Carboranyl substituted siloxanes and octasilsesquioxanes: Synthesis, characterization, and reactivity

Macromolecules

Volumn 41, Issue 22, 2008, Pages 8458-8466

  González Campo, Arántzazu ^a   Juárez Pérez, Emilio José ^a   Viñas, Clara ^a   Boury, Bruno ^b   Sillanpää, Reijo ^c   Kivekäs, Raíkko ^d   Núñez, Rosario ^a  

^a INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

^b UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^c UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

^d UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMETHYL SULFOXIDE; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SILICON COMPOUNDS;

CARBORANYL; DISILOXANE; ETHOXYSILANE; HIGH YIELDS; HYDROLYSIS AND CONDENSATIONS; HYDROLYTIC PROCESSES; NONHYDROLYTIC ROUTES; SILOXANE BONDS; SILSESQUIOXANE; SILSESQUIOXANES; SPECIFIC REACTIVITIES; TOF METHODS;

ORGANIC COATINGS;

EID: 57349090378     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma801483c     Document Type: Article

References (79)

1. a) Grimes, R. N. In Carboranes; Academic Press: New York, 1970; p 54.
2. (b) Hawthorne, M. F. In Advances in Boron Chemistry; The Royal Society of Chemistry: Cornwall, U.K., 1997; p 261.
3. (c) Teixidor, F.; Viñas, C. In Science of Synthesis, Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations; Kaufmann, D. E., Matteson, D. S. Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart-New York, 2005; Vol. 6, p 1235.
4. (a) Bregadze, V. I. Chem. Rev. 1992, 92, 209.
5. (b) Plesek, J. Chem. Rev. 1992, 269.
6. (a) Kolel-Veetil, M. K.; Keller, T. M. J. Polym. Sci. 2006, 44A, 147.
7. (b) González-Campo, A.; Núñez, R.; Viñas, C.; Boury, B. New J. Chem. 2006, 30, 546.
8. (a) Teixidor, F.; Núñez, R.; Viñas, C; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4290.
9. (b) Núñez, R.; Farrás, P.; Teixidor, F.; Viñas, C; Sillanpää., R.; Kivekäs, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1270.
10. (c) Núñez, R.; Teixidor, F.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Viñas, C. Dalton Trans. 2008, 1471.
11. (a) Cígler, P.; Kozisek, M.; Rezácová, P.; Brynda, J.; Otwinowski, Z.; Pokorná, J.; Plesek, J.; Grüner, B.; Dolecková-Maresová, L.; Masa, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 15394.
12. (b) Julius, R.; Farha, O.; Chiang, J.; Perry, L.; Hawthorne, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 4808.
13. (a) Hawthorne, M. F. In Advances in Boron and the Boranes; Liebman, J. F., Grenberg, A., Williams, R. S., Eds.; VCH: New York, 1988; p 225.
14. (b) Teixidor, F.; Flores, M. A.; Viñas, C.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 108, 2388.
15. (c) Felekidis, A.; Goblet-Stachow, M.; Liegeois, J. F.; Pirotte, B.; Delarge, J.; Demonceau, A.; Fontaine, M.; Nöels, A. F.; Chizvensky, I. T.; Zinevich, T. V.; Bregadze, V. I.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T. J. Organomet. Chem. 1997, 536/537, 405.
16. (d) Teixidor, F.; Flores, M. A.; Viñas, C; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1963.
17. (e) Tutusaus, O.; Delfosse, S.; Demonceau, A.; Nöels, A. F.; Viñas, C.; Núñez, R.; Teixidor, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 983.
18. (f) Xie, Z. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 1.
19. (g) Tutusaus, O.; Viñas, C.; Núñez, R.; Teixidor, F.; Demonceau, A.; Delfosse, S.; Noels, A. F.; Mata, I.; Molins, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11830.
20. (h) Lerouge, F.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Núñez, R.; Abreu, A.; Xochitiotzi, E.; Santillán, R.; Farfán, N. Dalton Trans. 2007, 1898.
21. (a) Grüner, B.; Plesek, J.; Baca, J.; Cisarova, I.; Dozol, J.-F.; Rouquette, H.; Viñas, C.; Selucký, P.; Rais, J. New J. Chem. 2002, 26, 1519.
22. (b) Hawthorne, M. F.; Maderna, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3421.
23. (c) Lu, S.-Y.; Hamerton, I. Prog. Polym. Sci. 2002, 27, 1661.
24. (d) Masalles, C.; Borrós, S.; Viñas, C.; Teixidor, F. Adv. Mater. 2000, 12, 1199.
25. (e) Masalles, C.; Llop, J.; Viñas, C.; Teixidor, F. Adv. Mater. 2002, 14, 826.
26. (f) Gentil, S.; Crespo, E.; Rojo, I.; Friang, A.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Grüner, B.; Gabel, D. Polymer 2005, 46, 12218.
27. (a) King, R. B. Chem. Rev. 2001, 101, 1119.
28. (b) Masalles, C.; Llop, J.; Vins, C.; Teixidor, F.; Sillanpä, R.; Kivekäs, R. Dalton Trans. 2003, 556.
29. (c) Yao, H.; Sabat, M.; Grimes, R. N.; de Biani, F. F.; Zanello, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1002.
30. (a) Núñez, R.; González, A.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Org. Lett. 2005, 7, 231.
31. (b) Núñez, R.; González-Campo, A.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Organometallics 2005, 24, 6351.
32. (c) González-Campo, A.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Núñez, R.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Macromolecules 2007, 40, 5644.
33. Valliant, J. F.; Guenther, K. J.; King, A. S.; Morel, P.; Schaffer, P.; Sogbein, O. O.; Stephenson, K. A. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173.
34. González-Campo, A.; Núñez, R.; Teixidor, F.; Boury, B. Chem. Mater. 2006, 18, 4344.
35. (a) Feher, F. J.; Wyndham, K. D. Chem. Commun. 1998, 323.
36. (b) Zhang, C.; Bunning, T. J.; Laine, R. M. Chem. Mater. 2001, 13, 3653.
37. (c) Neumann, D.; Fisher, M.; Tran, M.; Matisons, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13998.
38. (d) Constable, G. S.; Lesser, A. J.; Coughlin, B. Macromolecules 2004, 37, 1276.
39. (e) Baker, E. S.; Gidden, J.; Anderson, S. E.; Haddad, T. S.; Bowers, M. T. Nano Lett. 2004, 4, 779.
40. (f) Laine, R. M. J. Mater. Chem. 2005, 15, 3725.
41. (g) Blanc, F.; Copéret, C.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J.-M.; Lesage, A.; Emsley, L.; Sinha, A.; Schrock, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1216.
42. Kanna, R. Y.; Salacinski, H. J.; Butler, P. E.; Seifalian, A. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 879.
43. Frankamp, B. L.; Fischer, N. O.; Hong, R.; Srivastava, S.; Rotello, V. M. Chem. Mater. 2006, 18, 956.
44. (a) Lichtenhan, J. D. In Polymeric Materials Encyclopedia; Salamore, J. C., Ed.; CRC Press: New York, 1996; p 7769.
45. (b) Li, G. Z.; Pittman, C. U. In Macromolecules Containing Metals and Metal-like Elements; Abd El Aziz, A. S., Carraher, C. E., Pitman, C. E., Zeldin, M., Eds.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2005; Vol. 5, Chapter 5, p 79.
46. Dvornic, P. R.; Hartmann-Thompson, C. H.; Keinath, S. E.; Hill, E. J. Macromolecules 2004, 37, 7818.
47. (a) Casado, C. M.; Cuadrado, I.; Moran, M.; Alonso, B.; Barranco, M.; Losada, J. Appl. Organomet. Chem. 1999, 13, 245.
48. (b) Lang, H.; Lühmann, B. Adv. Mater. 2001, 73, 1523.
49. (a) Bassindale, A. R.; Mackinnon, I. A.; Maesano, M. G.; Taylor, P. G. Chem. Commun. 2003, 1382.
50. (b) BrookM. A. In Silicon in Organic, Organometallic, and Polymer Chemistry; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2000; p 256.
51. (c) Le Roux, C.; Yang, H.; Wenzel, S.; Brook, M. A. Organometallics 1998, 17, 556.
52. (d) Lu, P.; Paulasaari, J. K.; Weber, W. P. Organometallics 1996, 15, 4649.
53. (e) Arkhireeva, A.; Hay, J. N.; Manzano, M. Chem. Mater. 2005, 17, 875.
54. (a) Rubinsztajn, S.; Cella, J. A. Macromolecules 2005, 38, 1061.
55. (b) Chojnowski, J.; Rubinsztajn, S.; Cella, J. A.; Fortuniak, W.; Cypryk, M.; Kurjata, J.; Kazmierski, K. Organometallics 2005, 24, 6077.
56. (c) Zhou, D.; Yusuke, K. Macromolecules 2005, 38, 6902.
57. (d) Chojnowski, J.; Rubinsztajn, S. Macromolecules 2006, 39, 3802.
58. (a) Weisboeck, R. A.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1642.
59. (b) Garret, P. M.; Tebbe, F. N.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5016.
60. (c) Hawthorne, M. F.; Young, D. C.; Garret. P. M.; Owen, D. A.; Schwerin, S. G.; Tebbe, F. N.; Wegner, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 862.
61. (d) Plesek. J.; Hermanek, S. Stibr, B. In Inorganic Synthesis; John Wiley & Sons: New York, 1983; Vol. 22, p 231.
62. (a) Zakharkin, L. I.; Kalinin. U. N. Tetrahedron Lett. 1965, 407.
63. (b) Zakharkin, L. I.; Kirillova, V. S. Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim. 1975. 2596.
64. (a) Fox, M. A.; Gill, W. R.; Herbertson, P. L.; MacBride, J. A. H.; Wade, K. Polyhedron 1996, 16, 565.
65. (b) Fox, M. A.; MacBride. J. A. H.; Wade, K. Polyhedron 1997, 16, 2499.
66. (c) Fox, M. A.; Wade, K. Polyhedron 1997, 16, 2517.
67. (d) Yoo, J.; Hwang, J. W.; Do, Y. Inorg. Chem. 2001, 40, 568.
68. Davidson, M. G.; Fox, M. A.; Hibbert, T. G.; Howard, J. A. K.; Mackinnon, A.; Neretin, I. S.; Wade, K. Chem. Commun. 1999, 1649.
69. Cypryk, M.; Apeloig, Y. Organometallics 2002, 21, 2165.
70. Rikowski, E.; Marsmann, H. C Polyhedron 1997, 16, 3357.
71. Teixidor, F.; Viñas, C.; Abad. M. M.; Núñez, R.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R. J. Organomet. Chem. 1995, 503, 193.
72. (a) Laromaine, A.; Teixidor, F.; Kivekäs, R.; Sillanpää. R.; Benakki, R.; Grüner. B.; Viñas, C. Dalton. Trans. 2005, 1785.
73. (b) Laromaine, A.; Teixidor. F.; Kivekäs. R.; Sillanpää, R.; Arca, M.; Lippolis. V.; Crespo, E.; Viñas, C. Dalton Trans. 2006, 5240.
74. (a) Schleyer, P. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes. N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
75. (b) Mitchell, R. G. Chem. Rev. 2001, 101, 1301.
76. (c) Llop, J.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Victoøi, L.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R. Organometallics 2002, 21, 355.
77. Tood, L. J.; In Progress in NMR Spectroscopy; Pergamon Press Ltd: Elmsford, NY, 1979; Vol. 13, p 87.
78. Kropidlowska, A.; Turowska-Tyrk, I.; Becker, B. Acta Crystallogr. 2007, E63, o855, and references therein.
79. Sheldrick, G. M. SHELX97; University of Göttingen: Germany, 1997.