First-row transition metal catalyzed reduction of carbonyl functionalities: A mechanistic perspective

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 32, 2010, Pages 7427-7436

  Chakraborty, Sumit ^a   Guan, Hairong ^a  

^a UNIVERSITY OF CINCINNATI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIFUNCTIONAL CATALYSIS; CARBONYL FUNCTIONALITY; CATALYTIC PATHWAYS; CATALYTIC REDUCTION; DIHYDRIDES; DIHYDROGEN; HOMOGENEOUS CATALYSIS; IONIC MECHANISMS; MECHANISTIC ASPECTS; REDUCTION REACTION; TRANSITION METAL CATALYZED REDUCTION;

CARBONYLATION; COMPLEXATION; METAL COMPLEXES; REACTION KINETICS; TRANSITION METALS;

CATALYSIS;

EID: 77955199329     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c002942d     Document Type: Review

References (169)

1. H.-U. Blaser C. Malan B. Pugin F. Spindler H. Steiner M. Studer Adv. Synth. Catal. 2003 345 103 151
2. M. L. Clarke and G. J. Roff, in Handbook of Homogeneous Hydrogenation, ed., J. G. de Vries, and, C. J. Elsevier, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, vol. 1, ch. 15, pp. 413-454
3. S. Gaillard J.-L. Renaud ChemSusChem 2008 1 505 509
4. S. Enthaler K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3317 3321
5. R. H. Morris Chem. Soc. Rev. 2009 38 2282 2291
6. J. Uddin C. M. Morales J. H. Maynard C. R. Landis Organometallics 2006 25 5566 5581
7. S. C. Kao C. T. Spillett C. Ash R. Lusk Y. K. Park M. Y. Darensbourg Organometallics 1985 4 83 91
8. T.-Y. Cheng R. M. Bullock Organometallics 1995 14 4031 4033
9. T.-Y. Cheng B. S. Brunschwig R. M. Bullock J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13121 13137
10. T.-Y. Cheng R. M. Bullock Organometallics 2002 21 2325 2331
11. D. E. Berning B. C. Noll D. L. DuBois J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11432 11447
12. C. J. Curtis A. Miedaner W. W. Ellis D. L. DuBois J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1918 1925
13. A. J. Price R. Ciancanelli B. C. Noll C. J. Curtis D. L. DuBois M. R. DuBois Organometallics 2002 21 4833 4839
14. C. J. Curtis A. Miedaner J. W. Raebiger D. L. DuBois Organometallics 2004 23 511 516
15. M. R. Nimlos C. H. Chang C. J. Curtis A. Miedaner H. M. Pilath D. L. DuBois Organometallics 2008 27 2715 2722
16. X.-J. Qi Y. Fu L. Liu Q.-X. Guo Organometallics 2007 26 4197 4203
17. J. F. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry: from Bonding to Catalysis, University Science Books, Sausalito, California, 2010, ch. 15, pp. 585-600
18. A. J. Chalk J. F. Harrod J. Am. Chem. Soc. 1965 87 16 21
19. R. Noyori M. Yamakawa S. Hashiguchi J. Org. Chem. 2001 66 7931 7944
20. Y.-H. Huang J. A. Gladysz J. Chem. Educ. 1988 65 298 303
21. S. Shambayati W. E. Crowe S. L. Schreiber Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 256 272
22. J.-E. Bäckvall J. Organomet. Chem. 2002 652 105 111
23. J. S. M. Samec J.-E. Bäckvall P. G. Andersson P. Brandt Chem. Soc. Rev. 2006 35 237 248
24. Y. R. Santosh Laxmi J.-E. Bäckvall Chem. Commun. 2000 611 612
25. O. Pàmies J.-E. Bäckvall Chem.-Eur. J. 2001 7 5052 5058
26. Deuterium will concentrate at the center with a larger force constant, and in this case it will be O rather than C. See: E. V. Anslyn and D. A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, Sausalito, California, 2004, ch. 8, pp. 432-433
27. S. Iyer J. P. Varghese J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 465 466
28. M. D. Le Page B. R. James Chem. Commun. 2000 1647 1648
29. D. M. Heinekey W. J. Oldham, Jr. Chem. Rev. 1993 93 913 926
30. D. M. Heinekey A. Lledós J. M. Lluch Chem. Soc. Rev. 2004 33 175 182
31. D. M. Heinekey J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007 50 1063 1071
32. M. A. Esteruelas L. A. Oro Chem. Rev. 1998 98 577 588
33. G. J. Kubas, Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes: Structure, Theory, and Reactivity, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2001
34. G. J. Kubas Catal. Lett. 2005 104 79 101
35. R. H. Morris Coord. Chem. Rev. 2008 252 2381 2394
36. N. K. Szymczak D. R. Tyler Coord. Chem. Rev. 2008 252 212 230
37. J. Y. Corey J. Braddock-Wilking Chem. Rev. 1999 99 175 292
38. H. Brunner K. Fisch Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 1131 1132
39. H. Brunner K. Fisch J. Organomet. Chem. 1991 412 C11 C13
40. S. C. Bart E. Lobkovsky P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13794 13807
41. A. M. Tondreau E. Lobkovsky P. J. Chirik Org. Lett. 2008 10 2789 2792
42. N. S. Shaikh K. Junge M. Beller Org. Lett. 2007 9 5429 5432
43. H. Nishiyama A. Furuta Chem. Commun. 2007 760 762
44. A. M. Tondreau J. M. Darmon B. M. Wile S. K. Floyd E. Lobkovsky P. J. Chirik Organometallics 2009 28 3928 3940
45. N. S. Shaikh S. Enthaler K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2497 2501
46. B. K. Langlotz H. Wadepohl L. H. Gade Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4670 4674
47. Z. Yao K. J. Klabunde Organometallics 1995 14 5013 5014
48. D. V. Gutsulyak L. G. Kuzmina J. A. K. Howard S. F. Vyboishchikov G. I. Nikonov J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3732 3733
49. S. L. Buchwald C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5586 5587
50. S. U. Son S.-J. Paik I. S. Lee Y.-A. Lee Y. K. Chung W. K. Seok H. N. Lee Organometallics 1999 18 4114 4118
51. S. U. Son S.-J. Paik Y. K. Chung J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 151 87 90
52. J. F. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry: from Bonding to Catalysis, University Science Books, Sausalito, California, 2010, ch. 9, pp. 366-368
53. S. Chakraborty J. A. Krause H. Guan Organometallics 2009 28 582 586
54. F. Sato T. Jinbo M. Sato TetrahedronLett. 1980 21 2171 2174
55. T. Nakano Y. Nagai Chem. Lett. 1988 481 484
56. M. B. Carter B. Schiøtt A. Gutiérrez S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11667 11670
57. J. Yun S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5640 5644
58. R. L. Halterman T. M. Ramsey Z. Chen J. Org. Chem. 1994 59 2642 2644
59. S. Xin J. F. Harrod Can. J. Chem. 1995 73 999 1002
60. K. Rahimian J. F. Harrod Inorg. Chim. Acta 1998 270 330 336
61. P. Beagley P. Davies H. Adams C. White Can. J. Chem. 2001 79 731 741
62. P. Beagley P. J. Davies A. J. Blacker C. White Organometallics 2002 21 5852 5858
63. J. W. Lauher R. Hoffmann J. Am. Chem. Soc. 1976 98 1729 1742
64. S. Xin J. F. Harrod E. Samuel J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11562 11563
65. E. Samuel J. F. Harrod J. Am. Chem. Soc. 1984 106 1859 1860
66. C. T. Aitken J. F. Harrod E. Samuel J. Am. Chem. Soc. 1986 108 4059 4066
67. J. F. Harrod S. S. Yun Organometallics 1987 6 1381 1387
68. J. F. Harrod T. Ziegler V. Tschinke Organometallics 1990 9 897 902
69. J. F. Harrod Y. Mu E. Samuel Can. J. Chem. 1992 70 2980 2984
70. H. Imma M. Mori T. Nakai Synlett 1996 1229 1230
71. W. Zhang Y. Yoneda T. Kida Y. Nakatsuji I. Ikeda J. Organomet. Chem. 1999 574 19 23
72. M. Bandini P. G. Cozzi L. Negro A. Umani-Ronchi Chem. Commun. 1999 39 40
73. M. Bandini F. Bernardi A. Bottoni P. G. Cozzi G. P. Miscione A. Umani-Ronchi Eur. J. Org. Chem. 2003 2972 2984
74. S. C. Berk K. A. Kreutzer S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5093 5095
75. S. C. Berk S. L. Buchwald J. Org. Chem. 1992 57 3751 3753
76. K. J. Barr S. C. Berk S. L. Buchwald J. Org. Chem. 1994 59 4323 4326
77. M. T. Reding S. L. Buchwald J. Org. Chem. 1995 60 7884 7890
78. S. W. Breeden N. J. Lawrence Synlett 1994 833 835
79. X. Verdaguer S. C. Berk S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12641 12642
80. C. Bianchini E. Farnetti M. Graziani M. Peruzzini A. Polo Organometallics 1993 12 3753 3761
81. S. Enthaler B. Hagemann G. Erre K. Junge M. Beller Chem.-AsianJ. 2006 1 598 604
82. S. Enthaler G. Erre M. K. Tse K. Junge M. Beller Tetrahedron Lett. 2006 47 8095 8099
83. B. L. Tran M. Pink D. J. Mindiola Organometallics 2009 28 2234 2243
84. W. S. Mahoney J. M. Stryker J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8818 8823
85. J.-X. Chen J. F. Daeuble D. M. Brestensky J. M. Stryker Tetrahedron 2000 56 2153 2166
86. H. Kaur F. K. Zinn E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 2004 23 1157 1160
87. S. Díez-González H. Kaur F. K. Zinn E. D. Stevens S. P. Nolan J. Org. Chem. 2005 70 4784 4796
88. S. Díez-González N. M. Scott S. P. Nolan Organometallics 2006 25 2355 2358
89. S. Díez-González E. D. Stevens N. M. Scott J. L. Petersen S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2008 14 158 168
90. S. Díez-González S. P. Nolan Aldrichimica Acta 2008 41 43 51
91. S. Díez-González S. P. Nolan Acc. Chem. Res. 2008 41 349 358
92. B. H. Lipshutz A. Lower K. Noson Org. Lett. 2002 4 4045 4048
93. B. H. Lipshutz K. Noson W. Chrisman A. Lower J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8779 8789
94. B. H. Lipshutz B. A. Frieman Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6345 6348
95. C. Deutsch N. Krause B. H. Lipshutz Chem. Rev. 2008 108 2916 2927
96. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97 102
97. R. Noyori T. Ohkuma Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 40 73
98. R. Noyori M. Kitamura T. Ohkuma Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5356 5362
99. S. E. Clapham A. Hadzovic R. H. Morris Coord. Chem. Rev. 2004 248 2201 2237
100. T. Ikariya K. Murata R. Noyori Org. Biomol. Chem. 2006 4 393 406
101. R. H. Morris, in Recent Advances in Hydride Chemistry, ed., M. Peruzzini, and, R. Poli, Elsevier, Amsterdam, 2001, ch. 1, pp. 1-38
102. M. Hidai and Y. Nishibayashi, in Recent Advances in Hydride Chemistry, ed., M. Peruzzini, and, R. Poli, Elsevier, Amsterdam, 2001, ch. 5, pp. 117-138
103. Y. Blum D. Czarkie Y. Rahamim Y. Shvo Organometallics 1985 4 1459 1461
104. Y. Shvo D. Czarkie Y. Rahamim D. F. Chodosh J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7400 7402
105. B. L. Conley M. K. Pennington-Boggio E. Boz T. J. Williams Chem. Rev. 2010 110 2294 2312
106. N. Menashe E. Salant Y. Shvo J. Organomet. Chem. 1996 514 97 102
107. C. P. Casey S. W. Singer D. R. Powell R. K. Hayashi M. Kavana J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1090 1100
108. C. P. Casey J. B. Johnson Can. J. Chem. 2005 83 1339 1346
109. C. P. Casey J. B. Johnson S. W. Singer Q. Cui J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3100 3109
110. C. P. Casey S. E. Beetner J. B. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2285 2295
111. K.-J. Haack S. Hashiguchi A. Fujii T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 285 288
112. T. Ohkuma M. Koizumi K. Muñiz G. Hilt C. Kabuto R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6508 6509
113. Y. Jiang Q. Jiang X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3817 3818
114. K. Murata T. Ikariya J. Org. Chem. 1999 64 2186 2187
115. X. Wu X. Li A. Zanotti-Gerosa A. Pettman J. Liu A. J. Mills J. Xiao Chem.-Eur. J. 2008 14 2209 2222
116. M. Yamakawa I. Yamada R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2818 2821
117. C. A. Sandoval T. Ohkuma K. Muñiz R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13490 13503
118. C. P. Casey J. B. Johnson J. Org. Chem. 2003 68 1998 2001
119. D. A. Alonso P. Brandt S. J. M. Nordin P. G. Andersson J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9580 9588
120. M. Yamakawa H. Ito R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1466 1478
121. D. G. I. Petra J. N. H. Reek J.-W. Handgraaf E. J. Meijer P. Dierkes P. C. J. Kamer J. Brussee H. E. Schoemaker P. W. N. M. van Leeuwen Chem.-Eur. J. 2000 6 2818 2829
122. K. Abdur-Rashid S. E. Clapham A. Hadzovic J. N. Harvey A. J. Lough R. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15104 15118
123. C. S. Yi Z. He I. A. Guzei Organometallics 2001 20 3641 3643
124. W. Baratta G. Chelucci S. Gladiali K. Siega M. Toniutti M. Zanette E. Zangrando P. Rigo Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6214 6219
125. R. J. Hamilton S. H. Bergens J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11979 11987
126. J. C. Fontecilla-Camps A. Volbeda C. Cavazza Y. Nicolet Chem. Rev. 2007 107 4273 4303
127. D. M. Heinekey J. Organomet. Chem. 2009 694 2671 2680
128. H.-J. Fan M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3828 3829
129. C. Greco M. Bruschi L. De Gioia U. Ryde Inorg. Chem. 2007 46 5911 5921
130. H.-J. Knölker E. Baum H. Goesmann R. Klauss Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2064 2066
131. C. P. Casey H. Guan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5816 5817
132. C. P. Casey H. Guan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2499 2507
133. C. P. Casey, A. C. Atein and H. Guan, unpublished work
134. M. G. Coleman A. N. Brown B. A. Bolton H. Guan Adv. Synth. Catal. 2010 352 967 970
135. H. Zhang D. Chen Y. Zhang G. Zhang J. Liu Dalton Trans. 2010 39 1972 1978
136. C. P. Casey G. A. Bikzhanova Q. Cui I. A. Guzei J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14062 14071
137. C. P. Casey T. B. Clark I. A. Guzei J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11821 11827
138. G. Csjernyik A. H. Éll L. Fadini B. Pugin J.-E. Bäckvall J. Org. Chem. 2002 67 1657 1662
139. J. S. M. Samec A. H. Éll J. B. Åberg T. Privalov L. Eriksson J.-E. Bäckvall J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14293 14305
140. T. Privalov J. S. M. Samec J.-E. Bäckvall Organometallics 2007 26 2840 2848
141. C. P. Casey, and H. Guan, unpublished work
142. C. Sui-Seng F. Freutel A. J. Lough R. H. Morris Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 940 943
143. C. Sui-Seng F. N. Haque A. Hadzovic A.-M. Pütz V. Reuss N. Meyer A. J. Lough M. Zimmer-De Iuliis R. H. Morris Inorg. Chem. 2009 48 735 743
144. T. Li R. Churlaud A. J. Lough K. Abdur-Rashid R. H. Morris Organometallics 2004 23 6239 6247
145. A. Mikhailine A. J. Lough R. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1394 1395
146. N. Meyer A. J. Lough R. H. Morris Chem.-Eur. J. 2009 15 5605 5610
147. P. O. Lagaditis A. A. Mikhailine A. J. Lough R. H. Morris Inorg. Chem. 2010 49 1094 1102
148. R. M. Bullock Chem.-Eur. J. 2004 10 2366 2374
149. R. M. Bullock, in Handbook of Homogeneous Hydrogenation, ed., J. G. de Vries, and, C. J. Elsevier, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, vol. 1, ch. 7, pp. 153-197
150. V. K. Dioumaev R. M. Bullock Nature 2003 424 530 532
151. G. Du P. E. Fanwick M. M. Abu-Omar J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5180 5187
152. R. M. Bullock M. H. Voges J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12594 12595
153. M. H. Voges R. M. Bullock J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 759 770
154. B. F. M. Kimmich P. J. Fagan E. Hauptman W. J. Marshall R. M. Bullock Organometallics 2005 24 6220 6229
155. P. J. Fagan M. H. Voges R. M. Bullock Organometallics 2010 29 1045 1048
156. R. H. Morris Inorg. Chem. 1992 31 1471 1478
157. E. P. Cappellani S. D. Drouin G. Jia P. A. Maltby R. H. Morris C. T. Schweitzer J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3375 3388
158. D. G. Gusev R. Hübener P. Burger O. Orama H. Berke J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3716 3731
159. G. J. Kubas Chem. Rev. 2007 107 4152 4205
160. L. Markó J. Palágyi Transition Met. Chem. 1983 8 207 209
161. P. A. Tooley C. Ovalles S. C. Kao D. J. Darensbourg M. Y. Darensbourg J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5465 5470
162. L. Markó Z. Nagy-Magos J. Organomet. Chem. 1985 285 193 203
163. S. C. Kao M. Y. Darensbourg Organometallics 1984 3 646 647
164. S. C. Kao P. L. Gaus K. Youngdahl M. Y. Darensbourg Organometallics 1984 3 1601 1603
165. P. L. Gaus S. C. Kao K. Youngdahl M. Y. Darensbourg J. Am. Chem. Soc. 1985 107 2428 2434
166. J.-J. Brunet R. Chauvin P. Leglaye Eur. J. Inorg. Chem. 1999 713 716
167. J.-J. Brunet Eur. J. Inorg. Chem. 2000 1377 1390
168. T. Fuchikami Y. Ubukata Y. Tanaka Tetrahedron Lett. 1991 32 1199 1202
169. F. Le Bideau J. Henique E. Samuel C. Elschenbroich Chem. Commun. 1999 1397 1398