Enhanced intersystem crossing via a high energy charge transfer state in a perylenediimide-perylenemonoimide dyad

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 37, 2008, Pages 8617-8632

  Yeldman, Dirk ^a   Chopin, Stéphanie M A ^a   Meskers, Stefan C J ^a   Janssen, René A J ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ION EXCHANGE;

CHARGE TRANSFER STATE; DONOR-ACCEPTOR SYSTEMS; ELECTRONIC RELAXATION; HIGH ENERGIES; INTERSYSTEM CROSSING; MODEL COMPOUNDS; PERYLENE DIIMIDE; PERYLENEMONOIMIDE; PHOTOVOLTAIC DEVICES;

HIGH ENERGY PHYSICS;

DRUG DERIVATIVE; IMIDE; PERYLENE; PERYLENEDIIMIDE; PERYLENEMONOIMIDE; SINGLET OXYGEN; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; ENERGY TRANSFER; KINETICS; LUMINESCENCE; PHOTOCHEMISTRY; TEMPERATURE; TIME;

ELECTRONS; ENERGY TRANSFER; IMIDES; KINETICS; LUMINESCENCE; LUMINESCENT MEASUREMENTS; MOLECULAR STRUCTURE; PERYLENE; PHOTOCHEMISTRY; SINGLET OXYGEN; SOLVENTS; TEMPERATURE; TIME FACTORS;

EID: 53149144735     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp805949r     Document Type: Article

References (123)

1. (a) Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533-4542.
2. (b) Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338.
3. Brédas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev 2004, 104, 4971-5003.
4. (a) Halls, J. J. M.; Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Silbey, R.; Hwang, D.-H.; Holmes, A. B.; Brédas, J. L.; Friend, R. H. Phys. Rev. B 1999, 60, 5721.
5. (b) Veldman, D.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Sweelssen, J.; Koetse, M. M.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. Thin Solid Films 2006, 511-512, 581-586.
6. (c) Liu, Y.; Scully, S. R.; McGehee, M. D.; Liu, J.; Luscombe, C. K.; Fréchet, J. M. J.; Shaheen, S. E.; Ginley, D. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3257-3261.
7. (a) Beens, H.; Knibbe, H.; Weller, A. J. Chem. Phys. 1967, 47, 1183-1184.
8. (b) Weller, A. Z Phys. Chem. 1982, 133, 93-98.
9. (a) Montanari, I.; Nogueira, A. F.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Winder, C.; Loi, M. A.; Sariciftci, N. S.; Brabec, C. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3001-3003.
10. (b) Nogueira, A. F.; Montanari, I.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1567-1573.
11. (c) Offermans, T.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 10924-10929.
12. (d) Kim, Y.; Cook, S.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C. Chem. Mater. 2004, 16, 4812-4818.
13. (e) Offermans, T.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. Chem. Phys. 2005, 308, 125-133.
14. De, S.; Pascher, T.; Maiti, M.; Jespersen, K. G.; Kesti, T.; Zhang, F.; Inganäs, O.; Yartsev, A.; Sundström, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8466-8472.
15. (a) Hasharoni, K.; Keshavarz-K., M.; Sastre, A.; Gonzalez, R.; Bellavia-Lund, C.; Greenwald, Y. J. Chem. Phys. 1997, 107, 2308-2312.
16. (b) Kim, H.; Kim, J. Y.; Park, S. H.; Lee, K.; Jin, Y.; Kim, J.; Suh, H. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 183502.
17. Benson-Smith, J. J.; Goris, L.; Vandewal, K.; Haenen, K.; Manca, J. V.; Vanderzande, D.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 451-457.
18. Loi, M. A.; Toffanin, S.; Muccini, M.; Forster, M.; Scherf, U.; Scharber, M. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2111-2116.
19. (a) Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2479-2482.
20. (b) Zhang, X. J.; Kale, D. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2002, 35, 382-393.
21. (c) Morteani, A. C.; Dhoot, A. S.; Kim, J.-S.; Silva, C.; Greenham, N. C.; Murphy, C.; Moons, E.; Ciná, S.; Burroughes, J. H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 1708-1712.
22. (d) Morteani, A. C.; Sreearunothai, P.; Herz, L. M.; Friend, R. H.; Silva, C. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 247402.
23. (e) Kietzke, T.; Neher, D.; Hörhold, H.-H. Chem. Mater. 2005, 17, 6532-6537.
24. (f) Chasteen, S. V.; Haerter, J. O.; Rumbles, G.; Scott, J. C.; Nakazawa, Y.; Jones, M.; Hörhold, H.-H.; Tillmann, H.; Carter, S. A. J. Appl. Phys. 2006, 99, 033709.
25. (g) Yin, C.; Kietzke, T.; Neher, D.; Hörhold, H.-H. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 092117.
26. Offermans, T.; van Hal, P. A.; Meskers, S. C. J.; Koetse, M. M.; Janssen, R. A. J. Phys. Rev. B 2005, 72, 045213.
27. Veldman, D.; Ipek, O.; Meskers, S. C. J.; Sweelssen, J.; Koetse, M. M.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; van Bavel, S. S.; Loos, J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7721-7735.
28. (a) Ford, T. A.; Avilov, I.; Beljonne, D.; Greenham, N. C. Phys. Rev. B 2005, 71, 125212.
29. (b) Offermans, T.; van Hal, P. A.; Meskers, S. C. J.; Koetse, M. M.; Janssen, R. A. J. Phys. Rev. B 2005, 72, 045213.
30. (c) Veldman, D.; Offermans, T.; Sweelssen, J.; Koetse, M. M.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. Thin Solid Films 2006, 511-512, 333-337.
31. (a) Ohkita, H.; Cook, S.; Astuti, Y.; Duffy, W.; Heeney, M.; Tierney, S.; McCulloch, I.; Bradley, D. D. C.; Durrant, J. R. Chem. Commun. 2006, 3939, 3941.
32. (b) Ohkita, H.; Cook, S.; Astuti, Y.; Duffy, W.; Tierney, S.; Zhang, W.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Nelson, J.; Bradley, D. D. C.; Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3030-3042.
33. (a) Fron, E.; Schweitzer, G.; Jacob, J.; van Vooren, A.; Beljonne, D.; Müllen, K.; Hofkens, J.; van der Auweraer, M.; de Schryver, F. C. ChemPhysChem 2007, 8, 1386-1393.
34. (b) Fron, E.; Bell, T. D. M.; van Vooren, A.; Schweitzer, G.; Cornil, J.; Beljonne, D.; Toele, P.; Jacob, J.; Mullen, K.; Hofkens, J.; van der Auweraer, M.; de Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 610-619.
35. Kawatsu, T.; Coropceanu, V.; Ye, A.; Brédas, J.-L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3429-3433.
36. Verhoeven, J. W. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2006, 7, 40-60.
37. Dance, Z. E. X.; Mi, Q.; McCamant, D. W.; Ahrens, M. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25163-25173.
38. Wasielewski, M. R.; Johnson, D. G.; Svec, W. A.; Kersey, K. M.; Minsek, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7219-7221.
39. Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R.; Galili, T.; Levanon, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9715-9722.
40. (a) Dutton, P. L.; Leigh, J. S.; Seibert, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 46, 406-413.
41. (b) Thurnauer, M. C.; Katz, J. J.; Norris, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 3270-3274.
42. (c) Levanon, H.; Norris, J. R. Chem. Rev. 1978, 78, 185-198.
43. (a) Hasharoni, K.; Levanon, H.; Greenfield, S. R.; Gosztola, D. J.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8055-8056.
44. (b) Carbonera, D.; DiValentin, N.; Corvaja, C.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398-4405.
45. Okada, T.; Karaki, I.; Matsuzawa, E.; Mataga, N.; Sakata, Y.; Misumi, S. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3957-3960.
46. van Willigen, H.; Jones, G.; Farahat, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3312-3316.
47. (a) Benniston, A. C.; Harriman, A.; Li, P.; Rostron, J. P.; Verhoeven, J. W. Chem. Commun. 2005, 2701, 2703.
48. (b) Benniston, A. C.; Harriman, A.; Li, P.; Rostron, J. P.; van Ramesdonk, H. J.; Groeneveld, M. M.; Zhang, H.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16054-16064.
49. Harriman, A.; Mallon, L. J.; Ulrich, G.; Ziessel, R. ChemPhysChem 2007, 8, 1207-1214.
50. Lor, M.; Thielemans, J.; Viaene, L.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Weil, T.; Hampel, C.; Müllen, K.; Verhoeven, J. W.; van der Auweraer, M.; de Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9918-9925.
51. Cotlet, M.; Masuo, S.; Lor, M.; Fron, E.; van der Auweraer, M.; Müllen, K.; Hofkens, J.; de Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6116-6120.
52. Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535-6551.
53. Morais, J.; Hung, R. R.; Grabowski, J. J.; Zimmt, M. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13138-13144.
54. Khudyakov, I. V.; Serebrennikov, Y. A.; Turro, N. J. Chem. Rev. 1993, 93, 537-570.
55. Vosch, T.; Hofkens, J.; Cotlet, M.; Köhn, F.; Fujiwara, H.; Gronheid, R.; van der Biest, K.; Weil, T.; Herrmann, A.; Müllen, K.; Mukamel, S.; van der Auweraer, M.; de Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4643-4648.
56. Tinnefeld, P.; Hofkens, J.; Herten, D. P.; Masuo, S.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Habuchi, S.; Müllen, K.; de Schryver, F. C.; Sauer, M. ChemPhysChem 2004, 5, 1786-1790.
57. Holman, M. W.; Yan, P.; Ching, K.-C.; Liu, R.; Ishak, F. I.; Adams, D. M. Chem. Phys. Lett. 2005, 413, 501-503.
58. Cioslowski, J.; Piskorz, P.; Liu, G.; Moncrieff, D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19333-19335.
59. Langhals, H. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1309-1343.
60. Langhals, H.; Jona, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 952-955.
61. (a) Liu, R.; Holman, M. W.; Zang, L.; Adams, D. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6522-6526.
62. (b) Holman, M. W.; Liu, R.; Zang, L.; Yan, P.; DiBenedetto, S. A.; Bowers, R. D.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16126-16133.
63. (c) Holman, M. W.; Yan, P.; Adams, D. M.; Westenhoff, S.; Silva, C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8548-8552.
64. Lukas, A. S.; Zhao, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1299-1306.
65. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; Beckers, E. H. A.; Chopin, S.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12363-12371.
66. Fuller, M. J.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. Isr. J. Chem. 2004, 44, 101-108.
67. Leroy-Lhez, S.; Perrin, L.; Baffreau, J.; Hudhomme, P. C. R. Chimie 2006, 9, 240-246.
68. Cotlet, M.; Masuo, S.; Luo, G.; Hofkens, J.; van der Auweraer, M.; Verhoeven, J. W.; Müllen, K.; Xie, S. X.; de Schryver, F. C. Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 14343-14348.
69. Ford, W. E.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373-6380.
70. Kircher, T.; Löhmannsröben, H.-G. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3987-3992.
71. Langhals, H.; Jona, W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2110-2116.
72. Quante, H.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1323-1325.
73. Kaiser, H.; Lindner, J.; Langhals, H. Chem. Ber 1991, 124, 529-535.
74. CR.
75. Schmidt, R.; Afshari, E. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4377-4378.
76. Scurlock, R. D.; Nonell, S.; Braslavsky, S. E.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3521-3526.
77. Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11-12.
78. Terazima, M.; Hirota, N.; Shinohara, H.; Saito, Y. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9080-9085.
79. Schmidt, R.; Tanielian, C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3177-3180.
80. g) luminescence may deviate early from linearity.
81. As explained by Beeby et al. (ref 57), this may cause such signals that even extend to a few microseconds. For TPP, similar signals were reported by Schmidt et al. (ref 54).
82. Beeby, A.; Parker, A. W.; Stanley, C. F. J. Photochem. Photobiol., B 1997, 37, 267-271.
83. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
84. Maus, M.; Mitra, S.; Lor, M.; Hofkens, J.; Weil, T.; Herrmann, A.; Müllen, K.; de Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3961-3966.
85. (a) Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
86. (b) Fulton, R. L.; Gouterman, M. J. Chem. Phys. 1964, 41, 2280-2286.
87. (c) Oddos-Marcel, L.; Madeore, F.; Bock, A.; Neher, D.; Ferencz, A.; Rengel, H.; Wegner, G.; Kryschi, C.; Trommsdorff, H. P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11850-11856.
88. Langhals, H.; Karolin, J.; Johansson, L. B.-Å. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 2919-2922.
89. Ware, W. R.; Watt, D.; Holmes, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7853-7860.
90. (a) Ford, W. E.; Hiratsuka, H.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6692-6696.
91. (b) Salbeck, J. J. Electroanal. Chem. 1992, 340, 169-195.
92. Schweitzer, C.; Schmidt, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1685-1757.
93. Reynolds, L.; Gardecki, J. A.; Frankland, S. J. V.; Horng, M. L.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10337-10354.
94. Reichardt, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358.
95. Jeon, J.; Kim, H. J. J. Solution Chem. 2001, 30, 849-860.
96. Matyushov, D. V.; Voth, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 111, 3630-3638.
97. Geerlings, J. D.; Varma, C. A. G. O.; Hemert, M. C. van. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 56-64.
98. Dorairaj, S.; Kim, H. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2322-2327.
99. Khajehpour, M.; Kaufmann, J. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10316-10321.
100. app are anticipated.
101. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679-701.
102. (a) Kestner, N. R.; Logan, J.; Jortner, J. J. Phys. Chem. 1974, 78, 2148-2166.
103. (b) Ulstrup, J.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1975, 63, 4358-4368.
104. (c) Jortner, J., Bixon, M., Eds. Electron Transfer: From Isolated Molecules to Biomolecules; Adv. Chem. Phys. Series; Wiley: New York, 1999; Vols. 106-107.
105. (a) Oevering, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener, M.; Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258-3269.
106. (b) Kroon, J.; Verhoeven, J. W.; Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1358-1361.
107. Kroon, J.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Warman, J. M.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5065-5069.
108. Lide, D. R., Ed. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th ed. (Internet Version 2008); CRC Press/Taylor and Francis: Boca Raton, FL, 2008.
109. El-Kashef, H. Physica B 2002, 311, 376-379.
110. Rubio, J. E. F.; Arsuaga, J. M.; Taravillo, M.; Baonza, V. G.; Cáceres, M. Exp. Therm. Fluid Sci. 2004, 28, 887-891.
111. Kobori, Y.; Yamauchi, S.; Akiyama, K.; Tero-Kubota, S.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Norris, J. R., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10017-10022.
112. Gould, I. R.; Boiani, J. A.; Gaillard, E. B.; Goodman, J. L.; Farid, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3515-3524.
113. (a) Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374-379.
114. (b) Gadisa, A.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1609-1611.
115. (c) Cremer, J.; Bäuerle, P.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Chem. Mater. 2006, 18, 5832-5834.
116. (d) Roquet, S.; Cravino, A.; Leriche, P.; Alévéque, O.; Frère, P.; Roneali, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459-3466.
117. (e) Mutolo, K. L.; Mayo, E. I.; Rand, B. P.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, T28, 8108-8109.
118. (f) Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
119. (g) Kooistra, F. B.; Knol, J.; Kastenberg, F.; Popescu, L. M.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 551-554.
120. (h) Rand, B. P.; Burk, D. P.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2007, 115327.
121. (i) Cravino, A. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 243502.
122. (j) Ishwara, T.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J.; Ravirajan, P.; Vanseveren, I.; Cleij, T.; Vanderzande, D.; Lutsen, L.; Tierney, S.; Heeney, M.; McCulloch, I. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053308.
123. Morteani, A. C.; Friend, R. H.; Silva, C. J. Chem. Phys. 2005, 122, 244906.