Photoinduced electron and energy transfer in dyads of porphyrin dimer and perylene tetracarboxylic diimide

ChemPhysChem

Volumn 9, Issue 10, 2008, Pages 1409-1415

  Xu, Wei ^a   Chen, Hailong ^b   Wang, Yanfeng ^a   Zhao, Chuntao ^a   Li, Xiyou ^a   Wang, Shuangqing ^b   Weng, Yuxiang ^b  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

Electron transfer; Energy transfer; Photochemistry; Photosynthesis; Porphyrin

Indexed keywords

DIMERS; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; ETHYLENE; FLUORESCENCE; GROUND STATE; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHOTOSYNTHESIS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; POSITIVE IONS;

EFFICIENT ENERGY TRANSFER; ELECTRON TRANSFER; ELECTRONIC ABSORPTION; GROUND STATE ABSORPTION; LIFETIME MEASUREMENTS; PERYLENE TETRACARBOXYLIC DIIMIDE; PHOTOINDUCED ELECTRONS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES;

PORPHYRINS;

EID: 47949101638     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200800028     Document Type: Article

References (80)

1. R. E. Blankenship, Molecular Mechanisms of Photosynthesis; Blackwell Science, Oxford, 2002.
2. K. N. Ferreira, T. M. Iverson, K. Maghlaoui, J. Barber, S. Iwata, Science 2004, 303, 1831-1838.
3. J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber, H. Michel, J. Mol. Biol. 1984, 180, 385-398.
4. J. P. Allen, G. Feher, T. O. Yeates, H. Komiya, D. C. Rees, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 5730-5734.
5. C. H. Chang, O. El-Kabban, D. Tiede, J. Norris, M. Schiffer, Biochemistry 1991, 30, 5352-5360.
6. N. S. Hush, J. Chem. Phys. 1958, 28, 962-972.
7. V. G. Levich, R. R. Dogonadze, Collect. Czech. Chem. C. 1961, 26, 193-214.
8. J. Jortner, J. Chem. Phys. 1976, 64, 4860-4867.
9. M. R. Wasielewski, J. Org. Chem. 2006, 71, 5051-5066 and references therein.
10. V. Balzani, F. Scandola, Supramolecular Photochemistry, Ellis Horwood, Chichester, 1991.
11. J. L. Sessler, B. Wang, S. L. Springs, C. T. Brown, Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 4 (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle, Y. Murakami), Pergamon, Oxford, 1996; pp. 311-336.
12. C. J. Chang, J. D. Brown, M. C. Y. Chang, E. A. Baker, D. G. Nocera, Electron Transfer in Chemistry; Vol. 3 (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 409-461.
13. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546.
14. A. A. Johannes, W. Elemans, R. van Hameren, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Adv. Mater. 2006, 18, 1251-1266.
15. T. van der Boom, R. T. Hayes, Y. Zhao, P. J. Bushard, E. A. Weiss, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590.
16. M. J. Fuller, L. E. Sinks, B. Rybtchinski, J. M. Giaimo, X. Li, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 970-975.
17. X. Li, L. E. Sinks, B. Rybtchinski, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810-10811.
18. B. Rybtchinski, L. E. Sinks, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12268-12269.
19. F. Würthner, Z. Chen, F. J. M. Hoeben, P. Osswald, C.-C. You, P. Jonkheijm, J. van Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, P. P. A. M. van der Schoot, E. W. Meijer, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611-10618.
20. E. H. A. Beckers, Z. Chen, S. C. J. Meskers, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, X. Q. Li, P. Osswald, F. Würthner, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16967-16978.
21. A. P. H. J. Schenning, J. van Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, Z. Chen, F. Würthner, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252-10253.
22. F. Würthner, C. Thalacker, A. Sautter, W. Schärtl, W. Ibach, O. Hollricher, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3871-3886.
23. F. Ilhan, M. Gray, V. M. Rotello, Macromolecules 2001, 34, 2597-2601.
24. T. Kawasaki, M. Tokuhiro, N. Kimizuka, T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6792-6800.
25. C. Thalacker, F. Würthner, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 209-218.
26. A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm, E. Peeters, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409-416.
27. L. E. Sinks, B. Rybtchinski, M. Iimura, B. A. Jones, A. J. Goshe, X. Zuo, D. M. Tiede, X. Li, M. R. Wasielewski, Chem. Mater. 2005, 17, 6295-6303.
28. A. Friggeri, O. Gronwald, K. J. C. van Bommel, S. Shinkai, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10754-10758.
29. F. J. M. Hoeben, I. O. Shklyarevskiy, M. J. Pouderoijen, H. Engelkamp, A. P. H. J. Schenning, P. C. M. Christianen, J. C. Maan, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2006, 118, 1254-1258;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1232-1236.
31. K. Sugiyasu, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229-1233.
32. R. S. Loewe, K. y. Tomizaki, W. J. Youngblood, Z. Bo, J. S. Lindsey, J. Mater. Chem. 2002, 12, 3438-3451.
33. S. Xiao, M. E. El-Khouly, Y. Li, Z. Gan, H. Liu, L. Jiang, Y. Araki, O. Ito, D. Zhu, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3658-3667.
34. C.-C. You, F. Würthner, Org. Lett. 2004, 6, 2401-2404.
35. S. Prathapan, S. I. Yang, J. Seth, M. A. Miller, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8237-8248.
36. K. Muthukumaran, J. K. Schwartz, I. V. Sazanovich, C. Kirmaier, E. Hindin, J. R. Diers, M. Taniguchi, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3443-3454.
37. K. Muthukumaran, R. S. Loewe, C. Kirmaier, E. Hindin, J. K. Schwartz, I. V. Sazanovich, J. R. Diers, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3431-3442.
38. K. Okamoto, Y. Mori, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 474-483.
39. A. Prodi, C. Chiorboli, F. Scandola, E. Iengo, E. Alessio, R. Dobrawa, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1454-1462.
40. A. Gouloumis, A. de La Escosura, P. Vázquez, T. Torres, A. Kahnt, D. M. Guldi, H. Neugebauer, C. Winder, M. Drees, N. S. Sariciftci, Org. Lett. 2006, 8, 5187-5190.
41. L. Martín-Gomis, K. Ohkubo, F. Fernández-Lázaro, S. Fukuzumi, A. Sastre-Santos, Org. Lett. 2007, 9, 3441-3444.
42. J. M. Giaimo, A. V. Gusev, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8530-8531.
43. M. J. Fuller, L E. Sinks, B. Rybtchinski, J. M. Giaimo, X. Li, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 970-975.
44. Y. Shibano, T. Umeyama, Y Matano, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, Y. Araki, O. Ito, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6133-6142.
45. M. J. Ahrens, L. E. Sinks, B. Rybtchinski, W. Liu, B. A. Jones, J. M. Giaimo, A. V. Gusev, A. J. Goshe, D. M. Tiede, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284-8294.
46. R. F. Kelley, W. S. Shin, B. Rybtchinski, L. E. Sinks, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3173-3181.
47. Y. Bian, X. Chen, D. Wang, C. F. Choi, Y. Zhou, P. Zhu, D. K. P. Ng, J. Jiang, Y. Weng, X. Li, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4169-4177.
48. R. T. Stibrany, J. Vasudevan, S. Knapp, J. A. Potenza, T. Emge, H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3980.
49. J. Vasudevan, R. T. Stibrany, J. Bumby, S. Knapp, J. A. Potenza, T. J. Emge, H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 676.
50. K. Funatsu, T. Imamura, A. Ichimura, Y. Sasaki, Inorg. Chem. 1998, 37, 4986.
51. T. Imamura, K. Funatsu, S. Ye, Y. Morioka, K. Uosaki, Y. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9032.
52. K. Maruyama, A. Osuka, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1511-1520.
53. H. Ozeki, A. Nomoto, K. Ogawa, Y. Kobuke, M. Murakami, K. Hosoda, M. Ohtani, S. Nakashima, H. Miyasaka, T. Okada, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6393-6401.
54. M. C. Hutter, J. M. Hughes, J. R. Reimers, N. S. Hush, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4906-4915.
55. J. R. Norris, R. A. Uphaus, H. L. Crespi, J. J. Katz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1971, 68, 625-628.
56. C. M. Drain, K. C. Russel, J. M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338.
57. G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathias, C. T. D. N. Seto, Chin, M. Mammen, D. M. Gordon, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44.
58. J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995, 161-179.
59. C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 905-906.
60. G. M. Whitesides, J. P. Mathias, E. E. Simanek, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4326-4330.
61. M. Mammen, E. E. Simanek, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12614-12623.
62. T. Ishi-I, M. Crego-Calama, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14631-14641.
63. Q. Huo, K. C. Russell, R. M. Leblanc, Langmuir 1998, 14, 2174-2186.
64. H.-J. Tian, Q. F. Zhou, S. Y. Shen, H. J. Xu, J. Photochem. Photobio. A: Chem. 1993, 72, 163-168.
65. X. Li, Q. F. Zhou, H.-J. Tian, H. J. Xu, Chin. J. Chem. 1998, 16, 97-108.
66. Y. Li, N. Wang, H. Gan, H. Liu, H. Li, Y. Li, X. He, C. Huang, S. Cui, S. Wang, D. Zhu, J. Org. Chem. 2005, 70, 9686-9692.
67. Y. Wang, Y. Chen, R. Li, S. Wang, W. Su, P. Ma, M. R. Wasielewski, X. Li, J. Jiang, Langmuir 2007, 23, 5836-5842.
68. T. Carofiglio, A. Varotto, U. Tonellato, J. Org. Chem. 2004, 69, 8121-8124.
69. F. Würthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierske, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245-2253.
70. N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry. Benjamin/Cummings: Menlo Park, 1978.
71. Hyperchem, version 5.02; Hypercube Inc.: Gainesville, FL, 1997.
72. A. Z. Weller, Phys. Chem. 1982, 133, 93-98.
73. S. Xiao, M. E. El-Khouly, Y. Li, Z. Gan, H. Liu, L. Jiang, Y. Araki, O. Ito, D. Zhu, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3658-3667.
74. M. R. Wasielewski, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, E. B. Pewitt, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080-1082.
75. H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 771-11 782.
76. G. Gritzner, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1839.
77. J. Yu, X. Wang, B. Zhang, Y. Weng, L. Zhang, Langmuir 2004, 20, 1582-1586.
78. X. Chen, L. Zhang, Y. Weng, L.-C. Du, M.-P. Ye, G.-Z. Yang, R. Fujii, F. S. Rondonuwu, Y. Koyama, Y.-S. Wu, J.-P. Zhang, Biophys. J. 2005, 88, 4262-4273.
79. C. Zhao, Y. Zhang, R. Li, X. Li, J. Jiang, J. Org. Chem. 2007, 72, 2402-2410.
80. G. H. Barnett, M. F. Hudson, K. M. Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 1401-1403.