Assigning the stereochemistry of pairs of diastereoisomers using GIAO NMR shift calculation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 12, 2009, Pages 4597-4607

  Smith, Steven G ^a   Goodman, Jonathan M ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; BAYES' THEOREM; CORRELATION COEFFICIENT; DIASTEREOISOMERS; DIASTEREOMERIC; GEOMETRY OPTIMIZATION; HIGH CONFIDENCE; MEAN ABSOLUTE ERROR; NEW PARAMETERS; NMR CHEMICAL SHIFTS; SINGLE-POINT CALCULATIONS; STEREOSTRUCTURE;

LIGHT MEASUREMENT; MOLECULAR MECHANICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

ARTICLE; BAYES THEOREM; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; CORRELATION COEFFICIENT; DIASTEREOISOMER; ERROR; MOLECULAR MECHANICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY;

ALCOHOLS; ESTERS; LACTONES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC CHEMICALS; STEREOISOMERISM;

EID: 67449092793     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo900408d     Document Type: Article

References (77)

1. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1012-1044.
2. Walsh, L. M.; Goodman, J. M. Chem. Commun. 2003, 2616-2617.
3. Barone, G.; Gomez-Paloma, L.; Duca, D.; Silvestri, A.; Riccio, R.; Bifulco, G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3233-3239.
4. Barone, G.; Duca, D.; Silvestri, A.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R.; Bifulco, G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3240-3245.
5. Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2006, 8, 2895-2898.
6. Nicolaou, K. C.; Frederick, M. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5278-5282.
7. Aiello, A.; Fattorusso, E.; Luciano, P.; Mangoni, A.; Menna, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 5024-5030.
8. Bassarello, C.; Bifulco, G.; Montoro, P.; Skhirtladze, A.; Kemertelidze, E.; Pizza, C.; Piacente, S. Tetrahedron 2007, 63, 148-154.
9. Pu, J.-X.; Huang, S.-X.; Ren, J.; Xiao, W.-L.; Li, L.-M.; Li, R.-T.; Li, L.-B.; Liao, T.-G.; Lou, L.-G.; Zhu, H.-J.; Sun, H.-D. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1707-1711.
10. Fattorusso, C.; Stendardo, E.; Appendino, G.; Fattorusso, E.; Luciano, P.; Romano, A.; Taglialatela-Scafati, O. Org. Lett. 2007, 9, 2377-2380.
11. Braddock, D. C.; Rzepa, H. S. J. Nat. Prod. 2008, 71, 728-730.
12. Smith, S. G.; Paton, R. S.; Burton, J. W.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 4053-4062.
13. White, K. N.; Amagata, T.; Oliver, A. G.; Tenney, K.; Wenzel, P. J.; Crews, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 8719-8722.
14. Timmons, C.; Wipf, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 9168-9170.
15. Hu, G.; Liu, K.; Williams, L. J. Org. Lett. 2008, 10, 5493-5496.
16. Fattorusso, E.; Luciano, P.; Romano, A.; Taglialatela-Scafati, O.; Appendino, G.; Borriello, M.; Fattorusso, C. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1988-1992.
17. Wang, B.; Dossey, A. T.; Walse, S. S.; Edison, A. S.; Merz, K. M., Jr. J. Nat. Prod 2009, 72, 709-713.
18. Mendoza-Espinoza, J. A.; López-Vallejo, F.; Fragoso-Serrano, M.; Pereda-Miranda, R.; Cerda-García-Rojas, C. M. J. Nat. Prod. 2009, 72, 700-708.
19. Griesbeck, A. G.; Blunk, D.; El-Idreesy, T. T.; Raabe, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8883-8886.
20. Koskowich, S. M.; Johnson, W. C.; Paley, R. S.; Rablen, P. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 3492-3496.
21. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2006, 104, 5497-5509.
22. Forsyth, D. A.; Sebag, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9483-9494.
23. Giesen, D. J.; Zumbulyadis, N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5498-5507.
24. Cimino, P.; Gomez-Paloma, L.; Duca, D.; Riccio, R.; Bifulco, G. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, S26-S33.
25. Tormena, C. F.; da Silva, G. V. J. Chem. Phys. Lett. 2004, 398, 466-470.
26. Bagno, A.; Rastrelli, F.; Saielli, G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5514-5525.
27. Wu, A.; Zhang, Y.; Xu, X.; Yan, Y. J. Comput. Chem. 2007, 28, 2431-2442.
28. Wiitala, K. W.; Hoyle, T. R.; Cramer, C. J. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1085-1092.
29. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6794-6799.
30. Bifulco, G.; Dambruoso, P.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. Chem. Rev. 2007, 107, 3744-3779.
31. Belostotskii, A. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 5723-5731.
32. Poza, J. J.; Jiménez, C.; Rodríguez, J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 3960-3969.
33. Roulland, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3762-3765.
34. Ko, C.; Feltenberger, J. B.; Ghosh, S. K.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2008, 10, 1971-1974.
35. Kito, K.; Ookura, R.; Yoshida, S.; Namikoshi, M.; Ooi, T.; Kusumi, T. Org. Lett. 2008, 10, 225-228.
36. Sang, Y. S.; Zhao, C. Y.; Lu, A. J.; Yin, X. J.; Min, Z. D.; Tan, R. X. J. Nat. Prod. 2009ASAP article, doi:, 10.1021/np800669c.
37. Benavides, A.; Napolitano, A.; Bassarello, C.; Carbone, V.; Gazzerro, P.; Malfitano, A.; Saggese, P.; Bifulco, M.; Piacente, S.; Pizza, C. J. Nat. Prod. 2009ASAP article, doi:, 10.1021/np8006205.
38. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.
39. Maestro, Version 8.0; Schrödinger, LLC: New York, NY, 2007.
40. Chang, G.; Guida, W. C.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379-4386.
41. Goodman, J. M.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1991, 12, 1110-1117.
42. (a) Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490-519.
43. (b) Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 520-552.
44. (c) Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 553-586.
45. (d) Halgren, T. A.; Nachbar, R. B. J. Comput. Chem. 1996, 17, 587-615.
46. (e) Halgren, T. A.; Nachbar, R. B. J. Comput. Chem. 1996, 17, 587-615.
47. (f) Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 616-641.
48. (g) Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1999, 20, 720-729.
49. (h) Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1999, 20, 730-748.
50. Jaguar, Version 7.0; Schrödinger, LLC: New York, NY, 2007.
51. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
52. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
53. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
54. (d) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
55. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
56. (a) London, F. J. Phys. Radium 1937, 8, 397-409.
57. (b) Ditchfield, R. J. Chem. Phys. 1972, 56, 5688-5691.
58. (c) Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
59. (a) Tannor, D. J.; Marten, B.; Murphy, R.; Friesner, R. A.; Sitkoff, D.; Nicholls, A.; Honig, B.; Ringnalda, M.; Goddard, III, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875-11882.
60. (b) Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775-11788.
61. Frisch, M. J. et al. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
62. Dennington, R., II; Keith, T.; Millam, J. GaussView, Version 4.1.2; Semichem, Inc.: Shawnee Mission, KS, 2007.
63. Jervis, P. J.; Cox, L. R. Beilstein J. Org. Chem 2007, 3, 6.
64. Ahmad, K.; Taneja, S. C.; Singh, A. P.; Anand, N.; Qurishi, M. A.; Koul, S.; Qazi, G. N. Tetrahedron 2007, 63, 445-450.
65. Abate, A.; Brenna, E.; Fuganti, C.; Gatti, F. G.; Giovenzana, T.; Malpezzi, L.; Serra, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1281-1290.
66. Zampella, A.; D L.; Casapullo, A.; Minale, L.; Debitus, C.; Henin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6202-6209.
67. Turk, J. A.; Visbal, G. S.; Lipton, M. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7841-7844.
68. Sun, J.; Shi, D.; Ma, M.; Li, S.; Wang, S.; Han, L.; Yang, Y.; Fan, X.; Shi, J.; He, L. J. Nat. Prod. 2005, 68, 915-919.
69. Chen, P.; Wang, J.; Liu, K.; Li, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 339-341.
70. Wright, A. E.; Botelho, J. C.; Guzmán, E.; Harmody, D.; Linley, P.; McCarthy, P. J.; Pitts, T. P.; Pomponi, S. A.; Reed, J. K. J. Nat. Prod. 2007, 70, 412-416.
71. Youngsaye, W.; Lowe, J. T.; Pohlki, F.; Ralifo, P.; Panek, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9211-9214.
72. Phommart, S.; Sutthivaiyakit, P.; Chimnoi, N.; Ruchirawat, S.; Sutthivaiyakit, S. J. Nat. Prod. 2005, 68, 927-930.
73. Shiao, H.-Y.; Hsieh, H.-P.; Liao, C.-C. Org. Lett. 2008, 10, 449-452.
74. Murphy, A. C.; Mitova, M. I.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Nat. Prod. 2008, 71, 806-809.
75. Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Sohn, J. E. J. Org. Chem. 1979, 44, 4924-14299
76. Kalaitzakis, D.; Smonou, I. J. Org. Chem. 2008, 73, 3919-3921.
77. Riley, K. F.; Hobson, M. P.; Bence, S. J. Mathematical Methods for Physics and Engineering, 3rd ed.; Cambridge University Press: New York, 2006.