Polyanionic aryl ether metallodendrimers based on cobaltabisdicarbollide derivatives. Photoluminescent properties

Macromolecules

Volumn 43, Issue 1, 2010, Pages 150-159

  Juárez Pérez, Emilio José ^a   Viñas, Clara ^a   Teixidor, Francesc ^a   Santillan, Rosa ^b   Farfán, Norberto ^c   Abreu, Arturo ^d   Yépez, Rebeca ^b   Núñez, Rosario ^a  

^a INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

^b DEPARTAMENTO DE FÍSICA   (Mexico)

^c Universidad Nacional Autonoma de Mexico Facultad de Quimica   (Mexico)

^d Universidad Politecnica de Pachuca   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYL ETHERS; ANIONIC CHARACTER; ARYL ETHER; CONVERGENT APPROACH; CORE MOLECULES; FLUORESCENCE PROPERTIES; FTIR; FUNCTIONALIZATIONS; GOOD YIELD; METALLODENDRIMERS; PHOTO-LUMINESCENT PROPERTIES; PHOTOLUMINESCENCE PROPERTIES; POLY(ARYL ETHER); POLYANIONICS; POTENTIAL APPLICATIONS; REGIOSPECIFIC; ROOM TEMPERATURE; ULTRAVIOLET IRRADIATIONS; UV-VIS ABSORPTIONS; UV-VIS SPECTROSCOPY;

BIOCOMPATIBILITY; BORON; BORON COMPOUNDS; CESIUM; DENDRIMERS; ETHERS; FLUORESCENCE; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS;

FUNCTIONAL POLYMERS;

EID: 73649121604     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma9019575     Document Type: Article

References (98)

1. Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Keith, J. M.; Baker, G. R.; Escamilla, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 666.
2. Qualmann, B.; Kessels, M. M.; Mussiol, H.-J.; Sierralta, W. D.; Jungblut, P. W.; Moroder, L. Angew. Chem. 1996, 108, 970.
3. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 909.
4. (a) Parrott, M. C.; Marchington, E. B.; Valliant, J. F.; Adronov, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12081.
5. (b) Ma, L.; Hamdi, J.; Wong, F.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 2006, 45, 278.
6. (c)Parrott, M. C.; Valliant, J. F.; Adronov, A. Langmuir 2006, 22, 5251.
7. (d)Benhabbour, S. R.; Parrott, M. C.; Gratton, S. E. A.; Adronov, A. Macromolecules 2007, 40, 5678.
8. (a) Barth, R. F.; Adams, D. M.; Soloway, A. H.; Alam, F.; Darby, M. V. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 58.
9. (b) Armspach, D.; Cattalini, M.; Constable, E. C.; Housecroft, C. E.; Phillips, D. Chem. Commun. 1996, 1823.
10. (c)Housecroft, C. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2717.
11. (d)Thomas, J.; Hawthorne, M. F. Chem. Commun. 2001, 1884.
12. (e) Yao, H.; Grimes, R. N.; Corsini, M.; Zanello, P. Organometallics 2003, 22, 4381.
13. (f) Mollard, A.; Zharov, I. Inorg. Chem. 2006, 45, 10172.
14. (g) Dash, B. P.; Satapathy, R.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. Org. Lett. 2008, 10, 2247-2250.
15. (h) Dash, B. P.; Satapathy, R.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. Chem. Commun. 2009, 3267.
16. (a) Núñez, R.; González, A.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Org. Lett. 2005, 7, 231.
17. (b) Núñez, R.; González-Campo, A.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Organometallics 2005, 24, 6351.
18. (c)Núñez, R.; González-Campo, A.; Laromaine, A.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R.; Viñas, C. Org. Lett. 2006, 8, 4549.
19. (a) González-Campo, A.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Nuñez, R.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R. Macromolecules 2007, 40, 5644.
20. (b) Lerauge, F.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Núñez, R.; Abreu, A.; Xochitiotzi, E.; Santillan, R.; Farfán, N. Dalton Trans. 2007, 1898.
21. (c)González-Campo, A.; Juárez-Pérez, E. J.; Viñas, C.; Boury, B.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Núñez, R. Macromolecules 2008, 41, 8458.
22. (a) Hawthorne, M. F.; Andrews, T. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 443.
23. (b) Sivaev, I. B.; Bregadze, V. I. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 783.
24. (a) Ma, L.; Hamdi, J.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 2005, 44, 7249.
25. (b) Matejicek, P.; Cigler, P.; Procházka, K.; Kral, V. Langmuir 2006, 22, 575.
26. (c)Chevrot, G.; Schurhammer, R.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9488.
27. (a) Strauss, S. H. Chem. Rev. 1993, 93, 927.
28. (b) Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 133.
29. Masalles, C.; Llop, J.;Viñas, C.; Teixidor, F. Adv. Mater. 2002, 14, 826.
30. (a) Viñas, C.; Gómez, S.; Bertran, J.; Teixidor, F.; Dozol, J.-F.; Rouquette, H. Chem. Commun. 1998, 191.
31. (b) Viñas, C.; Gómez, S.; Bertran, J.; Teixidor, F.; Dozol, J.-F.; Rouquette, H. Inorg. Chem. 1998, 37, 3640.
32. (c)Grüner, B.; Plesek, J.; Baca, J.; Cisarova, I.; Dozol, J.-F.; Rouquette, H.; Viñas, C.; Selucky, P.; Rais, J. New J. Chem. 2002, 26, 1519.
33. (d)Grüner, B.; Mikulásek, L.; Báca, J.; Císarová I.; Böhmer, V.; Danila, C.; Reinoso-García, M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Casnati, A.; Ungaro, R. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2022.
34. (a) Masalles, C.; Borrós, S.; Viñas, C.; Teixidor, F. Adv. Mater. 2000, 12, 1199.
35. (b) Borrós, S.; Llop, J.; Viñas, C.; Teixidor, F. Adv. Mater. 2002, 14, 449.
36. (c)Gentil, S.; Crespo, E.; Rojo, I.; Friang, A.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Grüner, B.; Gabel, D. Polymer 2005, 46, 12218.
37. (d)Crespo, E.; Gentil, S.; Viñas, C.; Teixidor, F. J. Phys. Chem. C. 2007, 111, 18381.
38. (e) Errachid, A.; Caballero, D.; Crespo, E.; Bessueille, F.; Pla-Roca, M.; Mills, C.; Christopher, A.; Teixidor, F.; Samitier, J. Nanotechnology 2007, 18, 485301.
39. (a) Stoica, A. I.; Viñas, C.; Teixidor, F. Chem. Commun. 2008, 6492.
40. (b) Stoica, A. I.; Viñas, C.; Teixidor, F. Chem. Commun. 2009, 4988.
41. (a) Endo, Y.; Yoshimi, T.; Miyaura, C. Pure Appl. Chem. 2003, 5, 1197.
42. (b) Cígler, P.; Kozisek, M.; Rezacova, P.; Brynda, J.; Otwinowski, Z.; Pokorná, J.; Plesek, J.; Grüner, B.; Dolecková- Maresová, L.; Masa, M.; Sedlácek, J.; Bodem, J.; Kräusslich, H.-G.; Král, V.; Konvalinka, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 15394.
43. (c)Crossley, E. L.; Ziolkowski, E. J.; Coderre, J. A.; Rendina, L. M. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 3003.
44. Valliant, J. F.; Guenther, K. J.; King, A. S.; Morel, P.; Schaffer, O. O.; Sogbein, K. A.; Stephenson, K. A. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173.
45. (a) Hawthorne, M. F.; Maderna, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3421.
46. (b) Hao, E.; Vicente, M. G. H. Chem. Commun. 2005, 1306.
47. (c)Barth, R. F.; Coderre, J. A.; Vicente, M. G. H.; Blue, T. E. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 3987.
48. (d)Gottumukkala, V.; Ongayi, O.; Baker, D. G.; Lomax, L. G.; Vicente, M. G. H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1871.
49. (e) Wang, J.-Q.; Ren, C.-X.; Weng, L.-H.; Jin, G.-X. Chem. Commun. 2006, 162.
50. (f) Bregadze, V. I.; Sivaev, I. B.; Glazun, S. A. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 75.
51. (a) Olejniczak, A. B.; Plesek, J.; Kriz, O.; Lesnikowski, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5720.
52. (b) Lesnikowski, Z.; Paradowska, E.; Olejniczak, A. B.; Studzinska, M.; Seekamp, P.; Schüßler, U.; Gabel, D.; Schinazi, R. F.; Plesek, J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4168.
53. (c)Olejniczak, A. B.; Plesek, J.; Lesnikowski, Z. J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 311.
54. (a) Sibrian-Vazquez, M.; Hao, E.; Jenssen, T. J.; Vicente, M. G. H. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 928.
55. (b) Hao, E.; Sibrian-Vazquez, M.; Serem, W.; Gamo, J. C.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. Chem.Eur. J. 2007, 13, 9035.
56. (c)Li, F.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4828.
57. Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638.
58. (a) Dendrimers and Other Dendritic Polymers; Frechet, J. M., Tomalia, D. A., Eds.; Wiley Series in Polymer Science; John Wiley & Sons, Ltd.: London, 2001.
59. (b) Tomalia, D. A.; Fréchet, J. M. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2719.
60. (c)Liang, C.; Fréchet, J. M. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 385.
61. (d)Gillies, E. R.; Frechet, J. M. J. Drug Discovery Today 2005, 10, 35.
62. (a) Zimmerman, S. C.; Wendland, M. S.; Rakow, N. A.; Zharov, I.; Suslick, K. S. Nature 2002, 418, 399.
63. (b) Beil, J. B.; Lemcoff, N. G.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13576.
64. (c)Beil, J. B.; Zimmerman, S. C. Chem. Commun. 2004, 488.
65. (d)Elmer, S.; Zimmerman J. Org. Chem. 2004, 69, 7363.
66. (a) Yamakawa, Y.; Ueda, M.; Nagahata, R.; Takeuchi, K.; Asai, M. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1998, 4135.
67. (b) Haba, O.; Haga, K.; Ueda, M. Chem. Mater. 1999, 11, 427.
68. Juárez-Pérez, E. J.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Núñez, R. Organometallics 2009, 28, 5550.
69. (a) Juárez-Pérez, E. J.; Viñas, C.; González-Campo, A.; Teixidor, F.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Núñez, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4924.
70. (b) Juárez-Pérez, E. J.; Teixidor, F.; Viñas, C.; Núñez, R. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1764.
71. Pang, J.; Marcotte, E. J.-P.; Seward, C.; Brown, R. S.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4042.
72. (a) Hiroyuki, N.; Makoto, M.; Eishun, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 7399.
73. (b) Brunel, J.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 2001, 923.
74. (c)He, Q.; Huang, H.; Yang, J.; Lin, H.; Bai, F. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1085.
75. (d)Khotina, I. A.; Lepnev, L. S.; Burenkova, N. S.; Valetsky, P. M.; Vitukhnovsky, A. G. J. Lumin. 2004, 110, 232.
76. (e) Gómez-Lor, B.; González -Cantalapiedra, E.; Ruiz, M.; de frutos, O.; Cárdenas, D. J.; Santos, A.; Echevarren, A. M. Chem.Eur. J. 2004.
77. Sambasivarao, K.; Dhurke, K.; Kakali, L.; Raghavan, S. B. Eur. J. Org. Chem. 2004, 19, 4003.
78. Dijkstra, H. P.; Kruithof, C. A.; Ronde, N.; van de Coevering, R.; Ramón, D. J.; Vogt, D.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 615.
79. Kim, Y. H.; Beckerbauer, R. Macromolecules 1994, 27, 1968.
80. Maxym, V. V.; Ronny, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 884.
81. Takehiko, Y.; Chieko, H.; Yoshiaki, N.; Masashi, T. J. Chem. Res., Synop. 1996, 6, 266.
82. (a) Marshall, W. S.; Goodson, T.; Cullinan, G. J.; Swanson-Bean, D.; Haisch, K. D.; Rinkema, L. E.; Fleisch, J. H. J. Med. Chem. 1987, 30, 682.
83. (b) Paul, S.; Gupta, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8825.
84. (c)Murakami, H.; Minami, T.; Ozawa, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 4482.
85. Percec, V.; Dulcey, A.; Peterca, M.; Ilies, M.; Miura, Y.; Edlund, U.; Heiney, P. A. Aust. J. Chem. 2005, 58, 472.
86. Jutand, A.; Négri, S. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1811.
87. Chakraborti, K.; Sharma, L.; Gulhane, R.; Shivani Tetrahedron 2003, 59, 7661.
88. Kothaa, S.; Kashinatha, D.; Kumarb, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5419.
89. (a) Tood, L. J. Prog. NMR Spedrosc. 1979, 13, 87.
90. (b) Rojo, I.; Teixidor, F.; Viñas, C..; Kivekäs, R.; Sillanpää, R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5376.
91. Biais, J. C.; Turrin, C. O.; Caminade, A. M.; Majoral, J. P. Anal. Chem. 2000, 72, 5097.
92. (a) Orneias, C.; Ruiz, J.; Belin, C.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 590.
93. (b) Ornelas, C.; Ruiz, J.; Astruc, D. Organometallics 2009, 28, 2116.
94. MOPAC2007, Stewart, J. J. P. Stewart Computational Chemistry, Version 8.205L web: HTTP://OpenMOPAC.net.
95. Klamt, A.; Schüümann, G. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1993, 2, 799.
96. Domínguez-Chávez, J. G.; Lijanova, I.; Moggio, I.; Arias, E.; Vázquez García, R. A.; Reyes-Valderrama, M., I.; Klimova, T.; Gutiérrez-Nava, M.; Martínez-García, M. J. Nanosci. Nanotechnol 2007, 7, 2758.
97. Luscombe, C. K.; Proemmel, S.; Huck, W. T. S.; Holmes, A. B.; Fukushima, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 5505.
98. Eaton, D. F. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107.