DFT/NMR integrated approach: A valid support to the total synthesis of chiral molecules

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 46, Issue 10, 2008, Pages 962-968

  Chini, Maria Giovanna ^a   Riccio, Raffaele ^a   Bifulco, Giuseppe ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

13C NMR; Density functional theory; GIAO; Kedarcidin; Natural products; NMR; Palau'amine; Quantum chemical calculations; Spin spin coupling constants; Structure elucidation

Indexed keywords

CHROMOPHORES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM CHEMISTRY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

13C NMR; DENSITY-FUNCTIONAL-THEORY; GIAO; KEDARCIDIN; NATURAL PRODUCTS; PALAU'AMINE; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; QUANTUM-CHEMICAL CALCULATION; SPIN-SPIN COUPLING CONSTANTS; STRUCTURE ELUCIDATION;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 52649153500     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2288     Document Type: Article

References (34)

1. S. Di Micco, D. L. Boger, R. Riccio, G. Bifulco, Eur. J. Org. Chem. 2008, 14, 2454.
2. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 1012.
3. G. Barone, L. Gomez-Paloma, D. Duca, A. Silvestri, R. Riccio, G. Bifulco, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3233.
4. G. Barone, D. Duca, A. Silvestri, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, G. Bifulco, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3240.
5. C. Della Monica, A. Randazzo, G. Bifulco, P. Cimino, M. Aquino, I. Izzo, F. De Riccardis, L. Gomez-Paloma, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5707.
6. G. Bifulco, P. Dambruoso, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, Chem. Rev. 2007, 107, 3744.
7. (a) T. P. Lockart, P. B. Comita, R. G. Bergmann, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4082;
8. (b) R. R. Jones, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660;
9. (c) R. G. Bergman, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
10. K. C. Nicolaou, W. M. Dai, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387.
11. J. E. Leet, D. R. Schroeder, D. R. Langley, K. L. Colson, S. Huang, S. E. Klohr, M. S. Lee, J. Colik, S. J. Hofstead, T. W. Doyle, J. A. Matson, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8432.
12. S. Kawata, S. Ashizawa, M. Hirama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12012.
13. F. Ren, P.C Hogan, A. J. Anderson, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5381.
14. R. B. Kinnel, H. P. Gehrken, P. J. Scheuer, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3376.
15. R. B. Kinnel, H. P. Gehrken, P. J. Scheuer, D.G. Gravalos, G. T. Faircloth, (Pharma Mar, S.A., Spain) Eur. Pat Appl. 1994, EP 626383 A1.
16. A. Grube, M. Köck, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 2320.
17. H. Kobayashi, K. Kitamura, K. Nagai, Y. Nakao, N. Fusetani, R. W. M. van Soest, S. Matsunaga, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2127.
18. M. S. Buchanan, A. R. Carroll, R. Addepalli, V. M. Avery, J. N. A. Hooper, R. J. Quinn, J. Org. Chem. 2007, 72, 2309.
19. M. Köck, A. Grube, I. B. Seiple, P. S. Baran, Angew. Chem. Int Ed. Engl. 2007, 46, 6586.
20. T. A. Cernak, J. L. Gleason, J. Org. Chem. 2008, 73, 102.
21. B. A. Lanman, L. E. Overman, R. Paulini, N. S. White, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12896.
22. M. S. Buchanan, A. R. Carroll, R. J. Quinn, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4573.
23. (a) N. L. Allinger, Y. H. Yuh, J. H. Lii, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551;
24. (b) J. H. Lii, N. L. Allinger, J. Comput. Chem. 1991, 12, 186.
25. T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1999, 20, 720.
26. (a) F. Mohamadi, N. G. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440;
27. (b) MacroModel, version 8.5, Schrödinger LLC: New York, 2003.
28. P. Cimino, D. Duca, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, G. Bifulco, Magn. Reson. Chem. 2004, 42, S26.
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian: Wallingford: 2004.
30. M. T. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
31. S. Rosselli, M. Bruno, A. Maggio, G. Bellone, C. Formisano, C. A. Mattia, S. Di Micco, G. Bifulco, Eur. J. Org. Chem. 2007, 15, 2504.
32. C. Bassarello, G. Bifulco, P. Montoro, A. Skhirtladze, M. Benidze, E. Kemertelidze, C. Pizza, S. Piacente, J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 6636.
33. E. Manzo, M. Gavagnin, G. Bifulco, P. Cimino, S. Di Micco, M. L. Ciavatta, Y. W. Guo, G. Cimino, Tetrahedron 2007, 63, 9970.
34. A. Plaza, S. Piacente, A. Perrone, A. Hamed, C. Pizza, G. Bifulco, Tetrahedron 2004, 60, 12201.