Quantum mechanical calculation of NMR parameters in the stereostructural determination of natural products

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2010, Pages 1411-1434

  Di Micco, Simone ^a   Chini, Maria Giovanna ^a   Riccio, Raffaele ^a   Bifulco, Giuseppe ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

Drug Macromolecule interactions; Natural products; NMR spectroscopy; Quantum chemistry; Stereochemistry

Indexed keywords

EID: 77649201023     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901255     Document Type: Article

References (141)

1. J. M. Seco, E. Quiǹoà, R. Riguera, Chem. Rev. 2004, 104, 17-117.
2. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1012-1044.
3. G. Bifulco, P. Dambruoso, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, Chem. Rev. 2007, 107, 3744-3779.
4. M. Karplus, J. Chem. Phys. 1959, 30, 11-15.
5. a) A. W. Overhauser, Phys. Rev. 1953, 92, 411-415;
6. b) D. Neuhaus, M. P. Williamson, The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis. 2nd ed., Wilev-VCH, New York, 2000.
7. N. Matsumori, D. Kaneno, M. Murata, H. Nakamura, K. Tachibana, J. Org. Chem. 1999, 64, 866-876.
8. a) Y. Kobavashi, J. Lee, K. Tezuka, Y. Kishi, Org. Lett. 1999, 1, 2177-2180;
9. b) J. Lee, Y. Kobavashi, K. Tezuka, Y. Kishi, Org. Lett. 1999, 1, 2181-2184.
10. a) G. Barone, L. Gomez-Paloma, D. Duca, A. Silvestri, R. Riccio, G. Bifulco, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3233-3239;
11. b) G. Barone, D. Duca, A. Silvestrri, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, G. Bifulco, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3240-3245.
12. a) J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497-5509;
13. b) P. Cimino, L. Gomez-Paloma, D. Duca, R. Riccio, G. Bifulco, Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 26-33.
14. a) M. Elyashberg, K. Blinov, A. Williams, Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 371-389;
15. b) M. E. Elyashberg, K. A. Blinov, A. J. Williams, Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 333 341;
16. M. Elyashberg, K. Blinov, S. Molodtsov, Y. Smurnyy, A. J. Williams, T. Churanova. J. Cheminf. 2009, 1:3.
17. a) M. E. Elyashberg, A. J. Williams, G. E. Martin, Prog. NMR Spectrosc. 2008, 53, 1-104;
18. b) K. A. Blinov, Y. D. Smurnyy, T. S. Churanova, M. E. Elyashberg, A. J. Williams, Chemom. Intell. Lab. Syst. 2009, 97, 91-97;
19. K. A. Blinov, Y. D. Smurnyy, M. E. Elyashberg, T. S. Churanova, M. Kvasha, C. Steinbeck, B. A. Lefebvre, A. J. Williams, J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 550-555;
20. Y. D. Smurnyy, K. A. Blinov, T. S. Churanova, M. E. Elyashberg, A. J. Williams, J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 128-134.
21. a) R. J. Ditchfield, Chem. Phys. 1972, 56, 5688-5691;
22. b) K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
23. a) W. F. van Gunsteren. H. J. C. Berendsen. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 992-1023;
24. b) H. D. Höltje, W. Sippl. G. Folkers. Molecular Modeling Basic Principles and Applications (Eds.: R. Mannhold, H. Kubinyi, H. Timmerman), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, vol.5, pp. 23-36.
25. G. Chang, W. C. Guida, W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379-4386.
26. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
27. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220.
28. a) P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. B 1964, 136, 864-871;
29. b) W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. A 1965, 140, 1133-1138.
30. G. Bifulco, C. Bassarello, R. Riccio, L. Gomez-Paloma, Org. Lett. 2004, 6, 1025-1028.
31. A. Bagno, F. Rastrelli, G. Saielli, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5514-5525.
32. S. D. Rychnovsky, Org. Lett. 2006, 8, 2895-2898.
33. J. Yang, S.-X. Huang. Q.-S. Zhao, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12132-12139.
34. R. Barthwal, P. Agrawal. A. N. Tripathi, U. Sharma. N. R. Jagannathan, G. Govil, Arch. Biochem. Biophys. 2008, 474, 48-64.
35. F. Pichierri, V. Galasso, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5898-5906.
36. S. Di Micco, D. L. Boger. R. Riccio, G. Bifulco, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2454-2462.
37. S. Rosselli, M. Bruno, A. Maggio, G. Bellone, C. Formisano, C. A. Mattia, S. Di Micco, G. Bifulco, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2504-2510.
38. J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512-519.
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Parkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin. D. J. Fox, T. Keith. M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez. J. A. Pople. Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
40. a) M. Stahl. U. J. J. Schopfer, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 905-908;
41. b) D. Duca, G. Bifulco, G. Barone, A. Casapullo, A. Fontana, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 1024-1030;
42. J. W. Bausch, R. C. Rizzo, L. G. Sneddon, A. E. Wille, R. E. Williams, Inorg. Chem. 1996, 35, 131-135;
43. A.C. de Dios, Prog. NMR Spectrosc. 1996, 29, 229-278.
44. C. Bassarello, G. Bifulco, P. Montoro, A. Skhirtladze, E. Kemertelidze, C. Pizza, S. Piacente, Tetrahedron 2007, 63, 148 154.
45. C. Bassarello, G. Bifulco, P. Montoro, A. Skhirtladze, M. Benidze, E. Kemertelidze, C. Pizza, S. Piacente, J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 6636-6642.
46. a) C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1998, 108, 664 675;
47. b) C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170.
48. B. Vera, A. D. Rodríguez, E. Avilés, Y. Ishikawa, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5327-5336.
49. E. Fattorusso, P. Luciano, A. Romano, O. Taglialatela-Scafati, G. Appendino, M. Borriello, C. Fattorusso, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1988-1992.
50. I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman, H. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092-4096.
51. K. C. Nicolaou, M. O. Frederick, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5278-5282.
52. A. R. Gallimore, J. B. Spencer, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4406-4413.
53. a) M. Murata, T. Iwashita, A. Yokoyama, M. Sasaki, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6594-6596;
54. b) M. Murata, H. Naoki, T. Iwashita, S. Matsunaga, M. Sasaki, A. Yokoyama, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2060-2062;
55. M. Murata, H. Naoki, S. Matsunaga, M. Satake, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7098-7107;
56. M. Satake, S. Ishida, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7019-7020.
57. a) M. Sasaki, T. Nonomura, M. Murata, K. Tachibana, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9007-9010;
58. b) M. Sasaki, T. Nomomura, M. Murata, K. Tachibana, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9011-9014;
59. M. Sasaki, T. Nonomura, M. Murata, K. Tachibana, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5023-5026;
60. M. Sasaki, N. Matsumori, T. Muruyama, T. Nonomura, M. Murata, K. Tachibana, T. Yasumoto, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1672-1675;
61. e) T. Nonomura, M. Sasaki, N. Matsumori, M. Murata, K. Tachibana, T. Yasumoto, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1675-1678.
62. a) W. Zheng, J. A. De Mattei, J.-P. Wu, J. J.-W. Duan, L. R. Cook, H. Oinuma, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7946-7968;
63. b) L. R. Cook, H. Oinuma, M. A. Semones, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7928-7937.
64. The structure of brevetoxin B was determined by spectroscopy and X-ray analysis, and it was confirmed by chemical synthesis: a) Y.-Y. Lin, M. Risk, S. M. Ray, D. Van Engen, J. Clardy, J. Golik, J. C. James, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773-6775;
65. b) M. S. Lee, D. J. Repeta, K. Nakanishi, M. G. Zagorksi, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7855-7856;
66. K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, X.-Y. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171-1172;
67. K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes, E. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato, E. Unterstellar, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173-1174;
68. e) K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, M. Sato, J. Tiebes, X.-Y. Xiao, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, Z. Yang, E. A. Couladouros, F. Sato, J. Shin, H.-M. He, T. Bleckman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1023-10251;
69. K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes. E. A. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato, E. Unterstellar, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10252-10263;
70. g) K. C. Nicolaou, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 588-607.
71. M. A. Muñoz, P. Joseph-Nathan. Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 578-584.
72. M. A. Muñoz, O. Muñoz, P. Joseph-Nathan. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1335-1340.
73. K. W. Wiitala, C.J. Cramer, T. R. Hoye, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 819-829.
74. a) I. Alkorta, J. Elguero, New J. Chem. 1998, 22, 381-385;
75. b) J. A. Gomes, R. B. Mallion, Chem. Rev. 2001, 101, 1349-1384;
76. C. S. Wannere, P. Schleyer, Org. Lett. 2003, 5, 605-608.
77. J. Boyd, N. R. Skrynnikov, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1832-1833.
78. J. X. Pu, S. X. Huang, J. Ren, W. L. Xiao, L. M. Li, R. T. Li, L. B. Li, T. G. Liao, L. G. Lou, H. J. Zhu, H. D. Sun, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1707-1711.
79. S. G. Smith, J. M. Goodman, J. Org. Chem. 2009, 74, 4597-4607.
80. A. M. Belostotskii, J. Org. Chem. 2008, 73, 5723-5731.
81. J. J. Poza, C. Jiménez, J. Rodríguez, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3960-3969.
82. C. Bassarello, A. Zampella, M. C. Monti, L. Gomez-Paloma, M. V. D'Auria, R. Riccio, G. Bifulco, Eur. J. Org. Chem. 2006, 604-609.
83. R. Krishnamoorthy, L. D. Vazquez-Serrano. J. A. Turk, J. A. Kowalski, A. G. Benson, N. T. Breaux, M. A. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15392-15393.
84. A. Zampella. M. V. D'Auria, L. Gomez-Paloma, A. Casapullo, L. Minale, C. Debitus, Y. Henin, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6202-6209.
85. M. V. D'Auria, A. Zampella, L. Gomez-Paloma, L. Minale, C. Debitus, C. Roussakis, V. Le Bert, Tetrahedron 1996, 52, 9589-9596.
86. A. Zampella, A. Randazzo, N. Borbone, S. Luciani, L. Trevisi, C. Debitus, M. V. D'Auria, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6163-6166.
87. J. C. Thoen, A. I. Morales-Ramos, M. A. Lipton, Org. Lett. 2002, 4, 4455-4458.
88. N. Oku, K. R. Gustafson, L. K. Cartner, J. A. Wilson, N. Shigematsu, S. Hess, L. K. Pannell, M. R. Boyd, J. B. McMahon, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1407-1411.
89. M. T. Canees, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
90. 3,4, this time by varying C-2. Also in this case, we reported only the set of calculations containing the correct configuration of C-2.
91. A. Zampella. R. D'Orsi, V. Sepe, A. Casapullo. M. C. Monti, M. V. D'Auria, Org. Lett. 2005, 7, 3585-3588.
92. A. Plaza, G. Bifulco, J. L. Keller, J. R. Lloyd, H. L. Baker, C. A. Bewley, J. Org. Chem. 2009, 74, 504-512.
93. E. Manzo, M. Gavagnin, G. Bifulco, P. Cimino, S. Di Micco, M. L. Ciavatta, Y. W. Guo, G. Cimino, Tetrahedron 2007, 63, 9970-9978.
94. a) M. Hashimoto, T. Kan, K. Nozaki, M. Yanagiya, H. Shirahama, T. Matsumoto, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1143-1144;
95. b) M. Hashimoto, T. Kan, K. Nozaki, M. Yanagiya, H. Shirahama, T. Matsumoto, J. Org. Chem. 1990, 55, 5088-5107.
96. A. Bax, D. G. Davis, J. Magn. Reson. 1985, 63, 207-213.
97. MacroModel, version 8.5, Schrödinger LLC, New York, 2003.
98. J. J. Poza, C. Jiménez, J. Rodríguez, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3960-3969.
99. A. Ardá, C. Jiménez, J. Rodríguez, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3645-3651.
100. a) C. Bassarello, G. Bifulco, A. Evidente, R. Riccio, L. Gomez-Paloma, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8611-8613;
101. b) R. T. Williamson, I. P. Singh, W. H. Gerwick, Tetrahedron 2004, 60, 7025-7033;
102. P. Dambruoso, C. Bassarello, G. Bifulco, G. Appendino, A. Battaglia, A. Guerrini, G. Fontana, L. Gomez-Paloma, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3411-3415;
103. A. Arda, J. Rodríguez, R. Nieto, C. Bassarello, L. Gomez-Paloma, G. Bifulco, C. Jimenez, Tetrahedron 2005, 61, 10093-10098.
104. M. G. Chini, R. Riccio, G. Bifulco, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 962-968.
105. J. E. Leet, D. R. Schroeder, D. R. Langley, K. L. Colson, S. Huang, S. E. Klohr, M. S. Lee, J. Colik, S. J. Hofstead, T. W. Doyle, J. A. Matson, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8432-8443.
106. S. Kawata, S. Ashizawa, M. Hirama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12012-12013.
107. F. Ren, P. C. Hogan, A. J. Anderson, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5381-5383.
108. R. B. Kinnel, H. P. Gehrken, P. J. Scheuer, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3376-3377.
109. A. Grube, M. Köck. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2320-2324.
110. H. Kobayashi, K. Kitamura, K. Nagai, Y. Nakao, N. Fusetani, R. W. M. van Soest, S. Matsunaga, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2127-2129.
111. M. S. Buchanan, A. R. Carroll, R. Addepalli, V. M. Avery, J. N. A. Hooper, R. J. Quinn, J. Org. Chem. 2007, 72, 2309-2317.
112. M. Köck, A. Grube, I. B. Seiple, P. S. Baran, Angew. Chem. Im. Ed. 2007, 46, 6586-6594.
113. T. A. Cernak, J. L. Gleason, J. Org. Chem. 2008, 73, 102-110.
114. B. A. Lanman, L. E. Overman, R. Paulini, N. S. White, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12896-12900.
115. M. S. Buchanan. A. R. Carroll. R. J. Quinn, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4573-4574.
116. S. G. Smith, R. S. Paton, J. W. Burton, J. M. Goodman, J. Org. Chem. 2008, 73, 4053-4062.
117. J. G. Hall, J. A. Reiss, Aust. J. Chem. 1986, 39, 1401-1409.
118. H. M. Sheldrake, C. Jamieson, J. W. Burton, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7199-7202.
119. D. C. Braddock, H. S. Rzepa, J. Nat. Prod. 2008, 71, 728-730.
120. J. P. Parrish, D. B. Kastrinsky, S. E. Wolkenberg, Y. Igarashi, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10971-10976.
121. M. S. Tichenor, D. B. Kastrinsky, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8396-8398.
122. M. S. Tichenor, J. D. Trzupek, D. B. Kastrinsky, F. Shiga, I. Hwang, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15683-15696.
123. D. L. Boger, D. L. Hertzog, B. Bollinger, D. S. Johnson, H. Cai, J. Goldberg, P. Tumbull, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4977-4986.
124. K. Okano, H. Tokuyama, T. Fukuyama, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7136-7137.
125. Y. Igarashi, K. Futamata, T. Fujita, A. Sekine, H. Senda, H. Naoki, T. Furumai, J. Antibiot. 2003, 56, 107-113.
126. a) D.E. Wemmer, B. R. Reid, Annu. Rev. Phys. Chem. 1985, 36, 105-137;
127. b) K. Wüthrich in NMR of Proteins and Nucleic Acids, Wiley, New York, 1986, pp. 1-304;
128. W. J. Chazin, K. Wüthrich, S. Hyberts, M. Rance, W. A. Denny, W. Leupin, J. Mol. Biol. 1986, 190, 439 453;
129. D.J. Patel, L. Shapiro, D. Hare, Quart. Rev. Biophys. 1987, 20, 35 112;
130. e) D. J. Patel, L. Shapiro, D. Hare, Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1987, 16, 423-454;
131. f) F. J. M. van de Ven, C. W. Hilbers, Eur. J. Biochem. 1988, 178, 1-38;
132. g) S. S. Wijimenga, B. N. M. van Buuren, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1998, 32, 287-387.
133. P. S. Asirvatham, V. Subramanian, R. Balakrishnan, T. Ramasami, Macromolecules 2003, 36, 921-927.
134. A. C. J. de Dios, E. Oldfield. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5307-5314.
135. E. Oldfield, J. Biomol. NMR 1995, 5, 217-225.
136. C. W. Swalina, R. J. Zauhar, M. J. DcGrazia, G. Moyna, J. Biomol. NMR 2001, 21, 49-61.
137. G. Bifulco, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, C. Gaeta, F. Troisi, P. Neri, Org. Lett. 2005, 7, 5757-5760.
138. a) www.pdb.org
139. b) H. M. Berman, J. Westbrook, Z. Feng, G. Gilliland, T. N. Bhat, H. Weissig, I. N. Shindyalov, P. E. Bourne, Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242.
140. P. S. Eis, J. A. Smith, J. M. Rydzewski, D. A. Case, D. L. Boger, W. J. Chazin, J. Mol. Biol. 1997, 272, 237-252.
141. C. Bassarello, P. Cimino, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, G. Bifulco, Tetrahedron 2003, 59, 9555-9562.