Spectroscopy and rectification of three donor-sigma-acceptor compounds, consisting of a one-electron donor (pyrene or ferrocene), a one-electron acceptor (perylenebisimide), and a C19 swallowtail

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 23, 2006, Pages 11146-11159

  Shumate, Walter J ^a,c   Mattern, Daniell L ^b   Jaiswal, Archana ^a   Dixon, David A ^a   White, Tina Renea ^a   Burgess, James ^a   Honciuc, Andrei ^a   Metzger, Robert M ^a  

^a UNIVERSITY OF ALABAMA   (United States)

^b UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

^c Wiley College   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONS; LANGMUIR BLODGETT FILMS; MOLECULAR STRUCTURE; MONOLAYERS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

FERROCENE; LANGMUIR-BLODGETT MONOLAYERS; PYRENE; RECTIFICATION RATIO;

ORGANOMETALLICS;

EID: 33745685093     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0575512     Document Type: Article

References (64)

1. Aviram, A.; Ratner, M. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283.
2. Ashwell, G. J.; Sambles, J. R.; Martin, A. S.; Parker, W. G.; Szablewski, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1374-1376.
3. Martin, A. S.; Sambles, J. R.; Ashwell, G. J. Phys. Rev. Lett. 1993, 70, 218-221.
4. Metzger, R. M.; Chen, B.; Höpfner, U.; Lakshmikantham, M. V.; Vuillaume, D.; Kawai, T.; Wu, X.; Tachibana, H.; Hughes, T. V.; Sakurai, H.; Baldwin, J. W.; Hosch, C.; Cava, M. P.; Brehmer, L.; Ashwell, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10455-10466.
5. Metzger, R. M. Chem. Rev. 2003, 103, 3803-3834.
6. Nadizadeh, H.; Mattern, D. L.; Singleton, J.; Wu, X.-L.; Metzger, R. M. Chem: Mater. 1994, 6, 268-277.
7. Brady, A. C.; Hodder, B.; Martin, A. S.; Sambles, J. R.; Ewels, C. P.; Jones, R.; Briddon, P. R.; Musa, A. M.; Panetta, C. A.; Mattern, D. L. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2271-2275.
8. Baldwin, J. W.; Amaresh, R. R.; Peterson, I. R.; Shumate, W. J.; Cava, M. P.; Amiri, M. A.; Hamilton, R.; Ashwell, G. J.; Metzger, R. M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12158-12164.
9. Metzger, R. M.; Baldwin, J. W.; Shumate, W. J.; Peterson, I. R.; Mani, P.; Mankey, G. J.; Morris, T.; Szulczewski, G.; Bosi, S.; Prato, M.; Commito, A.; Rubin, Y. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1021-1027.
10. Honciuc, A.; Jaiswal, A.; Gong, A.; Ashworth, K.; Spangler, C. W.; Peterson, I. R.; Dalton, L. R.; Metzger, R. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 857-871.
11. Krzeminski, C.; Delerue, C., Allan, G., Vuillaume, D., Metzger, R. M. Phys. Rev. B 2001, 64, 085405.
12. Peterson, I. R.; Vuillaume, D.; Metzger, R. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4702-4707.
13. Hall, L. E.; Reimers, J. R.; Hush, N. S.; Silverbrook, K. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1510-1521.
14. Wescott, L. D.; Mattern, D. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 10058-10066.
15. NIST Electron Inelastic-Mean-Free-Path Database, version 1.1, http://www.nist.gov/srd/nist71.htm.
16. Metzger, R. M.; Xu, T.; Peterson, I. R. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7280-7290.
17. Haas, U.; Thalacker, C.; Adams, J.; Fuhrmann, J.; Reithmuller, S.; Beginn, U.; Ziener, U.; Möller, M.; Dobrawa, R.; Würthner, F. J. Mater. Chem. 2003, 13, 767-772.
18. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
19. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
20. www.hyper.com.
21. Dewar, M. J. S.; Jie, C.; Yu, G. Tetrahedron 1993, 23, 5003.
22. Holder, A. J. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A., Schaefer, H. F., III, Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1998; Vol. 4, pp 2542-2544
23. www.semichem.com.
24. Allinger, N. L.; Yan, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11918.
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
26. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560.
27. Slater, J. C. Phys. Rev. 1951, 81, 385.
28. Vosko, S. J.; Wilk, L.; Nusair, W. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
29. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
30. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
31. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
32. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
33. Straatsma, T. P.; Aprà, E.; Windus, T. L.; Bylaska, E. J.; de Jong, W. D.; Hirata, S.; Valiev, M.; Hackler, M.; Pollack, L.; Harrison, R.; Dupuis, M.; Smith, D. M. A.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Krishnan, M.; Auer, A. A.; Brown, E.; Cisneros, G.; Fann, G.; Früchtl, H.; Garza, J.; Hirao, K.; Kendall, R.; Nichols, J.; Tsemekhman, K.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsei, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nakajima, T.; Niu, S.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; van Lenthe, J.; Wong, A.; Zhang, Z. NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, version 4.7; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, 2004.
34. Kendall, R. A.; Aprà, E.; Bernholdt, D. E.; Bylaska, E. J.; Dupuis, M.; Fann, G. I.; Harrison, R. J.; Ju, J.; Nichols, J. A.; Nieplocha, J.; Straatsma, T. P.; Windus, T. L.; Wong, A. T. Comput. Phys. Commun. 2000, 128, 260.
35. Hirata, S.; Zhan, C.-G.; Apra, E.; Windus, T. L.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10154.
36. Zhan, C.-G.; Nichols J. A.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4184.
37. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem., 1992, 70, 560.
38. Briegleb, G. Elektronen-Donator-Acceptor-Komplexe; Springer: Berlin, 1961.
39. Metzger, R. M. Ph.D. Thesis, California Institute of Technology: Pasadena, CA, 1969.
40. Koopmans, T. C. Physica 1933, 1, 104-113.
41. Acar, N.; Kurzawa, J.; Fritz, N.; Stockmann, A.; Roman, C.; Schneider, S.; Clark, T. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9530-9541.
42. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C.,Chem.-Eur. J. 2003, 7, 2245-2253.
43. Shumate, W. J. Ph.D. Dissertation, University of Alabama: Tuscaloosa, AL, 2005.
44. Kasha, M. Discuss. Faraday Soc. 1950, 9, 14-19.
45. O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L., III; Wasiliewski, M. R. Science 1992, 257, 63-65.
46. Clar, E.; Robertson, J. M.; Schloegl, R.; Schmidt, W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1320-1328.
47. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, Suppl. 1.
48. Lichtenberger, D. L.; Johnston, R. L.; Hinkelmann, K.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3302.
49. Coutière, M. M.; Demuynck, J.; Veillard, A. Theor. Chim. Acta, 1972, 27, 281.
50. Rohmer, M. M.; Veillard, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 250.
51. Bagus, P. S.; Wahlgren, U. I.; Almlog, J. J. Chem. Phys. 1976, 64, 2324.
52. Plashkevych, O.; Agren, H.; Karlsson, L.; Pettersson, L. G. M. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2000, 106, 5.
53. Garza, J.; Vargas, R.; Nichols, J. A.; Dixon, D. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 639.
54. Garza, J.; Fahlstrom, C. A.; Vargas, J.; Nichols, J. A.; Dixon, D. A. In Reviews in Modern Quantum Chemistry: A Celebration of the Contributions of R. G. Parr; Sen, K. D., Ed.; World Scientific: Singapore, 2002; Chapter 50, p 1508.
55. Xu, T.; Morris, T. A.; Szulczewski, G. J.; Amaresh, R. R.; Gao, Y.; Street, S. C.; Kispert, L. D.; Metzger, R. M.; Terenziani, F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10374-10381.
56. Smith, B. Infrared Spectral Interpretation: A Systematic Approach; CRC Press LLC: Boca Raton, FL, 1999.
57. Langhoff, S. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2819-2841.
58. Metzger, R. M.; Baldwin, J. W.; Shumate, W. J.; Peterson, I. R.; Mani, P.; Mankey, G. J.; Morris, T.; Szulczewski, G.; Bosi, S.; Prato, M.; Commito, A.; Rubin, Y. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1021-1027.
59. Gray, D. E., Ed. American Institute of Physics Handbook, 2nd ed.; McGraw-Hill Book Co.: New York, 1963.
60. Jin, C.; Haufler, R. E.; Hettich, R. L.; Bashick, C. M.; Compton, R. N.; Puretzky, A. A.; Demyanenko, A. V.; Tuinman, A. A. Science 1994, 263, 68.
61. Kebarle, P.; Chowdhury, S. Chem. Rev. 1987, 87, 513-534..
62. Yang, S. H.; Pettiette, C. L.; Conceicao, J.; Chesnovsky, O.; Smalley, R. E. Chem. Phys. Lett. 1987, 139, 233-238.
63. Eggins, B. R. J. Chem. Soc. D, Chem. Commun. 1969, 1267-1268.
64. Hapiot, P.; Kispert, L. D.; Konovalov, V. V.; Saveant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6669-6677.