Synthesis of a new class of carborane-containing star-shaped molecules via silicon tetrachloride promoted cyclotrimerization reactions

Organic Letters

Volumn 10, Issue 11, 2008, Pages 2247-2250

  Dash, Barada Prasanna ^a   Satapathy, Rashmirekha ^a   Maguire, John A ^b   Hosmane, Narayan S ^a  

^a NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

^b SOUTHERN METHODIST UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 59849083583     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol8005248     Document Type: Article

References (44)

1. Zhu, Y.; Cheng, K. Y.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. Curr. Chem. Biol. 2007, 1, 141-149.
2. Hawthorne, M. F.; Mderna, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3421-3434.
3. Plesek, J. Chem. Rev. 1992, 92, 269-278.
4. Teixidor, F.; Vinas, C.; Demonceau, A.; Nunez, R. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1305-1313.
5. Grimes, R. N. J. Chem. Educ. 2004, 81, 657-672.
6. Salt, C.; Lennox, A. J.; Takagaki, M.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2004, 53, 1871-1888.
7. Yinghuai, Z.; Peng, A. T.; Carpenter, K.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S.; Takagaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9875-9880.
8. Das, B. C.; Kabalka, G. W.; Srivastava, R. R.; Bao, W.; Das, S.; Li, G. J. Organomet. Chem. 2000, 614-615, 255-261.
9. Watson-Clark, R. A.; Banquerigo, M. L.; Shelly, K.; Hawthorne, M. F.; Branh, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 2531-2534.
10. Feakes, D. A.; Shelly, K.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3029-3033.
11. Galie, K. M.; Mollard, A.; Zharov, I. Inorg. Chem. 2006, 45, 7815-7820.
12. Parrott, M. C.; Marchington, E. B.; Valliant, J. F.; Adronov, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12081-12089.
13. Parrott, M. C.; Valliant, J. F.; Adronov, A. Langmuir 2006, 22, 5251-5255.
14. Benhabbour, S. R.; Parrott, M. C.; Gratton, S. E. A.; Adronov, A. Macromolecules 2007, 40, 5678-5688.
15. Yao, H.; Grimes, R. N.; Corsini, M.; Zanello, P. Organometallics 2003, 22, 4381-4383.
16. Ringstrand, B.; Balinski, A.; Franken, A.; Kaszynski, P. Inorg. Chem. 2005, 44, 9561-9566.
17. Nagamine, T.; Januszko, A.; Kaszynski, P.; Ohta, K.; Endo, Y. J. Mater. Chem. 2006, 6, 3836-3843.
18. Simon, Y. C.; Ohm, C.; Zimny, M. J.; Coughlin, E. B. Macromolecules 2007, 40, 5628-5630.
19. Hao, E.; Fabre, B.; Fronczeka, F. R.; Vicente, M. G. H. Chem. Commun. 2007, 40, 4387-4389.
20. Farha, O. K.; Spokoyny, A. M.; Mulfort, K. L.; Hawthorne, M. F.; Mirkin, C. A.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12680-12681.
21. Grayson, S. M.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867.
22. Nishimaya, N.; Iriyama, A.; Jang, W.-D.; Miyata, K.; Itaka, K.; Inoue, Y.; Takahashi, H.; Yanagi, Y.; Tamaki, Y.; Koyama, H.; Kataoka, K. Nat. Mater. 2005, 4, 934-941.
23. Bao, C.; Lu, R.; Jin, M.; Xue, P.; Tan, C.; Xu, T.; Liu, G.; Zhao, Y. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 3287-3294.
24. Yang, J.-X.; Tao, X.-T.; Yuan, C. X.; Yan, X. Y.; Wang, L.; Liu, Z.; Ren, Y.; Jiang, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3278-3279.
25. Schober, U.; Magnera, T. F.; Harrison, R. M.; Fleischer, F.; Pflug, J. L.; Schwab, P. F. H.; Meng, X.; Lipiak, D.; Noll, B. C.; Allured, V. S.; Rudalevige, T.; Lee, S.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3907-3917.
26. Clegg, W.; Gill, W. R.; MacBride, J. A. H.; Wade, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1328-1329.
27. Zakharkin, L. I.; Olshevskaya, V. A. Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 1099-1101, and references therein.
28. Pieck, J. C.; Kuch, D.; Grolle, F.; Linne, U.; Haas, C.; Carel, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1404-1405.
29. Grimes, R. N. Carboranes; Academic Press: New York, 1970, and references therein.
30. Lo, S.-C.; Burn, P. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1097-1116.
31. Cao, X.-Y.; Liu, X.-H.; Zhou, X.-H.; Zhang, Y.; Jiang, Y.; Cao, Y.; Cui, Y.-X.; Pei, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6050-6058, and references therein.
32. Kotha, S.; Kasinath, D.; Lahiri, K.; Sunoj, R. B. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4003-4013, and references therein.
33. Kaafarani, B. R.; Wex, B.; Wang, F.; Catanescu, O.; Chien, L. C.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5377-5380.
34. Kaszynski, P.; Pakhomov, S.; Tesh, K. F.; Young, V. G., Jr. Inorg. Chem. 2001, 40, 6622-6631.
35. Gonzalez-Campo, A.; Vinas, C.; Teixidor, F.; Nunez, R.; Sillanpaa, R.; Kivekas, R. Macromolecules 2007, 40, 5644-5652.
36. Gupta, H. K.; Reginato, N.; Ogini, F. O.; Brydges, S.; McGlinchey, M. J. Can. J. Chem. 2002, 80, 1546-1554.
37. Majoral, J.-P.; Caminade, A.-N. Chem. Rev. 1999, 99, 845-880.
38. Nunez, R.; Gonzalez-Campo, A.; Anna Laromaine, A.; Teixidor, F.; Sillanpaa, R.; Kivekas, R.; Vinas, C. Org. Lett. 2006, 8, 4549-4552.
39. Nunez, R.; Gonzalez, A.; Vinas, C.; Teixidor, F.; Sillanpaa, R.; Kivekas, R. Org. Lett. 2005, 7, 231-233.
40. Nunez, R.; Gonzalez-Campo, A.; Vinas, C.; Teixidor, F.; Sillanpaa, R.; Kivekas, R. Organometallics 2005, 24, 6351-6357.
41. Thomas, J.; Hawthrone, M. F. Chem. Commun. 2001, 1884-1885.
42. Yoo, J.; Hwang, J.-W.; Do, Y. Inorg. Chem. 2001, 40, 568-570.
43. Vinas, C.; Benakki, R.; Angles, P.; Meliani, H.; Teixidor, F.; Kivekas, R.; Sillanpaa, R. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 79-87.
44. Vyakaranam, K.; Rana, G.; Ratanasuwan, A.; Hosmane, S. N.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. Organometallics 2002, 21, 3905-3912.