Polyanionic carbosilane and carbosiloxane metallodendrimers based on cobaltabisdicarbollide derivatives

Organometallics

Volumn 28, Issue 18, 2009, Pages 5550-5559

  Juárez Pérez, Emilio José ^a   Viñas, Clara ^a   Teixidor, Francesc ^a   Núñez, Rosario ^a  

^a INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOSILANE DENDRIMER; CARBOSILANES; FTIR; FUNCTIONALIZATIONS; FUNCTIONALIZED; METALLODENDRIMERS; POLYANIONICS; REGIOSPECIFIC; TETRAVINYLSILANE; UV-VIS ABSORPTIONS; UV-VIS SPECTROSCOPIC MEASUREMENT; UV-VIS SPECTROSCOPY; VINYL SILANE;

ABERRATIONS; CESIUM; DENDRIMERS; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; HYDROSILYLATION;

FUNCTIONAL POLYMERS;

EID: 70349337259     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9005643     Document Type: Article

References (117)

1. (a) Dendrimers and Other Dendritic Polymers; Fréchet, J. M., Tomalia, D. A., Eds.; Wiley Series in Polymer Science; John Wiley & Sons, Ltd.: UK, 2001.
2. (b) Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991.
3. (c) Crooks, R. M.; Zhao,M.; Sun, L.; Chechik, V.; Yeung, L. K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181.
4. (d) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vötgle, F. Dendrimers and Dendrons: Concepts, Synthesis, Applications; Wiley: New York, 2002.
5. (e) Boas, U.; Heegarard, P. M.H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 43.
6. (f) Caminade, A. M.; Majoral, J. P. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 341.
7. (g) Liang, C.; Fréchet, J. M. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 385.
8. (h) Jiang, D. L.; Aida, T. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 403.
9. (i) Astruc, D.; Orneias, C.; Ruiz, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 841.
10. (j) Caminade, A. M.; Servin, P.; Laurent, R.; Majoral, J. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 56.
11. (a) Qualmann, B.; Kessels, M. M.; Mussiol, H.-J; Sierralta, W. D.; Jungblut, P. W.; Moroder, L. Angew. Chem. 1996, 108, 970.
12. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 909.
13. (b) Yamamoto, K.; Higuchi, M.; Shiki, S.; Tsuruta, M.; Chiba, H. Nature 2002, 415, 509.
14. (c) Frey, H.; Haag, R. Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 257.
15. (d) van Heerbeeck, R.; Kamer, P. C.J.; van Leeuwen, P. W N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Rev. 2002, 102, 3717.
16. (e) Gillies, E. R.; Fréchet, J. M. J. Drug. Discovery Today 2005, 10, 35.
17. (f) Méry, D.; Astruc, D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1965.
18. (g) Cheng, Y.; Wang, J; Rao, T.; He, X; Xu, T Front. Biosci. 2008, 13, 1447.
19. (h) Cheng, Y.; Xu, Z.; Ma, M.; Xu, T. J. Pharm. Sci. 2008, 97, 123.
20. (i) Agarwal, A.; Saraf, S.; Asthana, A.; Gupta, U.; Gajbhiye, V.; Jain, N. K. Int. J. Pharm. 2008, 350, 3.
21. (j) Caminade, A. M.; Turrin, C. O.; Majoral, J. P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7422.
22. (k) Jang, W D.; Selim, K. M. K.; Lee, C. H.; Kang, I. K. Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 1, and references therein.
23. (a) van der Made, A. W.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1400.
24. (b) Seyferth, D.; Son, D. Y.; Rheingold, A. L.; Ostrader, R. L. Organometallics 1994, 13, 2682.
25. (c) Alonso, B.; Cuadrado, I.; Moran, M.; Losada, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2575.
26. (d) van der Made, A. W.; van Leewen, P. W N. M.; de Wilde, J. C.; Brances, R. A. C. Adv. Mater. 1993, 5, 466.
27. (e) Zhan, L.-L.; Roovers, J. Macromolecules 1993, 26, 963.
28. (f) Seyferth, D.; Kugita, T.; Rheingold, A. L.; Yap, G. P. A. Organometallics 1995, 14, 5362.
29. (g) Krsda, S. W.; Seyferth, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3604.
30. (h) Lühmann, B.; Lang, H.; Bröning, K. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001, 65, 133.
31. (i) Casado, M. A.; Hack, V.; Camerano, J. A.; Ciriano, M. A.; Tejel, C.; Oro, L. A. Inorg. Chem. 2005, 44, 9122.
32. (j) Donnio, B.; Buathong, S.; Bury, I.; Guillon, D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1945.
33. (k) Zamora, M.; Alonso, B.; Pastor, C.; Cuadrado, I. Organometallics 2007, 26, 5153.
34. Andrés, R.; de Jesús, E.; Flores, J. C. New J. Chem. 2007, 31, 1161.
35. (m) Kim, C.; An, K. J. Organomet. Chem. 1997, 547, 55.
36. (n) Kim, C.; An, K. Bull. Korean Chem. Soc. 1997, 18, 164.
37. (o) Kim, C.; Park, E.; Kang, E. Korean Chem. Soc. 1996, 40, 347.
38. (a) Cuadrado, I.; Morán, M.; Casado, C. M.; Alonso, B.; Losada, J. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 395.
39. (b) Gudat, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1951.
40. (c) Frey, H.; Schlenk, C. Top. Curr. Chem. 2000, 210, 69.
41. (d) Kreiter, R.; Kleij, A. W.; Gebbink, R. J. M. K.; van Koten, G. Top. Curr. Chem. 2001, 217, 163.
42. (a) Kleij, A. W.; Gossage, R. A.; Gebbink, R. J. M. K.; Brinkmann, N.; Reijerse, E. J.; Kragl, U.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12112.
43. (b) Rossell, O.; Seco, M.; Angurell, I. C. R. Chim. 2003, 6, 803.
44. (c) Angurell, I.; Rossell, O.; Seco, M.; Ruiz, E. Organometallics 2005, 24, 6365.
45. (d) Rodriguez, L. I.; Rossell, O.; Seco, M.; Grabulosa, A.; Muller, G.; Rocamora, M. Organometallics 2006, 25, 1368.
46. (e) Silicon-Containing Dendritic Polymers (Advances in Silicon Science); Dvomic, P., Owen, M. J., Eds.; Springer, 2009; Vol.2.
47. (a) Ortega, P.; Bermejo, J. F.; Chonco, L.; de Jesús, E.; de la Mata, F. J.; Fernández, G.; Flores, J. C.; Gómez, R.; Serramía, M. J.; Muñoz-Fernández, M. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 7, 1388.
48. (b) Bermejo, J. F.; Ortega, P.; Chonco, L.; Eritja, R.; Samaniego, R.; Müller, M.; de Jesús, E.; de la Mata, F. J.; Flores, J. C.; Gómez, R.; Muñoz-Fernández, M. A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 483.
49. (c) Chonco, L.; Bermejo-Martín, J. F.; Ortega, P.; Shcharbin, D.; Pedziwiatr, E.; Klajnert, B.; M.; de la Mata, F. J.; Gómez, R.; Bryszewska, M.; Muñoz-Fernández, M. A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1886.
50. (d) Gras, R.; Almonacid, L.s; Ortega, P.; Serramia, M. J; Gómez, R.; de la Mata, F. J.; López-Femández, L. A.; Munoz- Femández, M. A. Pharm. Res. 2009, 26, 577.
51. (a) Kleij, A. W.; van de Coevering, R.; Klein-Gebbink, R. J. M.; Nordman, A.-M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 181.
52. (b) Weber, N.; Ortega, P.; Clemente, M. I.; Shcharbin, D.; Bryszewska, M.; de la Mata, F. J.; Gómez, R.; Muñoz-Fernández, M. A. J. Controlled Release 2008, 132, 2008.
53. (a) Ornelas, C.; Boisselier, E.; Martinez, V.; Pianet, I.; Ruiz-Arenzaes, J.; Astruc, D. Chem. Commun. 2007, 5093.
54. (b) Boisselier, E.; Omelans, C.; Pianet, I.; Ruiz-Arenzaes, J.; Astruc, D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5577.
55. (c) Malik, N.; Wiwattanapatapee, R.; Klopsch, R.; Lorenz, K.; Frey, H.; Weener, J. W.; Meijer, E. W.; Paulus, W.; Duncan, R. J. Controlled Release 2000, 65, 133.
56. (a) Núñez, R.; González, A.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Org. Lett. 2005, 7, 231.
57. (b) Núñez, R.; González-Campo, A.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Organometallics 2005, 24, 6351.
58. (c) Núñez, R.; González-Campo, A.; Laromaine, A.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R.; Viñas, C. Org. Lett. 2006, 8, 4549.
59. (d) Lerouge, F.; Vicas, C.; Teixidor, F.; Núñez, R.; Abreu, A.; Xochitiotzi, E.; Santillan, R.; Farfán, N. Dalton Trans. 2007, 1898.
60. (a) González-Campo, A.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Nuñez, R.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R. Macromolecules 2007, 40, 5644.
61. (b) González-Campo, A.; Juárez-Pérez, E. J.; Viñas, C.; Boury, B.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Núñez, R. Macromolecules 2008, 41, 8458.
62. (a) Hawthorne, M. F.; Andrews, T. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 443.
63. (b) Sivaev, I. B.; Bregadze, V.I. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 783.
64. (a) Ma, L.; Hamdi, J.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 2005, 44, 7249.
65. (b) Matejicek, P.; Cigler, P.; Procházka, K.; Kral, V Langmuir 2006, 22, 575.
66. (c)Chevrot, G.; Schurhammer, R.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9488.
67. (a) Strauss, S. H. Chem. Rev. 1993, 93, 927.
68. (b) Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 133.
69. Masalles, C.; Llop, J.; Viñas, C.; Teixidor, F. Adv. Mater. 2002, 14, 826.
70. Plesek, J. Chem. Rev. 1992, 92, 269.
71. (a) Viñas, C.; Gómez, S.; Bertran, J.; Teixidor, F.; Dozol, J.-F.; Rouquette, H. Chem. Commun. 1998, 191.
72. (b) Viñas, C.; Gómez, S.; Bertran, J.; Teixidor, F.; Dozol, J.-E; Rouquette, H. Inorg. Chem. 1998, 37, 3640.
73. (c) Grüner, B.; Plesek, J.; Baca, J.; Cisarova, I.; Dozol, J.-F; Rouquette, H.; Viñas, C.; Selucky, P; Rais, J. New J. Chem. 2002, 26, 1519.
74. (d) Mikulásek, I.; Grüner, B.; Crenguta, D.; Rudzevich, V.; Böhmer, V.; Haddaoui, J.; Hubscher-Bruder, V.; Amaud-Nue, F.; Caslavsky, J.; Selucky, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4772.
75. (a) Masalles, C.; Borrós, S.; Viñas, C.; Teixidor, F. Adv. Mater. 2000, 12, 1199.
76. (b) Borrós, S.; Llop, J.; Viñas, C.; Teixidor, F. Adv. Mater. 2002, 14, 449.
77. (c) Gentil, S.; Crespo, E.; Rojo, I.; Friang, A.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Grüner, B.; Gabel, D. Polymer 2005, 46, 12218.
78. (d) Crespo, E.; Gentil, S.; Viñas, C.; Teixidor, F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18381.
79. (e) Errachid, A.; Caballero, D.; Crespo, E.; Bessueille, F.; Pla-Roca, M.; Mills, C.; Christopher, A.; Teixidor, F; Samitier, J. Nanotechnology 2007, 18, 485301.
80. (f) Stoica, A. I.; Viñas, C.; Teixidor, F. Chem. Commun. 2008, 6492.
81. Stoica, A. I.; Viñas, C.; Teixidor, F. Chem. Commun. 2008, 48, 6492.
82. (a) Hawthorne, M. F.; Maderna, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3421.
83. (b) Hao, E.; Vicente, M. G. H. Chem. Commun. 2005, 1306.
84. (c) Barth, R. F.; Coderre, J. A.; Vicente, M. G. H.; Blue, T. E. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 3987.
85. (d) Gottumukkala, V.; Ongayi, O.; Baker, D. G.; Lomax, L. G.; Vicente, M. G. H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1871.
86. (e) Wang, J.-Q.; Ren, C-X.; Weng, L.-H.; Jin, G.-X. Chem. Commun. 2006, 162.
87. (f) Bregadze, V I.; Sivaev, I. B.; Glazun, S. A. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 75.
88. (f) Cígler, P.; Kozisek, M.; Rezacova, P.; Brynda, J.; Otwinowski, Z.; Pokorná, J.; Plesek, J.; Grüner, B.; Dolecková- Maresová, L.; Masa, M.; Sedlácek, J.; Bodem, J.; Kräusslich, H.-G.; Král, V.; Konvalinka, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 15394.
89. (g) Crossley, E. L.; Ziolkowski, E. J.; Coderre, J. A.; Rendina, L. M. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 3003.
90. Valliant, J. F.; Guenther, K. J.; King, A. S.; Morel, P.; Schaffer, O. O.; Sogbein, K. A.; Stephenson, K. A. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173.
91. (a) Olejniczak, A. B.; Plesek, J.; Kriz, O.; Lesnikowski, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5720.
92. (b) Lesnikowski, Z.; Paradowska, E.; Olejniczak, A. B.; Studzinska, M.; Seekamp, P.; Schüssler, U.; Gabel, D.; Schinazi, R. F.; Plesek, J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4168.
93. (c) Olejniczak, A. B.; Plesek, J.; Lesnikowski, Z. J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 311.
94. (a) Sibrian-Vazquez, M.; Hao, E.; Jenssen, T. J.; Vicente, M.G. H. Biocong. Chem. 2006, 17, 928.
95. (b) Hao, E.; Sibrian-Vazquez, M.; Serem, W.; Gamo, J. C.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9035.
96. (c) Li, F.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4828.
97. Plesek, J.; Hermanek, S.; Franken, A.; Cisarova, I.; Nachtigal, Ch. Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 47.
98. Llop, J.; Masalles, C.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Dalton Trans. 2003, 556.
99. Marciniec, B. Hydrosilylation: A Comprehensive Review on Recent Advances. In Advances in Silicon Science; Matisons, J., Ed.; Springer: The Netherlands, 2009; Vol. 1.
100. (a) Juárez-Pérez, E. J.; Viñas, C.; González-Campo, A.; Teixidor, F.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Núñez, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4924.
101. (b) Juárez-Pérez, E. J.; Teixidor, F.; Viñas, C.; Núñez, R. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1764.
102. (a)Antiñolo, A.; Fajardo, M.; Gómez-Ruiz, S.; López-Solera, I.; Otero, A.; Prashar, S. Organometallics 2004, 23, 4062.
103. (b) Gómez-Ruiz, S.; Prashar, S.; Fajardo, M.; Antiñolo, A.; Otero, A.; Maestro, M.; Volkis, V.; Eisen, M.; Pastor, C Polyhedron 2005, 24, 1298.
104. (a) Tood, L. J. Progress in NMR Spectroscopy; Pergamon Press Ltd., 1979; Vol. 13, p 87.
105. (b) Rojo, I.; Teixidor, F.; Viñas, C.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5376.
106. Rojo, I.; Teixidor, F.; Viñas, C.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R. Chem-Eur. J. 2003, 9, 4311.
107. (a) Teixidor, F.; Pedrajas, J.; Rojo, I.; Viñas, C.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Sivaev, I.; Bregadze, V.; Sjoberg, S. Organometallics 2003, 22, 3414-3423.
108. (b) Farràs, P.; Teixidor, F.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Viñas, C.; Grüner, B.; Cisarova, I. Inorg. Chem. 2008, 47, 9497.
109. Justus, E.; Rischka, K.; Wishart, J.; Werner, K.; Gabel, D. Chem-Eur. J. 2008, 14, 1918.
110. Kim, C.; Jung, I. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 208.
111. (a) Ornelas, C.; Ruiz, J.; Belin, C.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 590-601.
112. (b) Omelas, C.; Ruiz, J.; Astruc, D. Organometallics 2009, 28, 2716.
113. Rais, J.; Selucky, P.; Kyrs, M. J. Inorg. Nud. Chem. 1976, 38, 1376.
114. Plesek, J.; Base, K.; Mares, F.; Hanousek, F.; Stirr, B.; Hermanek, S. Collect. Czech. Chem. Commun. 1984, 49, 2116.
115. Fanning, J. C. Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 27.
116. (a) Buggins, T. R.; Dickinson, P. A.; Taylor, G. Adv. Drug Delivery Rev. 2007, 59, 1482.
117. (b) Himmel, H. M. J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2007, 56, 145.