Modular construction of neutral and anionic carboranyl-containing carbosilane-based dendrimers

Macromolecules

Volumn 40, Issue 16, 2007, Pages 5644-5652

  González Campo, Arántzazu ^a   Viñas, Clara ^a   Teixidor, Francesc ^a   Núñez, Rosario ^a   Sillanpää, Reijo ^b   Kivekäs, Raikko ^c  

^a INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

^c UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEGRADATION; HYDROSILYLATION; MODULAR CONSTRUCTION; POTASSIUM HYDROXIDE; SILANES;

CARBORANYL; CARBOSILANE; TETRAVINYLSILANE;

DENDRIMERS;

EID: 34548023274     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma070907i     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vötgle, F. Dendritic Molecules. Concepts, Syntheses, Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1996.
2. (b) Dendrimers and other dendritic polymers; Fréchet, J. M.; Tomalia, D.A.; Eds.; Wiley Series in Polymer Science; Wiley, 2001.
3. (c) Beletskaya, I. P.; Chuchurjukin, A. V. Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 639.
4. (d) Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991.
5. (e) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vötgle, F. Dendrimers and Dendrons: Concepts, Synthesis, Applications; Wiley. New York, 2002.
6. (a) Hecht, S.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 74.
7. (b) Stiriba, A.-E.; Frey, H.; Haag, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1329.
8. (c) Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681.
9. (d) Boury, B.; Corriu, R. J. P.; Núñez, R. Chem. Mater. 1998, 10, 1795.
10. (e) Oosterom, G. E.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1828.
11. (f) Seebach, D.; Rheiner, P. B.; Greiveldinger, G.; Butz, T.; Selber, H. Top. Curr. Chem. 1998, 197, 125.
12. (g) Gossage, A.; van de Kuil, L. A.; van Koten, G. Ace. Chem. Res. 1998, 31, 423.
13. (h) Kleij, A. W.; Gossage, R. A.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Boersma, J.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 176.
14. Buhleirer, E.; Wehner, W.; Vögtle, F. Synthesis 1978, 155.
15. Reviews of dendrimers: (a) Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665.
16. (b) Newkome, G.; He, E.; Moorefild, C. N. Chem. Rev. 1999, 99, 1689.
17. (c) Majorai, J. P.; Caminade, A. M. Chem. Rev. 1999, 99, 846-880.
18. (d) Fischer, M.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 884.
19. (e) Cuadrado, I.; Morán, M.; Casado, C. M.; Alonso, B.; Losada, J. Coord. Chem. Rev. 1999, 395, 193-195.
20. (f) Frey, H.; Schlenk, C. Top. Curr. Chem. 2000, 210, 69.
21. (g) Kreiter, R.; Kleij, A. W.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G. Top. Curr. Chem. 2001, 217, 163.
22. (a) Knapen, J. W. J.; van der Made, A. W.; de Wilde, J. C.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Wijkens, P.; Grove, D. M.; van Koten, G. Nature (London) 1994, 372, 659.
23. (b) Tomalia, D. A.; Dvornic, P. R. Nature (London) 1994, 372, 617.
24. (c) Reetz, M. T.; Lohmer, G.; Schwickardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1526.
25. (d) Hovestad, N. J.; Eggeling, E. B.; Heidbüchel, H. J.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kragl, U.; Keim, W.; Vogt, D.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1655.
26. (e) Köllner, C.; Pugin, B.; Togni, A. J. Am Chem. Soc. 1998, 120, 10274.
27. (f) Hearshaw, M. A.; Moss, J. R. Chem. Commun. 1999, 1.
28. (a) Kleij, A. W.; Gossage, R. A.; Gebbink, R. J. M. K.; Brinkmann, N.; Reijerse, E. J.; Kragl, U.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12112.
29. (b) Maraval, V.; Laurent, R.; Caminade, A. M.; Majorai, J. P. Organometallics, 2000, 19, 4025.
30. (c) Rossell, O.; Seco, M.; Angurell, I. C. R. Chim. 2003, 6, 803.
31. (d) Angurell, I.; Muller, C.; Rocamora, M.; Rossell, O.; Seco, M. Dalton Trans. 2004, 2450.
32. (e) Rodríguez, L. I.; Rossell, O.; Seco, M.; Grabulosa, A.; Muller, G.; Rocamora, M. Organometallics, 2006, 25, 1368.
33. (f) Angurell, I.; Rossell, O.; Seco, M.; Ruiz, E. Organometallics, 2005, 24, 6365.
34. (a) Yamamoto, K.; Higuchi, M.; Shiki, S.; Tsuruta, M.; Chiba, H. Nature 2002, 415, 509.
35. (b) Frey, H.; Haag, R. Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 257.
36. Qualmann, B.; Kessels, M. M.; Mussiol, H.-J.; Sierralta, W. D.; Jungblut, P. W.; Moroder, L. Angew. Chem. 1996, 108, 970;
37. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 909.
38. (a) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Keith, J. M.; Baker, G. R.; Escamilla, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 666.
39. (b) Armspach, D.; Cattalini, M.; Constable, E. C.; Housecraft, C. E.; Phillips, D. Chem. Commun. 1996, 1823.
40. (c) Housecraft, C E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2717.
41. (d) Thomas, J.; Hawthorne, M. F. Chem. Commun. 2001, 1884.
42. (e) Yao, H.; Grimes, R. N.; Corsini, M.; Zanello, P. Organometallics 2003, 22, 4381.
43. (f) Parrott, M. C.; Marchington, E. B.; Valliant, J. F.; Adronov, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12081.
44. (g) Ma, L.; Hamdi, J.; Wong, F.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 2006, 45, 278.
45. (h) Parrott, M. C.; Valliant, J. F.; Adronov, A. Langmuir 2006, 22, 5251.
46. (a) Seyferth, D.; Son, D. Y.; Rheingold, A. L.; Ostrader, R. L. Organometallics 1994, 13, 2682.
47. (b) van der Made, A. W.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1400.
48. (c) Alonso, B.; Cuadrado, I.; Moran, M.; Losada, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2575.
49. (d) van der Made, A. W.; van Leewen, P. W. N. M., de Wilde, J. C.; Brances, R. A. C. Adv. Mater. 1993, 5, 466.
50. (e) Zhan, L.-L.; Roovers, J. Macromolecules 1993, 26, 963.
51. (a) Hawthorne, M. F. In Advances in Boron and the Boranes; Liebman, J. F., Grenberg, A., Williams, R.S., Eds.; VCH: New York, 1988; p 225.
52. (b) Plesek, J. Chem. Rev. 1992, 92, 269.
53. (c) Teixidor, F.; Flores, M. A.; Viñas, C.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 108, 2388.
54. (d) Felekidis, A.; Goblet-Stachow, M.; Liegeois, J. F.; Pirotte, B.; Delarge, J.; Demonceau, A.; Fontaine, M.; Noels, A. F.; Chizvensky, I. T.; Zinevich, T. V.; Bregadze, V. I.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T. J. Organomet. Chem. 1997, 536/537, 405.
55. (e) Teixidor, F.; Flores, M. A.; Viñas, C.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1963.
56. (f) Tutusaus, O.; Delfosse, S.; Demonceau, A.; Nöels, A. F.; Viñas, C.; Núñez, R.; Teixidor, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 983.
57. (g) Xie, Z. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 1.
58. (h) Tutusaus, O.; Viñas, C.; Núñez, R.; Teixidor, F.; Demonceau, A.; Delfosse, S.; Noels, A. F.; Mata, I.; Molins, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11830.
59. (a) Viñas, C.; Gómez, S.; Bertran, J.; Teixidor, F.; Dozol, J.-F.; Rouquette, H. Chem. Commun. 1998, 191.
60. (b) Viñas, C.; Gómez, S.; Bertran, J.; Teixidor, F.; Dozol, J.-F.; Rouquette, H. Inorg. Chem. 1998, 37, 3640.
61. (c) Grüner, B.; Plesek, J.; Baca, J.; Cisarova, I.; Dozol, J., F.; Rouquette, H.; Viñas, C.; Selucky, P.; Rais, J. New J. Chem. 2002, 26, 1519.
62. Hawthorne, M. F.; Maderna, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3421.
63. (a) Núñez, R.; González, A.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Org. Lett. 2005, 7, 231.
64. (b) Núñez, R.; González-Campo, A.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Organometallics, 2005, 24, 6351.
65. (a) Gómez, F. A.; Hawthorne, M. F. J. Org. Chem., 1992, 57, 1384.
66. (b) Wang, S.; Yang, Q.; Mak, T. C W.; Xie, Z. Organometallics, 2000, 19, 334.
67. González-Campo, A.; Boury, B.; Teixidor, F.; Núñez, R. Chem. Mater. 2006, 18, 4344.
68. Valliant, J. F.; Guenther, K. J.; King, A. S.; Morel, P.; Schaffer, P.; Sogbein, O. O.; Stephenson, K. A. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173.
69. Casado, M. A.; Stobart, S. R. Org. Lett. 2000, 2, 1549.
70. Tood, L. J. Progress in NMR Spectroscopy; Pergamon Press Ltd.: Oxford, U.K., 1979; Vol. 13, p 87.
71. (a) Laromaine, A.; Viñas, C.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Acta Crystallogr. 2004, C60, o524.
72. (b) Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Teixidor, F.; Viñas, C.; Nuñez, Acta Crystallogr. C 1994, 50, 2027.
73. (c) Clegg, W.; Coult, R.; Fox, M. A.; Gill, W. R.; MacBride, J. A. H.; Wade, K. Polyhedron, 1993, 12, 2711.
74. (d) Alekseyeva, E. S.; Fox, M. A.; Howard, J. A. K.; MacBride, J. A. H.; Wade, K. Appl. Organometal. Chem. 2003, 17, 499.
75. (e) Brain, P. T.; Cowie, J.; Donohue, D. J.; Hnyk, D.; Rankin, D. W. H.; Reed, D.; Reid, B. D.; Robertson, H. E.; Welch, A. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 1701.
76. (f) Batsanov, A. S.; Fox, M. A.; Hibbert, T. G.; Howard, J. A. K.; Kivekäs, R.; Laromaine, A.; Sillanpää, R.; Viñas, C.; Wade, K. Dalton Trans. 2004, 3822.
77. Sheldrick, G. M. SHELX97. University of Göttingen, Germany, 1997.