantsch, H. H.; Chapman, D. Biochemistry 1993, 32, 389.
94. Sugase, K.; Dyson, H. J.; Wright, P. E. Nature 2007, 447, 1021.
95. Lawrence, M. S.; Phillips, K. J.; Liu, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10110.
96. Perczel, A.; Hudáky, P.; Pálfi, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14959.
97. Qu, X.; Lee, E.; Yu, G.-S.; Freedman, T. B.; Nafie, L. A. Appl. Spectrosc. 1996, 50, 649.