J-based analysis and DFT-NMR assignments of natural complex molecules: Application to 3β,7-dihydroxy-5,6-epoxycholestanes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2008, Pages 3960-3969

  Poza, Jesús Javier ^a   Jiménez, Carlos ^a   Rodríguez, Jaime ^a  

^a UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

Author keywords

Density functional calculations; J based analysis; NMR spectroscopy; Steroids

Indexed keywords

EID: 53849136285     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800358     Document Type: Article

References (55)

1. a) A. Schuetz, J. Junker, A. Leonov, O. F. Lange, T. F. Molinski, C. Griesinger, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15114-15115;
2. b) C. M. Thiele, Concepts Magn. Reson. A 2007, 30, 65-80.
3. a) R. Dunkel, X. Wu, J. Magn. Reson. 2007, 188, 97-110;
4. b) M. Jaspars, Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 241-248.
5. a) Y. Kobayashi, J. Lee, K. Tezuka, Y. Kishi, Org. Lett. 1999, 1, 2177-2180;
6. b) Y. Kobayashi, C. H. Tan, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2076-2078.
7. a) A. Bagno, G. Saielli, Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 603-619;
8. b) G. Bifulco, P. Dambruoso, L. Gómez-Paloma, R. Riccio, Chem. Rev. 2007, 107, 3744-3779;
9. c) A. Bagno, F. Rastrelli, G. Saielli, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5514-5525;
10. d) E. E. Kwan, S. G. Huang, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2671-2688.
11. D. Colombo, P. Ferraboschi, F. Ronchetti, L. Toma, Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 581-588.
12. a) A. Ardá, J. Rodríguez, R. M. Nieto, B. Bassarello, L. Gomez-Paloma, G. Bifulco, C. Jiménez, Tetrahedron 2005, 61, 10093-10098;
13. b) A. Ardá, C. Jiménez, J. Rodríguez, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3645-3651.
14. R. V. Somu, H. Boshoff, C. Qiao, E. M. Bennett, C. E. Barry III, C. C. Aldrich, J. Med. Chem. 2006, 49, 31-34.
15. a) N. Kovganko, Y. Chernov, Chem. Nat. Commun. 2001, 4, 351-354;
16. b) J. R. Hanson, P. B. Hitchcock, I. Kiran, J. Chem. Res. 1999, 198-199;
17. c) V. Kesavan, S. Chandrasekaran, J. Org. Chem. 1998, 63, 6999-7001;
18. d) A. Lopp, R. Kolja, Tetrahedron 1998, 54, 179-186;
19. e) M. Lasalvia, D. Musumeci, J. Chem. Res. 1998, 694-695;
20. f) E. Parish, S. Li, J. Chem. Res. (S) 1996, 288-289;
21. g) D. E. Over, M. Bardet, J.-C. Marchon, Magn. Reson. Chem. 1995, 33, 224-227;
22. h) J. R. Hanson, P. B. Hitchcock, M. D. Liman, J. Chem. Res. (S) 1995, 220-221;
23. i) L. Galagovsky, E. D. Gros, J. Chem. Res. (S) 1993, 137;
24. j) R. Ramasseul, M. Tavarès, J.-C. Marchon, J. Chem. Res. (S) 1992, 104-105;
25. k) M. S. Syamala, J. Das, S. Baskaran, J. Org. Chem. 1992, 57, 1928-1930;
26. l) N. Flaih, J. R. Hanson, P. B. Hitchcock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 1085-1089;
27. m) G. A. Morrison, J. B. Wilkinson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 2003-2007;
28. n) J. R. Hanson, A. Truneh, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 2001-2003;
29. o) G. Molander, G. Hahn, J. Org. Chem. 1986, 51, 2596-2599;
30. p) H. L. Holland, Can. J. Chem. 1983, 61, 2165-2170.
31. J. Tanaka, A. Trianto, M. Musman, H. H. Issa, I. I. Ohtani, T. Ichiba, T. Higa, T. Wesley, Y. Yoshida, P. J. Scheuer, Tetrahedron 2002, 58, 6223-6602.
32. R. Koljak, A. Lopp, T. Pehk, K. Varvas, A.-M. Müürisepp, I. Järving, N. Samel, Tetrahedron 1998, 54, 179-186.
33. A. Rueda, E. Zubía, M. J. Ortega, J. Salvá, Steroids 2001, 66, 897-904.
34. a) N. Deive, J. Rodríguez, C. Jiménez, J. Med. Chem. 2001, 44, 2612-2618;
35. b) J. Poza, M. Rega, V. Paz, B. Alonso, J. Rodríguez, N. Salvador, A. Fernández, C. Jiménez, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4722-4740.
36. a) M. V. D'Auria, L. Minale, R. Riccio, Chem. Rev. 1993, 93, 1839-1895;
37. b) A. Lopp, R. Koljak, Tetrahedron 1998, 54, 179-184.
38. J. A. Salvador, M. L. Sa e Melo, A. S. Campos Neves, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 119-122.
39. D. Li, T. A. Spencer, Steroids 2000, 65, 529-535.
40. V. Kumar, A. Amann, G. Ourisson, B. Luu, Synth. Commun. 1987, 17, 1279-1286.
41. Z. Paryzek, J. Martynow, M. Strasko, Synth. Commun. 1989, 19, 439-442.
42. T. J. Donohoe in Oxidation and Reduction in Organic Synthesis, Oxford University Press, Oxford, 2000.
43. U. Wollborn, D. Leibfritz, J. Magn. Reson. 1992, 98, 142-146.
44. M. Kurz, P. Schmeider, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1329-1331.
45. a) P. Cimino, G. Bifulco, A. Evidente, M. Abouzeid, R. Riccio, L. Gomez-Paloma, Org. Lett. 2002, 4, 2779-2782;
46. b) C. Bassarello, P. Cimino, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, G. Bifulco, Recent Res. Dev. Org. Chem. 2003, 7, 219-239.
47. Conformers with different positions around the O-H bonds were not considered because they all presented the same three-dimensional C-C skeleton.
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman Jr, J. A., Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C., Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
49. 3J(H7- H8): 8: 5.2 Hz, 9: 2.8 Hz, 10: 8.6 Hz, 11: 8.5 Hz.
50. a) G. Moro, L. Bonati, M. Bruschi, U. Cosentino, L. Gioia, P. C. Fantucci, A. Pandini, E. Papaleo, D. Pitea, G. A. Saracino, G. Zampella, Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 723-741;
51. b) A. C. De Dios, J. G. Pearson, E. Oldfield, Science 1993, 260, 1491-1496;
52. c) P. Carloni, Quant. Struct. Acta Relat. 2002, 21, 166-172.
53. a) M. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041;
54. b) M. Cossi, V. Barone, B. Mennucci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260;
55. c) B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158.