New developments in the medicinal chemistry of carboranes

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 75, Issue 9, 2010, Pages 995-1022

  Satapathy, Rashmirekha ^a   Dash, Barada Prasanna ^a   Maguire, John A ^b   Hosmane, Narayan S ^a  

^a NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

^b SOUTHERN METHODIST UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Carbohydrates; Carboranes; Dendrimers; Medicinal chemistry; Metallacarboranes; Nanoparticles; Porphyrins

Indexed keywords

EID: 77957696642     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc2010050     Document Type: Article

References (170)

1. Grimes R. N.: Carboranes. Academic Press, New York 1970.
2. Collect. Czech. Chem. Commun. 2010, Vol. 75, No. 9, pp. 995-1022
3. a) Valliant J. F., Guenther K. J., King A. S., Morel P., Schaffer P., Sogbein O. O., Stephenson K. A.: Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173, and references therein;
4. Grimes R. N.: J. Chem. Educ. 2004, 81, 657.
5. Taylor H. J., Goldhaber M.: Nature 1935, 35, 341.
6. a) Coderre J. A., Morris G. M.: Radiat. Res. 1999, 151, 1;
7. Gahbauer R., Gupta N., Blue T., Goodman J., Barth R., Grecula J., Soloway A. H., Sauerwein W., Wambersie A.: Recent Results Cancer Res. 1998, 150, 183;
8. Hawthorne M. F.: Mol. Med. Today 1998, 4, 174.
9. a) Burger P. C., Vogel F. C., Green S. B.: Cancer 1985, 56, 1106;
10. Saroya K. R., Mansell J., Hendrickson F. R., Cohen L., Lennox A.: Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1989, 17, 1295;
11. Wallner K. E., Galicich J. H., Krol G.: Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1989, 16, 1405;
12. Forsyth P. A., Cairncross J. C.: Curr. Opin. Neurol. 1995, 8, 414;
13. Fine H. A., Dear K. B. G., Loeffler J. S., Black P. M., Canellos G. P.: Cancer 1993, 71, 2585;
14. Eagon R. T., Scott M.: J. Clin. Oncol. 1983, 1, 38;
15. Slatkin D. N.: Brain 1991, 114, 1609.
16. a) Coderre J. A., Glass J. D., Micca P., Fairchild R. G.: Basic Life Sci. 1989, 50, 219;
17. Coderre J. A., Glass J. D., Fairchild R. G., Roy U., Cohen S., Fand I.: Cancer Res. 1987, 47, 6377.
18. a) Slootweg P. J., Hordijk G. J., Schade Y., Van Es R. J. J., Koole R.: Oral Oncol. 2002, 38, 500;
19. Ganly I., Kaye S. B.: Ann. Oncol. 2000, 11, 11.
20. a) Watson-Clark R. A., Banquerigo M. L., Shelly K., Hawthorne M. F., Branh E.: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 2531;
21. Yang W., Barth R. F., Rotaru J. H., Moeschberger M. L., Joel D. D., Nawrocky M. M., Goodman J. H.: J. Neurooncol. 1997, 33, 59;
22. Yanch J. C., Shortkrof S., Shefer R. E., Johnson S., Binello E., Gierga D., Jones A. G., Young G., Vivieros C., Davison A., Sledge C.: Med. Phys. 1999, 26, 364.
23. a) Zhu Y., Cheng K. Y., Maguire J. A., Hosmane N. S.: Curr. Chem. Biol. 2007, 1, 141;
24. Hawthorne M. F., Mderna A.: Chem. Rev. 1999, 99, 3421;
25. Salt C., Lennox A. J., Takagaki M., Maguire J. A., Hosmane N. S.: Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2004, 53, 1871;
26. Barth R. F., Coderre J. A., Vicente M. G. H., Blue T. E.: Clin. Cancer Res. 2005, 11, 3987;
27. Soloway A. H., Tjarks W., Barnum B. A., Rong F.-G., Barth R. F., Codogni I. M., Wilson J. G.: Chem. Rev. 1998, 98, 1515;
28. Bregadze V. I., Sivaev I. B., Glazun S. A.: Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 75;
29. Sivaev I. B., Bregadze V. V.: Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1433;
30. Lesnikowski Z. J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 1646.
31. a) Jain R. K.: Nat. Med. 2001, 7, 987;
32. Yih T. C., Al-Fandi M.: J. Cell Biochem. 2006, 97, 1184;
33. Gong W., Barth R. F., Yang W.: Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 167.
34. a) Yih T. C., Al-Fandi M.: J. Cell Biochem. 2006, 97, 1184;
35. Cuenca A., Jiang H., Hochwald S., Delano M., Cance W., Grobmyer S.: Cancer 2006, 107, 459;
36. Chen W., Mehta S. C., Lu D. R.: Adv. Drug Deliv. Rev. 1997, 26, 231.
37. Hobbs S. K., Monsky W. L., Yuan F., Roberts W. G., Griffith L., Torchilin V. P., Jain R. K.: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 4607.
38. Kreuter J., Alyyautidin R. N., Kharkevich D. A., Ivanov A. A.: Brain Res. 1995, 674, 171.
39. Chen W., Mehta S. C., Lu D. R.: Adv Drug Deliv. Rev. 1997, 26, 231.
40. Iijima S.: Nature 1991, 354, 56.
41. Cuenca A., Jiang H., Hochwald S., Delano M., Cance W., Grobmyer S.: Cancer 2006, 107, 459.
42. Pantarotto D., Briand J. P., Prato M., Bianco A.: Chem Commun. 2004, 16.
43. Cherukuri P., Bachilo S. M., Litovsky S. H., Weisman R. B.: J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15638.
44. Shi Kam N. W., O'Connell M., Wisdom J. A., Dai H.: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 11600.
45. a) Pantarotto D., Partidos C. D., Graff R.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6160;
46. Shi Kam N. W. S., Jessop T. C., Wender P. A., Dai H.: J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6850;
47. Furtado C. A., Kim U. J., Gutierrez H. R., Pan L., Dickey E. C., Eklund P. C.: J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6095;
48. Hu H., Ni Y., Montana V., Haddon R. C, Parpura V.: Nano Lett. 2004, 4, 507;
49. Georgakilas V., Tagmatarchis N., Pantarotto D., Bianco A., Briand J. P., Prato M.: Chem. Commun. 2002, 3050;
50. Georgakilas V., Kordatos K., Prato M., Guldi D. M., Holzinger M., Hirsch A.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760;
51. Peng H., Alemany L. B., Margrave J. L., Khabashesku V. N.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15174;
52. Peng H., Reverdy P., Khabashesku V. N., Margrave J. L.: Chem. Commun. 2003, 362;
53. Umek P., Seo J. W., Hernadi K.: Chem. Mater. 2003, 15, 4751;
54. Hu H., Zhao B., Hamon M. A., Kamaras K., Itkis M. E., Haddon R. C.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14893.
55. Zhu Y. H., Ang T. P., Carpenter K., Maguire J., Hosmane N., Takagaki M.: J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9875.
56. Dai H.: Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1035.
57. Morgan D. A., Sloan J., Green M. L. H.: Chem. Commun. 2002, 2442.
58. a) Mortensen M. W., Bjorkdahl O., Sorensen P. G.: Bioconjugate Chem. 2006, 17, 284;
59. Mortensen M. W., Sorensen P. G., Bjorkdahl O., Jensen M. R., Gundersen H. J. G., Bjornholm T.: Appl. Radiat. Isot. 2006, 64, 315;
60. Ciofani G., Raffa V., Menciassi A., Cuschieri A.: Nanoscale Res. Lett. 2009, 4, 113.
61. Chakrabarti A., Xu T., Paulson L. K., Krise K. J., Maguire J. A., Hosmane N. S.: J. Nanomater. 2010, 1, Article ID: 589372.
62. Ciuparu D., Klie R., Zhu Y., Pfefferle L.: J. Phys. Chem. 2004, 108, 3967.
63. Xu T., Zheng J. G., Wu N., Nicholls A.: Nano Lett. 2004, 4, 963.
64. Cao L. M., Tian H., Zhang Z., Zhang X. Y., Gao C. X., Wang W. K.: Nanotechnology 2004, 15, 139.
65. Kunstmann J., Quandt A.: Chem. Phys. Lett. 2005, 402, 21.
66. Quandt A., Boustani I.: Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 2001.
67. a) Alexiou C., Arnold W., Klein R. J., Parak F. G., Hulin P., Bergemann C., Erhard W., Wagenpfeil S., Lübbe A. S.: Cancer Res. 2000, 60, 6641;
68. Lee H., Yu M. K., Park S., Moon S., Min J. J., Jeong Y. Y., Kang H. W., Jon S.: J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12739;
69. Allard E., Passirani C., Benoit J. P.: Biomaterials 2009, 30, 2302;
70. Salata O. V.: J. Nanobiotechnol. 2004, 2, 3;
71. van Landeghem F. K. H., Maier-Hauff K., Jordan A., Hoffmann K. T., Gneveckow U., Scholz R., Thiesen B., Brück W., Deimling A.: Biomaterials 2009, 30, 52;
72. Lübbe A. S., Bergemann C., Riess H., Schriever F., Reichardt P., Possinger K., Matthias M., Dorken B., Herrmann F., Gurtler R., Hohenberger P., Haas N., Sohr R., Sander B., Lemke A. J., Ohlendorf D., Huhnt W., Huhn D.: Cancer Res. 1996, 56, 4686;
73. Pulfer S. K., Gallo J. M.: J. Drug Targeting 1998, 6, 215;
74. Alexiou C., Jurgons R., Schmid R. J., Bergemann C., Henke J., Erhardt W., Huenges E., Parak F.: J. Drug Targeting 2003, 11, 139.
75. a) Pulfer S. K., Ciccotto S. L., Gallo J. M.: J. Neuro-Oncology 1999, 41, 99;
76. Sincai M., Ganga D., Ganga M., Argherie D., Bica D.: J. Magn. Magn. Mater. 2005, 293, 438;
77. Chertok B., Moffat B. A., David A. E., Yu F., Bergemann C., Ross B. D., Yang V. C.: Biomaterials 2008, 29, 487.
78. Yinghuai Z., Yongxiang L., Zhun Z. Y., Jia L., Maguire J. A., Hosmane N. S.: J. Nanomater. 2010, 1, Article ID: 409320.
79. a) Kolb H. C., Finn M. G., Sharpless K. B.: Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004;
80. Link A. J., Tirrell D. A.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164;
81. Gupta S. S., Raja K. S., Kaltgrad E., Strable E., Finn M. G.: Chem. Commun. 2005, 4315;
82. Opsteen J. A., van Hest J. C. M.: Chem. Commun. 2005, 57.
83. Grayson S. M., Frechet J. M. J.: Chem. Rev. 2001, 101, 3819.
84. a) Medina S. H., El-Sayed M. E. H.: Chem. Rev. 2009, 109, 3141;
85. Li Y., Cheng Y., Xu T.: Curr. Drug Discov. Tech. 2007, 4, 246;
86. Nishiyama N., Iriyama A., Jang W. D.: Nat. Mater. 2005, 4, 934;
87. Cloninger M. J.: Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 742.
88. a) D'Emanuele A., Attwood D.: Adv. Drug Deliv. Rev. 2005, 57, 2147;
89. Kobayashi H., Brechbiel M. W.: Adv. Drug Deliv. Rev. 2005, 57, 2271;
90. Gillies E. R., Frechet J. M. J.: Drug Discov. Today 2005, 10, 35.
91. Maeda H., Wu J., Sawa T., Matsumura Y., Hori K.: J. Controlled Release 2000, 65, 271.
92. Esfand R., Tomalia D. A.: Drug Discov. Today 2001, 6, 427.
93. Barth R. F., Yang W., Adams D. M.: Cancer Res. 2002, 62, 3159.
94. Shukla S., Wu G., Chatterjee M.: Bioconjugate Chem. 2003, 14, 158.
95. Parrott M. C., Marchington E. B., Valliant J. F., Adronov A.: J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12081.
96. Gonzalez-Campo A., Vinas C., Teixidor F., Nunez R., Sillanpaa R., Kivekas R.: Macromolecules 2007, 40, 5644.
97. a) Gonzalez-Campo A., Juarez-Perez E. J., Vinas C., Boury B., Sillanpaa R., Raikko Kivekas R., Nunez R.: Macromolecules 2008, 41, 8458;
98. Nunez R., Gonzalez A., Viñas C., Teixidor F., Sillanpaa R., Kivekas R.: Org. Lett. 2005, 7, 231;
99. Nunez R., Gonzalez-Campo A., Laromaine A., Teixidor F., Sillanpaa R., Kivekas R., Viñas C.: Org. Lett. 2006, 8, 4549;
100. Farras P., Teixidor F., Kivekas R., Sillanpaa R., Viñas C., Grüner B., Císařová I.: Inorg. Chem. 2008, 47, 9497;
101. Farras P., Cioran A. M., Sicha V., Teixidor F., Štíbr B., Grüner B., Viñas C.: Inorg. Chem. 2009, 48, 8210.
102. Zakharkin L. I., Olshevskaya V. A.: Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 1099.
103. Dash B. P., Satapathy R., Maguire J. A., Hosmane N. S.: Org. Lett. 2008, 10, 2247.
104. Dash B. P., Satapathy R., Gaillard E. R., Maguire J. A., Hosmane N. S.: J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6578.
105. a) Hawthorne M. F., Young D. C., Wegner P. A.: J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1818;
106. Hawthorne M. F., Young D. C., Garrett D. A., Owen D. A., Schwerin S. G., Tebbe F. N., Wegner P. A.: J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 862;
107. Hawthorne M. F., Young D. C., Andrews T. D., Howe D. V., Pilling R. L., Pitts A. D., Reintjes M., Warren L. F., Wegner P. A.: J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 879.
108. a) Satapathy R., Dash B. P., Maguire J. A., Hosmane N. S.: Dalton Trans. 2010, 39, 6613;
109. Hosmane N. S., Maguire J. A.: Organometallics 2005, 24, 1356;
110. Saxena A. K., Maguire J. A., Hosmane N. S.: Chem. Rev. 1997, 97, 2421;
111. Grimes R. N.: Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 773.
112. Sivaev I. B., Bregadze V. I.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 783.
113. Plešek J., Heřmánek S., Franken A., Císařová I., Nachtigal C.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 47.
114. a) Llop J., Masalles C., Viñas C., Teixidor F., Sillanpaa R., Kivekas R.: Dalton Trans. 2003, 556;
115. Teixidor F., Pedrajas J., Rojo I., Viñas C., Kiveks R., Sillanp R., Sivaev I., Bregadze V., Sjberg S.: Organometallics 2003, 22, 3414.
116. a) Juarez-Perez E. J., Viñas C., Teixidor F., Nunez R.: Organometallics 2009, 28, 5550;
117. Juarez-Perez E. J., C., Teixidor F., Santillan R., Farfan N., Abreu A., Yepez R., Nunez R.: Macromolecules 2010, 43, 150.
118. a) Astruc D., Ornelas C., Ruiz J.: Acc. Chem. Res. 2008, 41, 841;
119. Hwag S. H., Shreiner C. D., Moorefield C. N., Newkome G. R.: New J. Chem. 2007, 31, 1192;
120. Newkome G. R., He E., Moorefield C. N.: Chem. Rev. 1999, 99, 1689;
121. Ornelas C., Ruiz J., Astruc D.: Organometallics 2009, 28, 2716.
122. a) Balzani V., Ceroni P., Juris A., Venturi M., Campagna S., Puntoriero F., Serroni S.: Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 545;
123. Gorman C. B., Smith J. C.: Acc. Chem. Res.
124. 2001, 34, 60;
125. Casado C. M., Cuadrado I., Moran M., Alonso B., Garcia B., Gonzalez B., Losada J.: Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 53;
126. Balzani V., Campagna S., Denti G., Juris A., Serroni S., Venturi M.: Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26.
127. a) Kaifer A. E.: Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5015;
128. Ong W., Gomez-Kaifer M.: Chem. Commun. 2004, 1677;
129. Cuadrado I., Moran M., Casado C. M., Alonso B., Losada J.: Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 395.
130. a) van Heerbeek R., Kamer P. C. J., van Leeuwen P. W. N. M., Reek J. N. H.: Chem. Rev. 2002, 102, 3717;
131. Kreiter R., Kleij A. W., Gebbink R. J. M. K., van Koten G.: Top. Curr. Chem. 2001, 217, 163;
132. Astruc D., Chardac F.: Chem. Rev. 2001, 101, 2991;
133. Oosterom G. E., Reek J. N. H., Kamer P. C. J., van Leeuwen P. W. N. M.: Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1828;
134. Lemo J., Heuze K., Astruc D.: Chem. Commun. 2007, 4351.
135. Dash B. P., Satapathy R., Maguire J. A., Hosmane N. S.: Organometallics 2010, doi:10.1021/om100365t.
136. a) Chebny V. C., Dhar D., Lindeman S. V., Rathore R.: Org. Lett. 2006, 8, 5041;
137. Pisula W., Kastler M., Wasserfallen D., Pakula T., Müllen K.: J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8074.
138. Dash B. P., Satapathy R., Maguire J. A., Hosmane N. S.: Chem. Commun. 2009, 3267.
139. a) Balakumar A., Muthukumaran K., Lindsey J. S.: J. Org. Chem. 2004, 69, 5112;
140. Narayanan S. J., Sridevi B., Chandrashekar T. K.: Org. Lett. 1999, 1, 587;
141. Gross Z., Galili N., Simkhovich L., Saltsman I., Botoshansky M., Blaser D., Boese R., Goldberg I.: Org. Lett. 1999, 1, 599;
142. Misra R., Chandrashekar T. K.: Acc. Chem. Res. 2008, 41, 265;
143. Chandrashekar T. K., Venkatraman S.: Acc. Chem. Res. 2003, 36, 676;
144. Rath H., Prabhuraja V., Chandrashekar T. K., Nag A., Goswami D., Joshi B. S.: Org. Lett. 2006, 8, 2325;
145. Mahammed A., Gross Z.: Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6544.
146. Osterloh J., Vicente M. G. H.: J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 305.
147. Ali H., Lier J. E. V.: Chem. Rev. 1999, 99, 2379.
148. Hao E., Friso E., Miotto G., Jori G., Soncin M., Fabris C., Sibrian-Vazquez M., Vicente M. G. H.: Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3732.
149. Bregadze V. I., Semioshkin A. A., Laskova, J. N., Berzina M. Y., Lobanova I. A., Sivaev I. B., Grin M. A., Titeev R. A., Brittal D. I., Ulybina O. V., Chestnova A. V., Ignatova A. A., Feofanov A. V., Mironov A. F.: Appl. Organometal. Chem. 2009, 23, 370.
150. Fabris C., Vicente M. G. H., Hao E., Friso E., Borsetto L., Jori G., Miotto G., Colautti P., Moro D., Esposito J., Ferretti A., Rossi C. R., Nitti D., Sotti G., Soncin M.: J. Photochem. Photobiol., B 2007, 89, 131.
151. Soncin M., Friso E., Jori G., Hao E., Vicente M. G. H., Miotto G., Colautti P., Moro D., Esposito J., Rosi G., Fabris C.: J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 866.
152. Easson M. W., Fronczek F. R., Jensen T. J., Vicente M. G. H.: Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3191.
153. a) Sibrian-Vazquez M., Hao E., Jensen T. J., Vicente M. G. H.: Bioconjugate Chem. 2006, 17, 928;
154. Hao E., Jensen T. J., Courtney B. H., Vicente M. G. H.: Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1495;
155. Hao E., Sibrian-Vazquez M., Serem W., Garno J. C., Fronczek F. R., Vicente M. G. H.: Chem. Eur. J. 2007, 13, 9035.
156. Orlova A., Kononov L. O.: Russ. Chem. Rev. 2009, 78, 629.
157. Yamazaki N., Kojima S., Bovin N. V., Andrg S., Gabius S., Gabius H. J.: Adv. Drug Deliv. Rev. 2000, 43, 225.
158. Stadlbauer S., Lonnecke P., Welzel P., Hey-Hawkins E.: Eur. J. Org. Chem. 2009, 6301.
159. Stadlbauer S., Welzel P., Hey-Hawkins E.: Inorg. Chem. 2009, 48, 5005.
160. Stadlbauer S., Lonnecke P., Welzel P., Hey-Hawkins E.: Eur. J. Org. Chem. 2010, 3129.
161. a) Gallagher B. M., Ansari A., Atkins H., Casella V., Christman D. R., Fowler J. S., Ido T., MacGregor R. R., Som P., Wan C. N., Wolf A. P., Kuhl D. E., Reivich M.: J. Nucl. Med. 1977, 18, 990;
162. Couturier O., Luxen A., Chatal J. F., Vuillez J. P., Rigo P., Hustinx R.: Eur. J. Nuc. Med. Mol. Imaging 2004, 31, 1182.
163. a) Sogbein O. O., Green A. E. C., Schaffer P., Chankalal R., Lee E., Healy B. D., Morel P., Valliant J. F.: Inorg. Chem. 2005, 44, 9574;
164. Sogbein O. O., Merdy P., Morel P., Valliant J. F.: Inorg. Chem. 2004, 43, 3032.
165. Green A. E. C., Harrington L. E., Valliant J. F.: Can. J. Chem. 2008, 86, 1063.
166. Green A. E. C., Parker S. K., Valliant J. F.: J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1736.
167. a) Kohl N. E., Emini E. A., Schleif W. A., Davis L. J., Heimbach J. C., Dixon R. A., Scolnick E. M., Sigal I. S.: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 85, 4686;
168. Cígler P., Kožíšek M., Řezá čová P., Brynda J., Otwinowski Z., Pokorná J., Plešek J., Grüner B., Dolečková, Mareš ová L., Máša M., Sedláček J., Bodem J., Krausslich H.-G., Král V., Konvalinka J.: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 15394.
169. a) Kožíšek M., Cígler P., Lepšík M., Fanfrlík J., Řezáč ová P., Brynda J., Pokorná J., Plešek J., Grüner B., Grantz Šašková K., Václavíková J., Král V., Konvalinka J.: J. Med. Chem. 2008, 51, 4839;
170. Řezáčová P., Pokorná J., Brynda J., Kožíšek M., Cígler P., Lepšík M., Fanfrlík J., Řezáč J., Grantz Šaš ková K., Sieglová I., Plešek J., Šícha V., Grüner B., Oberwinkler H., Sedláček J., Krausslich H.-G., Hobza P., Král V., Konvalinka J:. J. Med. Chem. 2009, 52, 7132.