Studies on the mechanism of metal-catalyzed hydrogen transfer from alcohols to ketones

Chemistry - A European Journal

Volumn 7, Issue 23, 2001, Pages 5052-5058

  Pàmies, Oscar ^a   Bäckvall, Jan E ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Homogeneous catalysis; Hydrogen transfer; Reaction mechanisms; Transition metals

Indexed keywords

ALCOHOLS; CATALYSIS; DEUTERIUM; IRIDIUM; KETONES; RHODIUM; RUTHENIUM;

ELECTRON TRANSFER; RACEMIZATION;

HYDROGEN;

ALCOHOL; ALUMINUM; DEUTERIUM; IRIDIUM COMPLEX; KETONE; METAL COMPLEX; RHODIUM; RUTHENIUM COMPLEX; SAMARIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; ELECTRON TRANSPORT; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS;

ALCOHOLS; CATALYSIS; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; DEUTERIUM; HYDROGEN; KETONES; OXIDATION-REDUCTION; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 0035802954     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5052::AID-CHEM5052>3.0.CO;2-Z     Document Type: Article

References (75)

1. a) H. Meerwein, R. Schmidt, Justus Liebigs Ann. Chem. 1925, 444, 221;
2. b) A. Verley, Bull. Soc. Chem. Fr. 1925, 37, 537;
3. c) W. Ponndorf, Angew. Chem. 1926, 39, 138.
4. R. V. Oppenauer, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1937, 56, 137.
5. C. F. de Graauw, J. A. Peters, H. van Bekkum, J. Huskens, Synthesis 1994, 1007.
6. a) G. Zassinovich, G. Mestroni, S. Gladiali, Chem. Rev. 1992, 92, 1051;
7. b) J. E. Bäckvall, R. L. Chowdhury, U. Karlsson, G. Z. Wang, in Perspectives in Coordination Chemistry (Eds.: A. F. Williams, C. Floriani, A. E. Merbach), Helvetica Chimica Acta, Basel (Switzerland), 1992, pp. 463-486;
8. c) P. A. Chaloner, M. A. Esterulas, F. Joo, L. A. Oro, Homogeneous Hydrogenation, Kluwer Academic, Dordrecht (The Netherlands), 1994, pp. 87-118.
9. a) T. Naota, H. Takaya, S. I. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599;
10. b) R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
11. S. Gladiali, G. Mestroni, Transition Metals for Organic Synthesis (Eds.: M. Beller, C. Bolm), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, pp. 97-119.
12. a) H. Siegel, W. Himmele, Angew. Chem. 1980, 92, 182;
13. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 178;
14. b) C. Botteghi, S. Paganelli, A. Schionato, M. Marchetti, Chirality 1991, 3, 355.
15. a) A. L. E. Larsson, B. A. Persson, J. E. Bäckvall, Angew. Chem. 1997, 109, 1256;
16. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1211;
17. b) B. A. Persson, A. L. E. Larsson, M. LeRay, J. E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1645;
18. c) B. A. Persson, F. F. Huerta, J. E. Bäckvall, J. Org. Chem. 1999, 64, 5237;
19. d) F. F. Huerta, Y. R. S. Laxmi, J. E. Bäckvall, Org. Lett. 2000, 2, 1037;
20. e) F. F. Huerta, J. E. Bäckvall, Org. Lett. 2001, 3, 1209;
21. f) O. Pàmies, J. E. Bäckvall, J. Org. Chem. 2001, 66, 4022.
22. a) P. M. Dinh, J. A. Howarth, A. R. Hudnott, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7623;
23. b) J. H. Koh, H. M. Jung, M.-J. Kim, J. Park, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6281;
24. c) H. M. Jung, J. H. Koh, M.-J. Kim, J. Park, Org. Lett. 2000, 2, 409.
25. a) R. L. Chowdhury, J. E. Bäckvall, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1063;
26. b) G. Z. Wang, J. E. Bäckvall, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 980.
27. a) G. Z. Wang, J. E. Bäckvall, J. Chem.Soc. Chem. Commun. 1992, 337;
28. b) M. L. S. Almeida, M. Beller, G. Z. Wang, J. E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1533.
29. a) A. Aranyos, G. Csjernyik, K. J. Szabó, J. E. Bäckvall, Chem. Commun. 1999, 351;
30. for early examples see: b) B. N. Chaudret, D. J. Cole-Hamilton, R. S. Nohr, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1977, 1546;
31. c) J. Chatt, B. L. Shaw, A. E. Field, J. Chem. Soc. 1964, 3466;
32. d) L. Vaska, J. W. DiLuzio, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4989.
33. M. J. Palmer, M. Wills, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045.
34. Y. R. S. Laxmi, J. E. Bäckvall, Chem. Commun. 2000, 611.
35. See for example: a) J. DeHand, M. Pfeffer, Coord. Chem. Rev. 1976, 18, 327;
36. b) M. I. Bruce, Angew. Chem. 1977, 89,75;
37. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 73;
38. c) A. D. Ryabov, Chem. Rev. 1990, 90, 403;
39. d) A. C. Albeniz, G. Schulte, R. H. Crabtree, Organometallics 1992, 11, 242;
40. e) P. Stössel, W. Heins, H. A. Mayer, R. Fawzi, M. Steimann, Organometallics 1996, 15, 3393;
41. f) M. A. Bennett, S. K. Bhargava, M. Ke, A. C. Willis, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3537.
42. a) R. H. Crabtree, P. E. M. Siegbahn, O. Eisenstein, A. Rheingold, T. F. Koetzle, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 348;
43. b) J. A. Ayllón, C. Gervaux, S. Sabo-Etienen, B. Chaudret, Organometallics 1997, 16, 2000;
44. c) J. A. Ayllón, S. F. Sayers, S. Sabo-Etienen, B. Chaudret, E. Clot, Organometallics 1998, 17, 3981;
45. d) N. Rahmouni, J. A. Osborn, A. DeCian, J. Fischer, A. Ezzamarty, Organometallics 1998, 17, 2470;
46. e) A. J. Toner, S. Gründemann, E. Clot, H. H. Limbach, B. Donnadieu, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6777.
47. E. C Ashby, Acc. Chem. Res. 1998, 21, 414.
48. For some transition-metal ketone or aldehyde complexes see: a) M. L. H. Green, G. Parkin, K. J. Moynihan, K. Prout, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1540;
49. b) S. Shambayati, S. L. Schreiber Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 1 (Ed.: B. M. Trost), Pergamon, New York, 1991, 283.
50. a) H. E. Bryndza, J. C. Calabrese, M. Marsi, D. C. Roe, W. Tam, J. E. Bercaw. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4805;
51. b) O. Blum, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4582;
52. c) J. C. M. Ritter, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6826.
53. K. J. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. 1997, 109, 297;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 285.
55. a) D. A. Alonso, P. Brandt, S. J. M. Nordin, P. G. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9580;
56. b) M. Yamakawa, H. Ito, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466;
57. c) D. G. I. Petra, J. N. H. Reek, J. W. Handgraaf, E. J. Meijer, P. Dierkes, P. C. J. Kamer, J. Brussee, H. S. Schoemaker, P. W. N. M. van Leeuwen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2818.
58. C. P. Casey, S. W. Singer, D. R. Powell, R. K. Hayashi, M. Kavana, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1090.
59. N. Menasche, Y. Shvo, Organometallics 1991, 10, 3885.
60. a) M. Abed, I. Goldberg, Z. Stein, Y. Shvo, Organometallics 1988, 7, 2054;
61. b) Y. Shvo, M. Abed, Y. Blum, R. M. Laine, Isr. J. Chem. 1986, 27, 267.
62. See for example: a) D. A. Slack, I. Greveling, M. C. Baird, Inorg. Chem. 1979, 18, 3152;
63. b) S. D. Pastor, S. P. Shum, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 543.
64. See for instance: a) O. Pàmies, M. Diéguez, G. Net, A. Ruiz, C. Claver, Organometallics 2000, 19, 1488;
65. b) O. Pàmies, G. Net, A. Ruiz, C. Claver, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1287.
66. D. G. I. Petra, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Goubitz, A. M. van Loon, J. H. de Vries, H. E. Schoemaker, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2335.
67. a) J. A. Osborn, G. Wilkinson, J. J. Mrowca, Inorg. Synth. 1972, 10, 67;
68. b) J. A. Osborn, G. Wilkinson, Inorg. Synth. 1990, 28, 77.
69. a) H. Doucet, T. Ohkuma, K. Murata, T. Yokozawa, M. Kozawa, E. Katayama, A. F. England, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. 1998, 110, 1792;
70. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1703;
71. b) J. Takehara, S. Hashiguchi, A. Fujii, S. Inoue, T. Ikariya, R. Noyori, Chem. Commun. 1996, 233.
72. a) E. J. Corey, D. H. Lee, S. Sarshar, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 3;
73. b) G. J. Meuzelaar, M. C. A. van Vliet, L. Maat, R. A. Sheldon, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2315.
74. D. A. Evans, S. G. Nelson, M. R. Gagné, A. R. Muci, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9800.
75. B. M. Trost, D. L. van Vranken, C. Bingel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327.