Polychlorinated leucine derivatives: Synthesis of (2S,4R)-5,5- dichloroleucine and its J-based analysis

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2006, Pages 3645-3651

  Ardá, Ana ^a   Jiménez, Carlos ^a   Rodríguez, Jaime ^a  

^a UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

Author keywords

Amino acids; Density functional calculations

Indexed keywords

EID: 33748341472     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600154     Document Type: Article

References (42)

1. a) F. H. Vaillancourt, E. Yeh, D. A. Vosburg, S. E. O'Connor, C. T. Walsh, Nature 2005, 436, 1191-1194;
2. b) Y. Urabe, T. Iwasaki, K. Matsumoto, M. Miyoshi, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 997-1000;
3. c) P. Bey, J.-P. Vevert, V. Van Dorsselaer, M. Kolb, J. Org. Chem. 1979, 44, 2732-2742;
4. d) F. von Heinzer, P. Martin, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1379-1386.
5. For examples of chloro amino acids found in nature, see: a) W. S. Chilton, G. Tsou, Phytochemistry 1972, 11, 2853-2857;
6. b) A. D. Argoudelis, R. R. Herr, D. J. Mason, T. R. Pyke, J. F. Zieserl, Biochemistry 1967, 6, 165-170.
7. a) Y. Kono, T. Kinoshita, S. Takeuchi, J. M. Daly, Agric. Biol. Chem. 1989, 53, 505-511;
8. b) J. B. Gloer, J. Meinwald, J. D. Walton, E. D. Earle, Experientia 1985, 41, 1370-1374.
9. For examples of polychlorinated peptides, see: a) J. B. MacMillan, T. Molinski, J. Nat. Prod. 2000, 53, 155-157;
10. b) J. B. MacMillan, E. K. Trousdale, T. Molinski, Org. Lett. 2000, 2, 2721-2723;
11. c) G. G. Harrigan, G. H. Goetz, H. Luesch, S. Yang, J. Likos, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1133-1138;
12. d) B. L. Stapleton, G. M. Cameron, M. J. Garson, Tetrahedron 2001, 57, 4603-4607;
13. e) J. I. Jiménez, P. J. Scheuer, J. Nat. Prod. 2001, 64, 200-203;
14. f) N. Dumrongchai, C. Ponglimantont, B. L. Stapleton, M. J. Garson, ACGC Chem. Res. Commun. 2001, 3, 17-22.
15. R. Hinde, F. Pironet, M. A. Borowitza, Mar. Biol. 1994, 119, 99-104.
16. J. Hartung, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1209-1211.
17. N. Sitachitta, J. Rossi, M. A. Roberts, W. H. Gerwick, M. D. Fletcher, C. L. Willis, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7131-7132.
18. N. Sitachitta, B. L. Marquez, R. T. Williamson, J. Rossi, M. A. Roberts, W. H. Gerwick, V.-A. Nguyen, C. L. Willis, Tetrahedron 2000, 56, 9103-9113.
19. W. H. Gerwick, P. Leslie, G. Long Cliona, B. L. Marquez, C. L. Willis, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 285-288.
20. A. Ardá, C. Jiménez, J. Rodríguez, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3241-3243.
21. a) C. Bassarello, G. Bifulco, A. Evidente, R. Riccio, L. Gomez-Paloma, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8611-8613;
22. b) R. T. Williamson, I. P. Singh, W. H. Gerwick, Tetrahedron 2004, 60, 7025-7033;
23. c) P. Dambruoso, C. Bassarello, G. Bifulco, G. Appendino, A. Battaglia, A. Guerrini, G. Fontana, L. Gomez-Paloma, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3411-3415;
24. d) ; G. Bifulco, C. Bassarello, R. Riccio, L. Gomez-Paloma, Org. Lett. 2004, 6, 1025;
25. e) A. Arda, J. Rodriguez, R. Nieto, C. Bassarello, L. Gomez-Paloma, G. Bifulco, C. Jimenez, Tetrahedron 2005, 61, 10093-10098.
26. R. H. Contreras, J. E. Peralta, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000, 37, 321-425.
27. N. Matsumori, D. Kaneno, M. Murata, H. Nakamura, K. Tachibana, J. Org. Chem. 1999, 64, 866-876.
28. P. Cimino, G. Bifulco, A. Evidente, M. Abouzeid, R. Riccio, L. Gomez-Paloma, Org. Lett. 2002, 4, 2779-2782.
29. S.-J. Wen, Z.-J. Yao, Org. Lett. 2004, 6, 2721-2724.
30. T. Takeda, R. Sasaki, S. Yamauchi, T. Fujiwara, Tetrahedron 1997, 53, 557-566.
31. H. Sugiyama, T. Shiori, F. Yokokawa, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3489-3492.
32. a) R. M. Rzasa, H. A. Shea, D. Romo, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 591-592;
33. b) C. A. Broka, J. Ehrler. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5907-5910.
34. D. A. Evans, T. C. Britton, J. A. Ellman, R. L. Dorow, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4011-4030.
35. C. M. Moody, B. A. Starkmann, D. W. Young, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5485-5488.
36. X. Durand, P. Hudhomme, J. A. Khan, D. W. Young, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1351-1354.
37. a) M. Kurz, P. Schmeider, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1329-1331;
38. b) U. Wollborn, D. Leibfritz, J. Magn. Reson. 1992, 98, 142-146.
39. theor.|)/n, where n = number of measured coupling constants.
40. A. A. van Beuzekom, F. A. A. M. de Leew, C. Altona, Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 68-74.
41. A. Meisner, O. W. Sørensen, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 49-52.
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman Jr, J. A., Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C., Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.