DNA alkylation properties of yatakemycin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 36, 2003, Pages 10971-10976

  Parrish, Jay P ^a   Kastrinsky, David B ^a   Wolkenberg, Scott E ^a   Igarashi, Yasuhiro ^b   Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b TOYAMA PREFECTURAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; DNA; TUMORS;

ANTITUMOR COMPOUNDS;

DRUG PRODUCTS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; DUOCARMYCIN DERIVATIVE; RACHELMYCIN; UNCLASSIFIED DRUG; YATAKEMYCIN;

ARTICLE; CYTOTOXICITY; DNA ALKYLATION; DRUG ACTIVITY; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

ALKYLATION; ANTINEOPLASTIC AGENTS; DNA; INDOLES; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; PYRROLES; STEREOISOMERISM;

EID: 0041733260     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja035984h     Document Type: Article

References (45)

1. Igarashi, Y.; Futamata, K.; Fujita, T.; Sekine, A.; Senda, H.; Naoki, H. ; Furumai, T. J. Antibiot. 2003, 56, 107.
2. Martin, D. G.; Biles, C.; Gerpheide, S. A.; Hanka, L. J.; Krueger, W. C. ; McGovren, J. P.; Mizsak, S. A.; Neil, G. L.; Stewart, J. C.; Visser, J. J. Antibiot. 1981, 34, 1119. Gilvusmycin: Tokoro, Y.; Isoe, T.; Shindo, K. J. Antibiot. 1999, 52, 263.
3. Martin, D. G.; Biles, C.; Gerpheide, S. A.; Hanka, L. J.; Krueger, W. C. ; McGovren, J. P.; Mizsak, S. A.; Neil, G. L.; Stewart, J. C.; Visser, J. J. Antibiot. 1981, 34, 1119. Gilvusmycin: Tokoro, Y.; Isoe, T.; Shindo, K. J. Antibiot. 1999, 52, 263.
4. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915. Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378. Pyrindamycin A and B: Ohba, K.; Watabe, H.; Sasaki, T.; Takeuchi, Y.; Kodama, Y.; Nakazawa, T.; Yamamoto, H.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Kondo, S. J. Antibiot. 1988, 41, 1515. Ishii, S.; Nagasawa, M.; Kariya, Y.; Yamamoto, H.; Inouye, S.; Kondo, S. J. Antibiot. 1984, 42, 1713.
5. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915. Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378. Pyrindamycin A and B: Ohba, K.; Watabe, H.; Sasaki, T.; Takeuchi, Y.; Kodama, Y.; Nakazawa, T.; Yamamoto, H.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Kondo, S. J. Antibiot. 1988, 41, 1515. Ishii, S.; Nagasawa, M.; Kariya, Y.; Yamamoto, H.; Inouye, S.; Kondo, S. J. Antibiot. 1984, 42, 1713.
6. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915. Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378. Pyrindamycin A and B: Ohba, K.; Watabe, H.; Sasaki, T.; Takeuchi, Y.; Kodama, Y.; Nakazawa, T.; Yamamoto, H.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Kondo, S. J. Antibiot. 1988, 41, 1515. Ishii, S.; Nagasawa, M.; Kariya, Y.; Yamamoto, H.; Inouye, S.; Kondo, S. J. Antibiot. 1984, 42, 1713.
7. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915. Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378. Pyrindamycin A and B: Ohba, K.; Watabe, H.; Sasaki, T.; Takeuchi, Y.; Kodama, Y.; Nakazawa, T.; Yamamoto, H.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Kondo, S. J. Antibiot. 1988, 41, 1515. Ishii, S.; Nagasawa, M.; Kariya, Y.; Yamamoto, H.; Inouye, S.; Kondo, S. J. Antibiot. 1984, 42, 1713.
8. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Takahashi K.; Kobayashi, E.; Kawamoto, I.; Yasuzawa, T.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1990, 43, 1037. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Katsumata, S.; Takahashi, K.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1045.
9. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Takahashi, Kobayashi, E.; Kawamoto, I.; Yasuzawa, T.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1990, 43, 1037. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Katsumata, S.; Takahashi, K.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1045.
10. Reviews: Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-Van Devanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230.
11. Reviews: Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-Van Devanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230.
12. Reviews: Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-Van Devanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230.
13. Reviews: Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-Van Devanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230.
14. Reviews: Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-Van Devanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230.
15. Reviews: Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-Van Devanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230.
16. CC-1065: Hurley, L. H.; Reynolds, Y. L.; Swenson, D. H.; Petzold, G. L.; Scahill, T. A. Science 1984, 226, 843. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Boger, D. L.; Johnson D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
17. CC-1065: Hurley, L. H.; Reynolds, Y. L.; Swenson, D. H.; Petzold, G. L.; Scahill, T. A. Science 1984, 226, 843. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Boger, D. L.; Johnson D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
18. CC-1065: Hurley, L. H.; Reynolds, Y. L.; Swenson, D. H.; Petzold, G. L.; Scahill, T. A. Science 1984, 226, 843. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Boger, D. L.; Johnson D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
19. CC-1065: Hurley, L. H.; Reynolds, Y. L.; Swenson, D. H.; Petzold, G. L.; Scahill, T. A. Science 1984, 226, 843. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Boger, D. L.; Johnson D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
20. CC-1065: Hurley, L. H.; Reynolds, Y. L.; Swenson, D. H.; Petzold, G. L.; Scahill, T. A. Science 1984, 226, 843. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Boger, D. L.; Johnson D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
21. Duocarmycin A: Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A. ; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197.
22. Duocarmycin A: Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A. ; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197.
23. Duocarmycin A: Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A. ; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197.
24. Duocarmycin A: Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A. ; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197.
25. Duocarmycin SA: Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
26. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1043.
27. Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2477.
28. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D. L.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Mesini, P.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4987. Boger, D. L.; Hertzog. D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S.; Cai. H.; Goldberg, J.; Turnbull, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4977.
29. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D. L.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Mesini, P.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4987. Boger, D. L.; Hertzog. D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S.; Cai. H.; Goldberg, J.; Turnbull, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4977.
30. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661.
31. Sanger, F.; Nicklen, S.; Coulsen, A. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 74, 5463.
32. Notably and unlike 5′-AAA. the mixed sequences can contain competitive alkylation sites on the complementary unlabeled strand that diminishes the apparent alkylation efficiency on the labeled strand. It is likely that a majority of the apparent three base A/T selectivity is simply a statistical preference exaggerated by competitive unlabeled strand alkylation rather than unique characteristics embodied in the individual sequences.
33. Boger, D. L.; Schmitt, H.; Fink, B. E.; Hedrick, M. P. J. Org. Chem. 2001. 66, 6654. Ellis, D. A.; Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9299.
34. Boger, D. L.; Schmitt, H.; Fink, B. E.; Hedrick, M. P. J. Org. Chem. 2001. 66, 6654. Ellis, D. A.; Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9299.
35. Boger, D. L.; Santillan, A., Jr.; Searcey, M.; Brunette, S. R.; Wolkenberg, S. E.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2000, 65, 4101.
36. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E.; Mitchell, M. A.; Monroe, T. J. Biochemistry 1992, 31, 2502. For related studies, see: Lee, C.-S.; Gibson, N. W. Biochemistry 1993, 32, 9108.
37. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E.; Mitchell, M. A.; Monroe, T. J. Biochemistry 1992, 31, 2502. For related studies, see: Lee, C.-S.; Gibson, N. W. Biochemistry 1993, 32, 9108.
38. Boger, D. L.; Yun, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872.
39. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Nishi, T.; Ogiku, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 311.
40. Scahill, T. A.; Jensen, R. M.; Swenson, D. H.; Hatzonbuhler, N. T.; Petzold, G.; Wierenga, W.; Brahme, N. D. Biochemistry 1990, 29, 2852.
41. Eis, P. S.; Smith, J. A.; Rydzewski, J. M.; Case, D. A.; Boger, D. L.; Chazin, W. J. J. Mol. Biol. 1997, 272, 237. Smith. J. A.; Bifulco, G.; Case, D. A.; Boger, D. L.; Gomez-Paloma, L.; Chazin, W. J. J. Mol. Biol. 2000, 300, 1195. Schnell, J. R.; Ketchem, R. R.; Boger, D. L.; Chazin, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5645.
42. Eis, P. S.; Smith, J. A.; Rydzewski, J. M.; Case, D. A.; Boger, D. L.; Chazin, W. J. J. Mol. Biol. 1997, 272, 237. Smith. J. A.; Bifulco, G.; Case, D. A.; Boger, D. L.; Gomez-Paloma, L.; Chazin, W. J. J. Mol. Biol. 2000, 300, 1195. Schnell, J. R.; Ketchem, R. R.; Boger, D. L.; Chazin, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5645.
43. Eis, P. S.; Smith, J. A.; Rydzewski, J. M.; Case, D. A.; Boger, D. L.; Chazin, W. J. J. Mol. Biol. 1997, 272, 237. Smith. J. A.; Bifulco, G.; Case, D. A.; Boger, D. L.; Gomez-Paloma, L.; Chazin, W. J. J. Mol. Biol. 2000, 300, 1195. Schnell, J. R.; Ketchem, R. R.; Boger, D. L.; Chazin, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5645.
44. Lin, C. H.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10 658. Lin, C. H. ; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1995, 248, 162.
45. Lin, C. H.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10 658. Lin, C. H. ; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1995, 248, 162.