Synthesis of ortho- and meta-Re(I)-metallocarboranes in water

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 25, 2005, Pages 9574-9584

  Sogbein, Oyebola O ^a   Green, Andrew E C ^a   Schaffer, Paul ^a   Chankalal, Raymond ^a   Lee, Edwin ^a   Healy, Brian D ^a   Morel, Pierre ^a   Valliant, John F ^a  

^a MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RHENIUM; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BORON COMPOUNDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHENIUM; WATER;

EID: 29644440034     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0511221     Document Type: Article

References (74)

1. Schibli, R.; Schubiger, P. A. Eur. J. Nucl. Med. 2002, 29, 1529.
2. Jurisson, S. S.; Lydon, J. D. Chem. Rev. 1999, 99, 2205.
3. Wenzel, M. J. Labeled Cpd. Radiopharm. 1992, 32, 641.
4. (a) Minutolo, F.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4514.
5. (b) Cesati, R. R., III; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4093.
6. (c) Spradau, T. W.; Katzenellenbogen, J. A. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 765.
7. (d) Spradau, T. W.; Edwards, W. B.; Anderson, C. J.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. Nucl. Med. Biol. 1999, 26, 1.
8. (e) Saidi, M.; Kothari, K.; Pillai, M. R. A.; Hassan, A.; Sarma, H. D.; Chaudhari, P. R.; Unnikrishnan, T. P.; Korde, A.; Azzouz, Z. J. Label. Compd. Radiopharm. 2001, 44, 603.
9. (f) Cesati, R. R., III; Tamagnan, G.; Baldwin, R. M.; Zoghbi, S. S.; Innis, R. B.; Kula, N. S.; Baldessarini, R. J.; Katzenellenbogen, J. A. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 29.
10. (g) Spradau, T. W.; Katzenellenbogen, J. A. Organometallics 1998, 17, 2009.
11. (a) Wald, J.; Alberto, R.; Ortner, K.; Candreia, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3062.
12. (b) Bernard, J.; Ortner, K.; Spingler, B.; Pietzsch, H.-J.; Alberto, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 1014.
13. Alberto, R.; Schibli, R.; Waibel, R.; Abram, U.; Schubiger, A. P. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 901.
14. (a) Hosmane, N. S.; Maguire, J. A. Organometallics 2005, 24, 1356.
15. (b) Hosmane, N. S. J. Organomet. Chem. 1999, 581, 13.
16. (c) Grimes, R. N. J. Organomet. Chem. 1999, 581, 1.
17. (d) Grimes, R. N. Chem. Rev. 1992, 92, 251
18. (e) Grimes, R. N.; Rademaker, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6498.
19. (f) Howard, J. W.; Grimes, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6499.
20. (g) Howard, J. W.; Grimes, R. N: Inorg. Chem. 1972, 11, 263.
21. (a) Hawthorne, M. F.; Young, D. C.; Wegner, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1818.
22. (b) Grimes, R. N. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 773.
23. (c) Hawthorne, M. F.; Young, D. C.; Andrews, T. D.; Howe, D. V.; Pilling, R. L.; Pitts, A. D.; Reintjes, M.; Warren Jr., L. F.; Wegner, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 879.
24. (d) Grimes, R. N. Metal Interactions with Boron Clusters; Plenum Press: New York, 1982.
25. Valliant, J. F.; Guenther, K. J.; King, A. S.; Morel, P.; Schaffer, P.; Sogbein, O. O.; Stephenson, K. A. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173.
26. (a) Hawthorne, M. F.; Maderna, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3421.
27. (b) Wilbur, D. S.; Chyan, M.-K.; Hamlin, D. K.; Kegley, B. B.; Risler, R.; Pathare, P. M.; Quinn, J.; Vessella, R. L.; Foulon, C.; Zalutsky, M.; Wedge, T. J.; Hawthorne, M. F. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 203.
28. (a) Hawthorne, M. F.; Andrews, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2496.
29. (b) Ellis, D. D.; Jelliss, P. A.; Stone, F. G. A. Organometallics 1999, 18, 4982.
30. Hawthorne, M. F. J. Organomet. Chem. 1975, 100, 97.
31. (a) Hawthorne, M. F.; Varadarajan, A.; Knobler, C. B.; Chakrabarti, S.; Paxton, R. J.; Beatty, B. G.; Curtis, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5365.
32. (b) Varadarajan, A.; Johnson, S. E.; Gomez, F. A.; Chakrabarti, S.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9003.
33. (c) Paxton, R. J.; Beatty, B. G.; Hawthorne, M. F.; Varadarajan, A.; Williams, L. E.; Curtis, F. L.; Knobler, C. B.; Beatty, J. D.; Shively, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1991, 88, 3387.
34. (a) Herrmann, W. A.; Egli, A.; Herdtweck, E.; Alberto, R.; Baumgärtner, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 432.
35. (b) Egli, A.; Hegetschweiler, K.; Alberto, R.; Abram, U.; Schibli, R.; Hedinger, R.; Gramlich, V.; Kissner, R.; Schubiger, P. A. Organometallics 1997, 16, 1833.
36. Sogbein, O. O.; Merdy, P.; Morel, P.; Valliant, J. F. Inorg. Chem. 2004, 43, 3032.
37. Alberto, R.; Egli, A.; Abram, U.; Hegetschweiler, K.; Gramlich, V.; Schubiger, A. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994 19, 2815.
38. Zakharkin, L. I.; Brattsev, V. A.; Stanko, V. I. Zh. Obshch. Khim. 1966, 36, 886.
39. English translation: Russ. J. Gen. Chem. 1966, 36, 899.
40. Soloway, A. H.; Tjarks, W.; Barnum, B. A.; Rong, F.-G.; Barth, R. F.; Codogni, I. M.; Wilson, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1515.
41. Fox, M. A.; MacBride, H.; Wade, K. Polyhedron 1997, 16, 2499.
42. Lazarova, N.; James, S.; Babich, J.; Zubieta, J. Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 1023.
43. (a) Wang, X.; Jin, G.-X. Organometallics 2004, 23, 6319.
44. (b) Alekseyeva, E. S.; Batsanov, A. S.; Boyd, L. A.; Fox, M. A.; Hibbert, T. G.; Howard, J. A. K.; MacBride, J. A. H.; Mackinnon, A.; Wade, K. Dalton Trans. 2003, 3, 475.
45. (a) Maurer, J. L.; Serino, A. J.; Hawthorne, M. F. Organometallics 1988, 7, 2519.
46. (b) Maurer, L.; Berchier, F.; Serino, A. J.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 838.
47. (c) Sneath, R. L., Jr.; Wright, J. E.; Soloway, A. H.; O'Keefe, S. M.;. Dey, A. S.; Smolnycki, W. D. J. Med. Chem. 1976, 19, 1290.
48. (d) Tjarks, W.; Anisuzzaman, A. K. M.; Soloway, A. H. Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 1765.
49. (e) Tjarks, W.; Anisuzzaman, A. K. M.; Liu, L.; Soloway, A. H.; Barth, R. F.; Perkins, J. D.; Adams, D. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1628.
50. (f) Dahlhoff, W. V.; Bruckmann, J.; Angermund, K.; Krüger, C. Liebigs Ann. Chem. 1993, 8, 831.
51. (g) Tietze, L. F.; Bothe, U. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1179.
52. (h) Tietze, L. F.; Bothe, U.; Griesbach, U.; Nakaichi, M.; Hasegawa, T.; Nakamura, H.; Yamamoto, Y. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1747.
53. (i) Tietze, L. F.; Bothe, U.; Schuberth, I. Chem. Eur. J. 2000, 6, 836.
54. (j) Tietze, L. F.; Bothe, U.; Griesbach, U.; Nakaichi, M.; Hasegawa, T.; Nakamura, H.; Yamamoto, Y. ChemBioChem 2001, 2, 326.
55. (a) Gallagher, B. M.; Ansari, A.; Atkins, H.; Casella, V.; Christman, D. R.; Fowler, J. S.; Ido, T.; MacGregor, R. R.; Som, P.; Wan, C.-N.; Wolf, A. P.; Kuhl, D. E.; Reivich, M. J. Nucl. Med. 1977, 18, 990.
56. (b) Couturier, O.; Luxen, A.; Chatal, J.-F.; Vuillez, J.-P.; Rigo, P.; Hustinx, R. Eur. J. Nuc. Med. Mol. Imaging 2004, 31, 1182.
57. Giovenzana, G. B.; Lay, L.; Monti, D.; Palmisano, G.; Panza, L. Tetrahedron 1999, 55, 14123.
58. (a) Endo, Y.; Iijima, T.; Yamakoshi, Y.; Fukusawa, H.; Miyaura, C.; Inada, M.; Kubo, A.; Itai, A. Chem. Biol. 2001, 8, 341.
59. (b) Endo, Y.; Iijima, T.; Yamakoshi, Y.; Kubo, A.; Itai, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3313.
60. (a) Le Bideau, F.; Salmain, M.; Top, S.; Jaouen, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2289.
61. (b) Jaouen, G.; Top, S.; Vessières, A.; Alberto, R. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 23.
62. (c) Jaouen, G.; Top, S.; Vessieres, A.; Leclercq, G.; McGlinchey, M. J. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2505.
63. Mull, E. S.; Sattigen, V. J.; Rodriguez, A. L.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1381.
64. (a) Lewis, Z. G.; Welch, A. J.; J. Organomet. Chem. 1992, 430, C45.
65. (b) Robertson, S.; Ellis, D.; McGrath, T. D.; Rosair, G. M.; Welch, A. J. Polyherdron 2003, 22, 1293.
66. Cai, J.; Nemoto, H.; Singaram, B.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3383.
67. (a) Batsanov, A. S.; Eva, P. A.; Fox, M. A.; Howard, J. A. K.; Hughes, A. K.; Johnson, A. L.; Martin, A. M.; Wade, K. Dalton Trans. 2000, 3519.
68. (b) Hermánek, S. Inorg. Chim. Acta 1999, 289, 20.
69. Valliant, J. F.; Sogbein, O. O.; Morel, P.; Schaffer, P.; Guenther, K. J. Bain, A. D. Inorg. Chem. 2002, 41, 2731.
70. Chang, Y. S.; Jeong, J. M.; Lee, Y.-S.; Kim, H. W.; Rai, G. B.; Lee, S. J.; Lee, D. S.; Chung, J.-K.; Lee, M. C. Bioconjugate Chem., in press.
71. Routier, S.; Saugè, L.; Ayerbe, N.; Coudert, G.; Mérour, J.-Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 589.
72. (a) Teixidor, F.; Flores, M. A.; Viñas, C.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1963.
73. (b) Ellis, D. D.; Franken, A.; Jellis, P. A.; Kautz, J. A.; Stone, G. A.; Yu, P.-Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2509.
74. (c) Chizhevsky, I. T.; Lobanova, I. A.; Petrovskii, P. V.; Bregadze, V. I.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Chistyakov, A. L.; Stankevich, I. V.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Organometallics 1999, 18, 726.