Structural features of the (+)-yatakemycin/d(GACTAATTGAC)-(GTCAATTAGTC) complex - Quantum mechanical calculation of NMR parameters as a tool for the characterization of ligand/DNA interactions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2008, Pages 2454-2462

  Di Micco, Simone ^a   Boger, Dale L ^b   Riccio, Raffaele ^a   Bifulco, Giuseppe ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Calculation of NMR parameters; Minor groove binders; NMR spectroscopy

Indexed keywords

EID: 52649164431     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701212     Document Type: Article

References (72)

1. J. P. Parrish, D. B. Kastrinsky, S. E. Wolkenberg, Y. Igarashi, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10971-10976.
2. M. S. Tichenor, D. B. Kastrinsky, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8396-8398.
3. M. S. Tichenor, J. D. Trzupek, D. B. Kastrinsky, F. Shiga, I. Hwang, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15683-15696.
4. D. L. Boger, D. L. Hertzog, B. Bollinger, D. S. Johnson, H. Cai, J. Goldberg, P. Turnbull, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4977-4986.
5. Y. Igarashi, K. Futamata, T. Fujita, A. Sekine, H. Senda, H. Naoki, T. Furumai, J. Antibiot. 2003, 56, 107-113.
6. G. Bifulco, J. A. Smith, W. J. Chazin, L. Gomez-Paloma, Advances in DNA Sequence-Specific Agents 2002, 4, 47-73.
7. J. D. Trzupek, J. M. Gottesfeld, D. L. Boger, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 79-82.
8. D. L. Boger, D. S. Johnson, Angew. Chem. 1996, 108, 1542-1580;
9. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1438-1474.
10. D. L. Boger, D. S. Johnson, W. Wrasidlo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 631-636.
11. T. Yasuzawa, Y. Saitoh, M. Ichimura, I. Takahashi, H. Sano, J. Antibiot. 1991, 44, 445-447.
12. M. Ichimura, T. Ogawa, S. Katsumata, K. Takahashi, I. Takahashi, H. Nakano, J. Antibiot. 1991, 44, 1045-1053.
13. M. Ichimura, T. Ogawa, K. Takahashi, A. Mihara, I. Takahashi, H. Nakano, Oncol. Res. 1993, 5, 165-171.
14. V. L. Reynolds, J. P. McGrovren, L. H. Hurley, J. Antibiot. 1986, 39, 319-334.
15. D. L. Boger, R. S. Coleman, B. Invergo, S. M. Sakya, T. Ishizachi, A. Munk, H. Zarrinmayeh, P. A. Kitos, S. C. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623-4632.
16. J. P. McGrovren, G. L. Glarke, P. A. Pratt, T. F. DeKnig, J. Antibiot. 1984, 37, 63-70.
17. D. L. Boger, Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis 1992, 2, 1-188.
18. D. L. Boger, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20-29.
19. D. L. Boger, H. Zarrinmayeh, S. A. Munk, P. A. Kitos, O. Suntornwat, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 1431-1435.
20. D. L. Boger, R. S. Coleman, B. J. Invergo, S. M. Sakya, T. Ishizaki, S. A. Munk, H. Zarrinmayeh, P. A. Kitos, S. C. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623-4632.
21. D. L. Boger, S. M. Sakya, M. Subas, J. Org. Chem. 1992, 57, 1277-1284.
22. D. L. Boger, T. Ishizaki, P. A. Kitos, O. Suntornwat, J. Org. Chem. 1990, 55, 5823-5832.
23. D. L. Boger, W. Yun, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5523-5524.
24. P. S. Eis, J. A. Smith, J. M. Rydzewski, D. A. Case, D. L. Boger, W. J. Chazin, J. Mol. Biol. 1997, 272, 237-252.
25. J. A. Smith, G. Bifulco, D. A. Case, D. L. Boger, L. Gomez-Paloma, W. J. Chazin, J. Mol. Biol. 2000, 300, 1195-1204.
26. J. R. Schnell, R. R. Ketchem, D. L. Boger, W. J. Chazin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5645-5652.
27. Y. Kim, J. H. Prestegard, J. Magn. Reson. 1989, 84, 9-13.
28. S. C. Wolkenberg, D. L. Boger, Chem. Rew. 2002, 102, 2477-2496.
29. D. L. Boger, M. R. Garbaccio, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 263-276.
30. M. A. Warpehoski, D. E. Harper, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2951-2952.
31. D. L. Boger, A. Santillan, M. Searcey, Q. Jin, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11554-11557.
32. H. Sugiyama, M. Hosoda, I. Saito, A. Asai, H. Saito, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197-7200.
33. D. L. Boger, B. Bollinger, D. L. Hertzog, D. S. Johnson, H. Cai, P. Mesini, M. R. Garbaccio, Q. Jin, P. A. Kitos, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4987-4998.
34. D. L. Boger, M. R. Garbaccio, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1043-1052.
35. D. E. Wemmer, B. R. Reid, Annu. Rev. Phys. Chem. 1985, 36, 105-137.
36. K. Wüthrich, NMR of Proteins and Nucleic Acids, Wiley, New York 1986, 304 pp.
37. W. J. Chazin, K. Wüthrich, S. Hyberts, M. Rance, W. A. Denny, W. Leupin, J. Mol. Biol. 1986, 190, 439-453.
38. D. J. Patel, L. Shapiro, D. Hare, Quart. Rev. Biophys. 1987, 20, 35-112.
39. D. J. Patel, L. Shapiro, D. Hare, Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1987, 16, 423-454.
40. F. J. M. van de Ven, C. W. Hilbers, Eur. J. Biochem. 1988, 178, 1-38.
41. S. S. Wijimenga, B. N. M. van Buuren, Prog. Nucleic Magn. Reson. Spectrosc. 1998, 32, 287-387.
42. R. Ditchfield, J. Chem. Phys. 1972, 56, 5688-5691.
43. K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
44. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
45. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170.
46. G. Barone, L. Gomez-Paloma, D. Duca, A. Silvestri, R. Riccio, G. Bifulco, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3233-3239.
47. P. Cimino, L. Gomez-Paloma, D. Duca, R. Riccio, G. Bifulco, Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 26-33.
48. M. Stahl, U. Schopfer, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 2, 905-908.
49. D. Duca, G. Bifulco, G. Barone, A. Casapullo, A. Fontana, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 1024-1030.
50. J. W. Bausch, R. C. Rizzo, L. G. Sneddon, A. E. Wille, R. E. Williams, Inorg. Chem. 1996, 35, 131-135.
51. A. C. J. de Dios, Prog. NMR Spectrosc. 1996, 29, 229-278.
52. P. S. Asirvatham, V. Subramanian, R. Balakrishnan, T. Ramasami, Macromolecules 2003, 36, 921-927.
53. A. C. J. de Dios, E. Oldfield, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5307-5314.
54. E. Oldfield, J. Biomol. NMR. 1995, 5, 217-225.
55. C. W. Swalina, R. J. Zauhar, M. J. De Grazia, G. Moyna, J. Biomol. NMR 2001, 21, 49-61.
56. G. Bifulco, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, C. Gaeta, F. Troisi, P. Neri, Org. Lett. 2005, 7, 5757-5760.
57. C. Bassarello, P. Cimino, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, G. Bifulco, Tetrahedron 2003, 59, 9555-9562.
58. G. Bifulco, P. Dambruoso, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, Chem. Rev. 2007, 107, 3744-3779.
59. D. Marion, K. Wüthrich, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 113, 967-974.
60. L. Braunschweiler, G. Bodenhausen, R. R. Ernst, Mol. Phys. 1983, 48, 535-560.
61. L. P. Mueller, J. Magn. Reson. 1987, 72, 191-196.
62. A. J. Shaka, C. J. Lee, A. Pines, J. Magn. Reson. 1988, 77, 274-293.
63. S. Macura, R. R. Ernst, Mol. Phys. 1980, 41, 95-117.
64. M. Piotto, V. Saudek, V. Sklenar, J. Biomol. NMR 1992, 2, 661-665.
65. V. Sklenar, M. Piotto, R. Leppik, V. Saudek, J. Magn. Reson. 1993, 102, 241-245.
66. MacroModel, version 8.5, Schrödinger LLC, New York, NY, 2003.
67. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz Jr, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
68. P. K. Weiner, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1981, 2, 287-303.
69. S. J. Weiner, P. A. Kollman, D. A. Case, U. C. Singh, C. Ghio, G. Alagona, S. Profeta Jr, P. K. Weiner, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784.
70. S. J. Weiner, P. A. Kollman, D. T. Nguyen, D. A. Case, J. Comput. Chem. 1986, 7, 230-252.
71. W. C. Still, A. Tempczyk, R. C. Hawley, T. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127-6129.
72. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.