Sidewall Functionalization of Single-Walled Carbon Nanotubes by Addition of Dichlorocarbene

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 48, 2003, Pages 14893-14900

  Hu, Hui ^a   Zhao, Bin ^a   Hamon, Mark A ^a   Kamaras, Katalin ^a,b   Itkis, Mikhail E ^a   Haddon, Robert C ^a  

^a University of California Riverside   (United States)

^b INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CHLORINE COMPOUNDS; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; FERMI LEVEL; HEAT TREATMENT; INFRARED SPECTROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS;

SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBES (SWNT);

CARBON NANOTUBES;

CARBENOID; CARBON;

ABSORPTION; ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION; COVALENT BOND; INFRARED RADIATION; ION TRANSPORT; NANOTECHNOLOGY; SEMICONDUCTOR; THERMAL ANALYSIS;

EID: 0344861857     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0356737     Document Type: Article

References (38)

1. Chen, Y.; Haddon, R. C.; Fang, S.; Rao, A. M.; Eklund, P. C.; Lee, W. H. ; Dickey, E. C.; Grulke, E. A.; Pendergrass, J. C.; Chavan, A.; Haley, B. E.; Smalley, R. E. J. Mater. Res. 1998, 13, 2423-2431.
2. Chen, J.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Chen, Y.; Rao, A. M.; Eklund, P. C.; Haddon, R. C. Science 1998, 282, 95-98.
3. Mickelson, E. T.; Huffman, C. B.; Rinzler, A. G.; Smalley, R. E.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 188-194.
4. Boul, P. J.; Liu, J.; Mickelson, E. T.; Huffman, C. B.; Ericson, L. M.; Chiang, I. W.; Smith, K. A.; Colbert, D. T.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L.; Smalley, R. E. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 367-372.
5. Saini, R. K.; Chiang, I. W.; Peng, H.; Smalley, R. E.; Billups, W. E.; Hauge, R. H.; Margrave, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3617-3621.
6. Ying, Y.; Saini, R. K.; Liang, F.; Sadana, A. K.; Billups, W. E. Org. Lett. 2003, 5, 1471-1473.
7. Bahr, J. L.; Yang, J.; Kosynkin, D. V.; Bronikowski, M. J.; Smalley, R. E.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6536-6542.
8. Bahr, J. L.; Tour, J. L. Chem. Mater. 2001, 13, 3823-3824.
9. Dyke, C. A.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1156-1157.
10. Georgakilas, V.; Kordatos, K.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760-761.
11. Holzinger, M.; Vostrowsky, O.; Hirsch, A.; Hennrich, F.; Kappes, M.; Weiss, R.; Jellen, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4002-4005.
12. Pekker, S.; Salvetat, J.-P.; E., J.; Bonard, J.-M.; Forro, L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7938-7943.
13. Hamon, M. A.; Chen, J.; Hu, H.; Chen, Y.; Rao, A. M.; Eklund, P. C.; Haddon, R. C. Adv. Mater. 1999. 11, 834-840.
14. Chen, J.; Rao, A. M.; Lyuksyutov, S.; Itkis, M. E.; Hamon, M. A.; Hu, H. ; Cohn, R. W.; Eklund, P. W.; Colbert, D. T.; Smalley, R. E.; Haddon, R. C. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2525-2528.
15. Tsuda, M.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6911-6912.
16. Osterodt, J.; Vogtle, F. Chem. Commun. 1996, 547-548.
17. Kiely, A. F.; Haddon, R. C.; Meier, M. S.; Selegue, J. P.; Brock, C. P.; Patrick, B. O.; Wang, G. W.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7971-7972.
18. Jaffe, R. L. Proc.-Electrochem. Soc. 1999, 12, 153-162.
19. Nikolaev, P.; Bronikowski, M. J.; Bradley, R. K.; Rohmund, F.; Colbert, D. T.; Smith, K. A.; Smalley, R. E. Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 91-97.
20. Zhou, W.; Ooi, Y. H.; Russo, R.; Papanek, P.; Luzzi, D. E.; Fischer, J. E.; Bronikowski, M. J.; Willis, P. A.; Smalley, R. E. Chem. Phys. Lett. 2001, 350, 6-14.
21. Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1545-1550.
22. Niyogi, S.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Zhao, B.; Bhowmik, P.; Sen, R.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105-1113.
23. Chiang, I. W.; Brinson, B. E.; Huang, A. Y.; Willis, P. A.; Bronikowski, M. J.; Margrave, J. L.; Smalley, R. E.; Hauge, R. H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8297-8301.
24. Bettinger, H. F.; Kudin, K. N.; Scuseria, G. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12849-12856.
25. Seyferth, D.; Burlitch, J. M. J. Organomet. Chem. 1965, 4, 127-137.
26. Liu, J.; Rinzler, A. G.; Dai, H.; Hafner, J. H.; Bradley, R. K.; Boul, P. J.; Lu, A.; Iverson, T.; Shelimov, K.; Huffman, C. B.; Rodriguez-Macias, F.; Shon, Y.-S.; Lee, T. R.; Colbert, D. T.; Smalley, R. E. Science 1998, 280, 1253-1255.
27. Hu, H.; Bhowmik, P.; Zhao, B.; Hamon, M. A.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 345, 25-28.
28. Hamon, M. A.; Hu, H.; Bhowmik, P.; Niyogi, S.; Zhao, B.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 8-12.
29. Hamon, M. A.; Hu, H.; Bhowmik, P.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Appl. Phys. A 2002, 74, 333-338.
30. Hamon, M. A.; Itkis, M. E.; Niyogi S.; Alvaraez, T.; Kuper, C.; Menon, M.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11292-11293.
31. Itkis, M. E.; Niyogi, S.; Meng, M.; Hamon, M.; Hu, H.; Haddon, R. C. Nano Lett. 2002. 2. 155-159.
32. Bachilo, S. M.; Strano, M. S.; Kittrell, C.; Hauge, R. H.; Smalley, R. E.; Weisman, R. B. Science 2002. 298, 2361-2366.
33. Itkis, M. E.; Perea, D.; Niyogi, S.; Rickard, S.; Hamon, M.; Hu, H.; Zhao, B.; Haddon, R. C. Nano Lett. 2003, 3, 309-314.
34. Crespi, V. H.; Cohen, M. L.; Rubio, A. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 2093-2096.
35. Charlier, J.-C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1063-1069.
36. Minot, E. D.; Yaish, Y.; Sazonova, V.; Park, J.-Y.; Brink, M.; McEuen, P. L. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 156401-1-156401-4.
37. Lee, R. S.; Kim, H. J.; Fischer, J. E.; Thess, A.; Smalley, R. E. Nature 1997, 388, 255-257.
38. Rao, A. M.; Eklund, P. C.; Bandow, S.; Thess, A.; Smalley, R. E. Nature 1997, 388, 257-259.