Quantum mechanical calculation of coupling constants in the configurational analysis of flexible systems: Determination of the configuration of callipeltin A

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2006, Pages 604-609

  Bassarello, Carla ^a   Zampella, Angela ^b   Monti, Maria Chiara ^a   Gomez Paloma, Luigi ^a   D'Auria, Maria Valeria ^b   Riccio, Raffaele ^a   Bifulco, Giuseppe ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

Author keywords

13C NMR; 1H NMR; Callipeltin A; DFT calculations; GIAO; J couplings

Indexed keywords

EID: 32044468326     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500740     Document Type: Article

References (30)

1. A. Zampella, M. V. D'Auria, L. Gomez-Paloma, A. Casapullo, L. Minale, C. Debitus, Y. Henin, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6202-6209.
2. M. V. D'Auria, A. Zampella, L. Gomez-Paloma, L. Minale, C. Debitus, C. Roussakis, V. Le Bert, Tetrahedron 1996, 52, 9589-9596.
3. A. Zampella, A. Randazzo, N. Borbone, S. Luciani, L. Trevisi, C. Debitus, M. V. D'Auria, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6163-6166.
4. L. Trevisi, S. Bova, G. Cargnelli, D. Danieli-Betto, M. Floreani, E. Germinario, M. V. D'Auria, S. Lucani, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 279, 219-222.
5. P. W. Ford, K. R. Gustafson, T. C. McKee, N. Shigematsu, L. K. Maurizi, L. K. Pannell, D. E. Williams, E. D. de Silva, P. Lassota, T. M. Allen, R. Van Soest, R. J. Andersen, M. R. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5899-5909.
6. M. A. Rashid, K. R. Gustafson, L. K. Cartner, N. Shigematsu, L. K. Pannell, M. R. Boyd, J. Nat. Prod. 2001, 64, 117-121.
7. N. Oku, K. R. Gustafson, L. K. Cartner, J. A. Wilson, N. Shigematsu, S. Hess, L. K. Pannell, M. R. Boyd, J. B. McMahon, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1407-1411.
8. B. Liang, P. J. Carroll, M. M. Joullie, Org. Lett. 2000, 2, 4157-4160.
9. N. Okamoto, O. Hara, K. Makino, Y. Hamada, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1353-1358.
10. C. M. Acevedo, E. F. Kogut, M. A. Lipton, Tetrahedron 2001, 57, 6353-6359.
11. S. Chandrasekhar, T. Ramachandar, B. V. Rao, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2315-2321.
12. V. Guerlavais, P. J. Carroll, M. M. Joullie, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 675-680.
13. J. C. Thoen, A. I. Morales-Ramos, M. A. Lipton, Org. Lett. 2002, 4, 4455-4458.
14. A. Zampella, M. Sorgente, M. V. D'Auria, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 681-685.
15. A. Zampella, M. V. D'Auria, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1237-1239.
16. K. A. Ravi, R. B. Venkateswara, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5645-5647.
17. J. A. Turk, G. S. Visbal, M. A. Lipton, J. Org. Chem. 2003, 68, 7841-7844.
18. G. Bifulco, C. Bassarello, R. Riccio, L. Gomez-Paloma, Org. Lett. 2004, 6, 1025-1028.
19. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
20. M. T. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
21. R. H. Contreras, J. E. Peralta, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000, 37, 321-425.
22. K. Fujii, Y. Ikai, H. Oka, M. Suzuki, K.-I. Harada, Anal. Chem. 1997, 69, 5146-5151.
23. N. Matsumori, D. Kaneno, M. Murata, H. Nakamura, K. Tachibana, J. Org. Chem. 1999, 64, 866-876.
24. J. Boyd, N. Soffe, B. John, D. Plant, R. Hurd, J. Magn. Reson. 1992, 98, 660-664.
25. A. L. Davis, J. Keeler, E. D. Laue, D. Moskau, J. Magn. Reson. 1992, 98, 207-216.
26. D. Uhrín, G. Batta, V. J. Hruby, P. N. Barlow, K. E. Kövér, J. Magn. Reson. 1998, 130, 155-161.
27. A. Bax, D. G. Davis, J. Magn. Reson. 1985, 63, 207-213.
28. J. Jeneer, B. H. Meier, P. Bachmann, R. R. Ernst, J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546-4553.
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03W, revision 6.0, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
30. A. Zampella, R. D'Orsi, V. Sepe, A. Casapullo, M. C. Monti, M. V. D'Auria, Org. Lett. 2005, 7, 3585-3588.