DFT study of conformational and spectroscopic properties of yatakemycin

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 26, 2007, Pages 5898-5906

  Pichierri, Fabio ^a   Galasso, Vinicio ^b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTITUMOR AGENT; TIME-DEPENDENT DFT CALCULATIONS; YATAKEMYCIN;

ALKYLATION; CONFORMATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; REACTION KINETICS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

PROTEINS;

ADENINE; INDOLE DERIVATIVE; OXYGEN; PROTON; PYRROLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER; YATAKEMYCIN;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFERENCE PAPER; CONFORMATION; ELECTRON; SOLUTION AND SOLUBILITY; SPECTROSCOPY; VIBRATION;

ADENINE; ELECTRONS; INDOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OXYGEN; PROTONS; PYRROLES; SOLUTIONS; SPECTRUM ANALYSIS; VIBRATION; WATER;

EID: 34547397484     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp071851x     Document Type: Conference Paper

References (34)

1. Igarashi, Y.; Futamata, K.; Fujita, T.; Sekine, A.; Senda, H.; Naoki, H.; Furumai, T. J. Antibiot 2003, 56, 107.
2. Parrish, J. P.; Kastrinsky, D. B.; Wolkenberg, S. E.; Igarashi, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10971.
3. Tichenor, M. S.; Kastrinsky, D. B.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8396.
4. Okano, K.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7136.
5. Tichenor, M. S.; Trzupek, J. D.; Kastrinsky, D. B.; Shiga, F.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15683.
6. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaroni, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
7. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098.
8. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B41, 785.
9. Dunlap, B. I. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 529, 37.
10. Wilson, E. B.; Decius, J. C.; Cross, P. C. Molecular Vibrations; McGraw-Hill: New York, 1945.
11. Rauhut, G.; Pulay, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3093.
12. Pipek, J.; Mezey, P. G. J. Chem. Phys. 1989, 90, 4916.
13. Sannigrahi, A. B.; Kar, T. Chem. Phys. Lett. 1990, 173, 569.
14. Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 1039.
15. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
16. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 2823.
17. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
18. Keith, T. A.; Bader, R. F. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 270, 223.
19. Rychnovsky, R. D. Org. Lett. 2006, 8, 2895.
20. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
21. Böes, E. S.; Livotto, P. R.; Stassen, H. Chem. Phys. 2006, 331, 142.
22. Parrish, J. P.; Trzupek, J. D.; Hughes, T. V.; Hwang, I.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5485.
23. Kwasniewski, S. P.; Deleuze, M. S.; François, J. P. Int. J. Quantum Chem. 2000, 80, 672.
24. Hsu, C.-P.; Hirata, S.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 451.
25. Jordan, F.; Kudzin, Z.; Witczak, Z.; Hoops, P. J. Org. Chem. 1986, 57, 571.
26. +). See, for example: Maksić, Z. B.; Kovačević, B. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7324.
27. Vogt, W. Free Rad. Biol. Med. 1995, 18, 93.
28. Schöneich, C. Arch. Biochem. Biophys. 2002, 397, 370.
29. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315.
30. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2951.
31. Freccero, M.; Gandolfi, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 7098.
32. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1438.
33. Schnell, J. R.; Ketchem, R. R.; Boger, D. L.; Chazin, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5645.
34. Spiegel, K.; Rothlisberger, U.; Carloni, P. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3647.