Highly water-soluble carbaborane-bridged bis(glycophosphonates)

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 36, 2009, Pages 6301-6310

  Stadlbauer, Sven ^a   Lönnecke, Peter ^a   Welzel, Peter ^a   Hey Hawkins, Evamarie ^a  

^a UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

Author keywords

Antitumor agents; Boron; Carbaboranes; Medicinal chemistry; Phosphonates

Indexed keywords

EID: 71849101662     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900813     Document Type: Article

References (42)

1. a) M. F. Hawthorne, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 950-984;
2. b) A. H. Soloway, W. Tjarks, B. A. Barnum, F.-G. Rong, R. F. Barth, I. M. Codogni, J. G. Wilson, Chem. Rev. 1998, 98, 1515-1562;
3. c) J. F. Valliant, K. J. Guenther, A. S. King, P. Morel, P. Schaffer, O. O. Sogbein, K. A. Stephenson, Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173-230.
4. M. F. Hawthorne, M. W. Lee, J. Neurooncol. 2003, 62, 33-45.
5. R. A. Bechtold, A. Kaczmarczyk, J. Med. Chem. 1975, 18, 371-376.
6. M. W. Lee, K. Shelly, R. R. Kane, M. F. Hawthorne, Advances in Neutron Capture Therapy 2006, Proceedings of ICNCT-12, Chemistry and Pharmacy (Eds.: Y. Nakagawa, T. Kobayashi, H. Fukuda), 2006, p. 234-236.
7. W. Tjarks, R. F. Barth, J. H. Rotaru, D. M. Adams, W. Yang, R. G. Kultyshev, J. Forrester, B. A. Barnum, A. H. Soloway, S. G. Shore, Anticancer Res. 2001, 21, 841-846.
8. a) M. S. Wadhwa, K. G. Rice, J. Drug Target 1995, 3, 111- 127;
9. b) H. Lis, N. Sharon, Chem. Rev. 1998, 98, 637-674;
10. c) N. Yamazaki, S. Kojima, N. V. Bovin, S. André, S. Gabius, H.-J. Gabius, Adv. Drug Delivery Rev. 2000, 43, 225-244.
11. B. Dean, H. Oguchi, S. Cai, E. Otsuji, K. Tashiro, S. Hakomori, T. Toyokuni, Carbohydr. Res. 1993, 245, 175-192.
12. S. Stadlbauer, E. Hey-Hawkins, Patent DE 10 2007 038 930.4.
13. S. Stadlbauer, P. Welzel, E. Hey-Hawkins, Inorg. Chem. 2009, 48, 5005-5010.
14. G. W. Daub, E. E. van Tamelen, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3526-3528.
15. C. E. McKenna, M. T. Higa, N. H. Cheung, M.-C. McKenna, Tetrahedron Lett. 1977, 2, 155-158.
16. a) A. Milius, J. Greiner, J. G. Riess, Carbohydr. Res. 1992, 229, 323-336;
17. b) F. Guillod, J. Greiner, J. G. Riess, Carbohydr. Res. 1994, 261, 37-55;
18. c) F. Guillod, J. Greiner, J. G. Riess, Chem. Phys. Lipids 1995, 78, 149-162.
19. R. Engel, Chem. Rev. 1977, 77, 349-367.
20. S. J. Kelly, L. G. Butler, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 66, 316-321.
21. W. J. Stec, G. Zon, W. Egan, B. Stec, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6077-6079.
22. a) R. P. Iyer, L. R. Philipps, W. Egan, J. B. Regan, S. L. Beaucage, J. Org. Chem. 1990, 55, 4693-4696;
23. b) R. P. Iyer, L. R. Philipps, W. Egan, J. B. Regan, S. L. Beaucage, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1253-1254.
24. G. B. Giovenzana, L. Lay, D. Monti, G. Palmisano, L. Panza, Tetrahedron 1999, 55, 14123-14136.
25. V. Ya. Komarov, V. I. Zakharov, Yu. V. Belov, B. I. Ionin, Zh. Obshch. Khim. 1980, 50, 1262-1269.
26. S. Berger, S. Braun, 200 and more NMR experiments, Wiley- VCH, 2004.
27. Y. Zhu, J. Zajicek, A. S. Serianni, J. Org. Chem. 2001, 66, 6244-6251.
28. R. P. Alexander, H.-J. Schröder, Inorg. Chem. 1966, 5, 493-495.
29. W. E. Hill, L. M. S. Trivino, Inorg. Chem. 1978, 17, 2495-2498.
30. a) S. Stadlbauer, R. Frank, I. Maulana, P. Lönnecke, B. Kirchner, E. Hey-Hawkins, Inorg. Chem. 2009, 48, 6072-6082;
31. b) V. P. Balema, S. Blaurock, E. Hey-Hawkins, Polyhedron 1999, 18, 545-552;
32. c) R. Kivekäs, R. Sillanpää, F. Teixidor, C. Vinas, R. Nunez, M. Abad, Acta Crystallogr., Sect. C 1995, 51, 1864- 1868;
33. d) F. Teixidor, C. Vinas, R. Benakki, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Inorg. Chem. 1997, 36, 1719-1723.
34. Y. Hayakawa, R. Kawai, A. Hirata, J.-I. Sugimoto, M. Kataoka, A. Sakakura, M. Hirose, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8165-8176.
35. M. Hyodo, Y. Sato, S. Yamashita, A. Hattori, E. Kambe, M. Kataoka, Y. Hayakawa, Tetrahedron 2005, 61, 965-970.
36. a) S. Sjöberg, J. Carlsson, H. Ghaneolhosseini, L. Gedda, T. Hartmann, J. Malmquist, C. Naeslund, P. Olsson, W. Tjarks, J. Neuro-Oncol. 1997, 33, 41-52;
37. b) Z. J. Lesnikowski, J. Shi, R. F. Schinazi, J. Organomet. Chem. 1999, 581, 156-169.
38. Y. Hayakawa, M. Kataoka, R. Noyori, J. Org. Chem. 1996, 61, 7996-7997.
39. CrysAlis Pro, data collection and data reduction software package, Oxford Diffraction Ltd.
40. SCALE3 ABSPACK: Empirical absorption correction using spherical harmonics.
41. SHELX97 [includes SHELXS97, SHELXL97]: G. M. Sheldrick, 1997. SHELX97, Programs for Crystal Structure Analysis (release 97-2), University of Göttingen, Germany.
42. ORTEP3 for Windows: L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.