Determination of relative configuration in organic compounds by NMR spectroscopy and computational methods

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 9, 2007, Pages 3744-3779

  Bifulco, Giuseppe ^a   Dambruoso, Paolo ^a,b   Gomez Paloma, Luigi ^a   Riccio, Raffaele ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^b GSK   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM THEORY; STEREOCHEMISTRY;

J-BASED ANALYSIS; RESIDUE DIPOLAR COUPLINGS;

ORGANIC COMPOUNDS;

ORGANIC COMPOUND; SOLVENT;

CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; DATA BASE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; REVIEW;

COMPUTER SIMULATION; DATABASES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANIC CHEMICALS; QUANTUM THEORY; SOLVENTS;

EID: 35148813913     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr030733c     Document Type: Review

References (195)

1. Seco, J. M.; Quiñoá, E.; Riguera, R. Chem. Rev. 2004, 104, 17.
2. Karplus, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 11.
3. Haasnoot, C. A. G.; De Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. Tetrahedron 1980, 36, 2783.
4. Hansen, P. E. Prog. NMR Spectrosc. 1981, 14, 175.
5. Matsumori, N.; Kaneno, D.; Murata, M.; Nakamura, H.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 866.
6. Matsumori, N.; Murata, M.; Tachibana, K. Tetrahedron 1995, 51, 12229.
7. Sasaki, M.; Matsumori, N.; Maruyama, T.; Nonomura, T.; Murata, M.; Tachibana, K.; Yasumoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1672.
8. Nonomura, T.; Sasaki, M.; Matsumori, N.; Murata, M.; Tachibana, K.; Yasumoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1675.
9. Matsumori, N.; Nonomura, T.; Sasaki, M.; Murata, M.; Tachibana, K.; Satake, M.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1269.
10. Sakai, R.; Kamiya, H.; Murata, M.; Shimamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4112.
11. Murata, M.; Matsuoka, S.; Matsumori, N.; Paul, G. K.; Tachibana, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 870.
12. Kobayashi, J.; Tsuda, M. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 77.
13. Costantino, V.; Fattorusso, E.; Menna, M.; Taglialatela-Scafati, O. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1671.
14. Ciminiello, P.; Fattorusso, E. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2533.
15. Riccio, R.; Bifulco, G.; Cimino, P.; Bassarello, C.; Gomez-Paloma, L. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 295.
16. Okino, T. Kagaku to Seibutsu 2003, 41, 517.
17. Bassarello, C.; Cimino, P.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R.; Bifulco, G. Recent Res. Dev. Org. Chem. 2003, 7, 219.
18. Ciminiello, P.; Dell'Aversano, C.; Fattorusso, E.; Forino, M.; Magno, S. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 325.
19. Gomez-Paloma, L.; Bifulco, G.; Bassarello, C.; Cimino, P. In Seminars in Organic Synthesis, Summer School "A. Corbella", 26th, Gargnano, Italy, June 18-22, 2001; Società Chimica Italiana: Rome, Italy, 2001; pp 145-171.
20. Murata, M.; Yasumoto, T. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 293.
21. Contreras, R. H.; Peralta, J. E. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000, 37, 321.
22. Karplus, M. J. Phys. Chem. 1960, 64, 1793.
23. Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2870.
24. Bifulco, G.; Bassarello, C.; Riccio, R.; Gomez-Paloma, L. Org. Lett. 2004, 6, 1025.
25. (a) Hoye, R. T.; Hanson, P. R.; Vyvyan, J. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 4096.
26. (b) Hoye, R. T.; Zhao, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4014.
27. (a) Biamonti, C.; Rios, C. B.; Lyons, B. A.; Montelione, G. T. Adv. Biophys. Chem. 1994, 4, 51.
28. HC see: Marquez, B. L.; Gerwick, W. H.; Williamson, R. T. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 499.
29. (a) Kurz, M.; Schmieder, P.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1329.
30. (b) Wollborn, U.; Leibfritz, D. J. Magn. Reson. 1992, 98, 142.
31. Zhu, G.; Live, D.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8370.
32. Zhu, G.; Bax, A. J. Magn. Reson. Ser. A 1993, 104, 353.
33. Boyd, J.; Soffe, N.; John, B.; Plant, D.; Hurd, R. J. Magn. Res. 1992, 98, 660.
34. Davis, A. L.; Keeler, J.; Lane, E. D.; Moskau, D. J. Magn. Reson. 1992, 98, 207.
35. Bassarello, C.; Bifulco, G.; Zampella, A.; D'Auria, M. V.; Riccio, R.; Gomez-Paloma, L. Eur. J. Org. Chem. 2001, 39.
36. Uhrín, D.; Batta, G.; Hruby, V. J.; Barlow, P. N.; Kovér, K. E. J. Magn. Reson. 1998, 130, 155.
37. Williamson, R. T.; Marquez, B. L.; Gerwick, W. H.; Köver, K. E. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 265.
38. Meissner, A.; Sørensen, O. W. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 49.
39. Achkar, J.; Sanchez-Larraza, I.; Johnson, C. A.; Wei, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 214.
40. Bugni, T. S.; Janso, E. J.; Williamson, R. T.; Feng, X.; Bernan, V. S.; Greenstein, M.; Carter, G. T.; Maiese, W. M.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1396.
41. Campagnuolo, C.; Fattorusso, C.; Fattorusso, E.; Ianaro, A.; Pisano, B.; Taglialatela-Scafati, O. Org. Lett. 2003, 5, 673.
42. Cimino, P.; Bifulco, G.; Evidente, A.; Abouzeid, M.; Riccio, R.; Gomez-Paloma, L. Org. Lett. 2002, 4, 2779.
43. Espelt, L.; Parella, T.; Bujons, J.; Solans, C.; Joglar, J.; Delgado, A.; Clapes, P. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4887.
44. Grassia, A.; Bruno, I.; Debitus, C.; Marzocco, S.; Pinto, A.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. Tetrahedron 2001, 57, 6257.
45. Ikeda, H.; Matsumori, N.; Ono, M.; Suzuki, A.; Isogai, A.; Nagasawa, H.; Sakuda, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 438.
46. Jadulco, R.; Edrada, R. A.; Ebel, R.; Berg, A.; Schaumann, K.; Wray, V.; Steube, K.; Proksch, P. J. Nat. Prod. 2004, 67, 78.
47. Knust, H.; Hoffmann, R. W. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1871.
48. Kobayashi, J.; Shimbo, K.; Sato, M.; Tsuda, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 6585.
49. Kubota, T.; Tsuda, M.; Kobayashi, J. Org. Lett. 2001, 3, 1363.
50. Kubota, T.; Tsuda, M.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1651.
51. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Corbett, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5418.
52. Nakamura, H.; Maruyama, K.; Fujimaki, K.; Murai, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1927.
53. Paterson, I.; Britton, R.; Delgado, O.; Wright, A. E. Chem. Commun. 2004, 632.
54. Ratnayake, A. S.; Yoshida, W. Y.; Mooberry, S. L.; Hemscheidt, T. Org. Lett. 2001, 3, 3479.
55. (a) Shimbo, K.; Tsuda, M.; Izui, N.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1020.
56. (b) Ghosh, A. K.; Gong, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3704.
57. (c) Ghosh, A. K.; Gong, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 1085.
58. Tan, L. T.; Marquez, B. L.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 925.
59. Tsuda, M,; Izui, N.; Shimbo, K.; Sato, M.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Katsumata, K.; Horiguchi, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 5339.
60. Tsuda, M.; Izui, N.; Shimbo, K.; Sato, M.; Fukushi, E.; Kawabata, J.: Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9109.
61. Tsuda, M.; Nozawa, K.; Shimbo, K.; Ishiyama, H.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1395.
62. Williams, P. G.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1006.
63. Williams, P. G.; Yoshida, W. Y.; Quon, M. K.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1545.
64. Williamson, R. T.; Boulanger, A.; Vulpanovici, A.; Roberts, M. A.; Gerwick, W. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 7927.
65. Williamson, R. T.; Marquez, B. L.; Sosa, A. C. B.; Koehn, F. E. Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 379.
66. Oikawa, M.; Adachi, S.; Kusumoto, S. Org. Lett. 2005, 7, 661.
67. Wu, M.; Okino, T.; Nogle, L. M.; Marquez, B. L.; Williamson, R. T.; Sitachitta, N.; Berman, F. W.; Murray, T. F.; McGough, K.; Jacobs, R.; Colsen, K.; Asano, T.; Yokokawa, F.; Shioiri, T.; Gerwick. W. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12041.
68. Yokokawa, F.; Asano, T.; Okino, T.; Gerwick, W. H.; Shioiri, T. Tetrahedron 2004, 60, 6859.
69. Chen, J.; Forsyth, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2148.
70. Randazzo, A.; Bifulco, G.; Giannini, C.; Bucci, M.; Debitus, C.; Cirino, G.; Gomez-Palorna, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10870.
71. Della Monica, C.; Randazzo, A.; Bifulco, G.; Cimino, P.; Aquino, M.; Izzo, I.; De Riecardis, F.; Gomez-Paloma, L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5707.
72. Williamson, R. T.; Singh, I. P.; Gerwick, W. H. Tetrahedron 2004, 60, 7025.
73. Bassarello, C.; Bifulco, G.; Evidente, A.; Riccio, R.; Gomez-Paloma, L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8611.
74. He, H.; Williamson, R. T.; Shen, B.; Graziani, E. I.; Yang, H. Y.; Sakya, S. M.; Petersen, P. J.; Carter, G. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9729.
75. McDonald, L. A.; Barbieri, L. R.; Carter, G. T.; Lenoy, E.; Lotvin, J.; Petersen, P. J.; Siegel, M. M.; Singh, G.; Williamson, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10260.
76. Yamashita, A.; Norton, E. B.; Williamson, R. T.; Ho, D. M.; Sinishtaj, S.; Mansour, T. S. Org. Lett. 2003, 5, 3305.
77. Ciminiello, P.; Dell'Aversano, C.; Fattorusso, E.; Forino, M.; Magno, &; Di Rosa, M.; lanaro, A.; Poletti, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13114.
78. Campagnuolo, C.; Fattorusso, E.; Taglialatela-Scafati, O.; Ianaro, A.; Pisano, B. Eur. J. Org. Chem. 2002, 61.
79. Ciminiello. P.; Fattorusso, E.; Forino, M.; Di Rosa, M.; Ianaro, A.; Poletti, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 578.
80. Ciminiello, P.; Dell'Aversano, C.; Fattorusso, E.; Forino, M.; Magno, S.; Di Meglio, P.; Ianaro, A.; Poletti, R. Tetrahedron 2004, 60, 7093.
81. Kaluzna, I. A.; Feske, B. D,; Wittayanan, W.; Ghiviriga, I.; Stewart, J. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 342.
82. (a) Dambruoso, P.; Bassarello, C.; Bifulco, G.; Appendino, G.; Battaglia, A.; Fontana, G.; Gomez-Paloma, L. Org. Lett. 2005, 7, 983.
83. (b) Dambruoso, P.; Bassarello, C.; Bifulco, G.; Appendino, G.; Battaglia, A.; Guerrini, A.; Fontana, G.; Gomez-Paloma, L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3411.
84. Battaglia, A.; Guerrini, A.; Bertucci, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 9055.
85. Cichewicz, R. H.; Valeriote, F. A.; Crews, P. Org. Lett. 2004, 6, 1951.
86. Hoye, T. R.; Suhadolnik, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4402.
87. (a) Kobayashi, Y.; Lee, J.; Tezuka, K.; Kishi, Y. Org. Lett. 1999, 1, 2177.
88. (b) Lee, J.; Kobayashi, Y.; Tezuka, K.; Kishi, Y. Org. Lett. 1999, 1, 2181. The UDB acronym was purposefully created by the authors of this review and used throughout the paper.
89. For a review on Palitoxin, see: Kishi, Y. Tetrahedron 2002, 58, 6239.
90. For each nucleus (proton or carbon) of each diastereoisomer, the differences of the experimentally measured cs from the computed mean values were plotted as histograms.
91. For each nucleus (proton or carbon) of each diastereoisomer, the mean value of the experimentally measured es was computed.
92. (a) Kobayashi, Y.; Tan, C. H.; Kishi, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4279.
93. (b) Tan, C. H.; Kobayashi, Y.; Kishi, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4282.
94. (c) Kobayashi, Y.; Tan, C. H.; Kishi, Y. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2562.
95. (d) Kobayashi, Y.; Tan, C. H.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2076.
96. CambridgeSoft.
97. The absolute configurations of the stereocenters were assigned by comparing the optical rotation of the synthesized fragments and the degradation products (for C21-C38 segment) or synthesizing the Mosher esters of both synthesized or degradated products (C5-C10, C41-C43, C14-C15, and C18-C19 segments). See ref 95d.
98. For a complete survey on the UDB of contiguous polyols see: Higashibayashi, S.; Czechtizky, W.; Kobayashi, Y.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14379.
99. Kobayashi, Y.; Czechtizky, W.; Kishi, Y. Org. Lett. 2003, 5, 93.
100. MacMillan, J. B.; Molinski, T. F. Org. Lett. 2002, 4, 1535.
101. Hoye, T. R.; Tennakoon, M. A. Org. Lett. 2000, 2, 1481.
102. Tanaka, M.; Nara, F.; Suzuki-Konagai, K.; Hosoya, T.; Ogita, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7871.
103. Saito, S.; Tanaka, N.; Fujimoto, K.; Kogen, H. Org. Lett. 2000, 2, 505.
104. Lee, S.; LaCour, T. G.; Lantrip, D.; Fuchs. P. L. Org. Lett. 2002, 4, 313.
105. Fukuzawa, S.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. Tetrahedron 1995, 51, 6707.
106. Kobayashi, Y.; Hayashi, N.; Tan, C. H.; Kishi, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2245.
107. Hayashi, N.; Kobayashi, Y.; Kishi, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2249.
108. Kobayashi, Y.; Hayashi, N.; Kishi, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2253.
109. (a) Kobayashi, Y.; Hayashi, N.; Kishi, Y. Org. Lett. 2002, 4, 411.
110. (b) Kobayashi, Y.; Hayashi, N.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7499.
111. (c) Higashibayashi, S.; Kishi, Y. Tetrahedron 2004, 60, 11977.
112. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512.
113. (a) Ghosh, I.; Zeng, H.; Kishi, Y. Org. Lett. 2004, 6, 4715.
114. (b) Ghosh, I.; Kishi, Y.; Tomoda, H.; Omura, S. Org. Lett. 2004, 6, 4719.
115. (a) Benowitz, A. B.; Fidanze, S.; Small, P. L. C.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5129.
116. (b) Fidanze, S.; Song, F.; Szlosek-Pinaud, M.; Small, P. L. C.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123. 10117.
117. (c) Judd, T. C.; Bischoff, A.; Kishi, Y.; Adusumilli, S.; Small. P. L. C. Org. Lett. 2004, 6, 4901.
118. Pasetto, P.; Franck, R. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 8042.
119. Clerc, J.-T.; Sommerauer, H. A. Anal. Chim. Acta 1977, 95, 33.
120. Fürst, A.; Pretsch, E. Anal. Chim. Acta 1990, 229, 17.
121. Meiler, J.; Will, M.; Meusinger, R. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000, 40, 1169.
122. (a) http://www.nmrshiftdb.org.
123. (b) Steinbeck, C.; Krause, S.; Kuhn, S. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 1733.
124. Specht, K. M.; Nam, J.; Ho, D. M.; Berova, N.; Kondru, R. K.; Beratan, D. N.; Wipf, P.; Pascal, R. A., Jr.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8961.
125. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2443.
126. Donnoli, M. I.; Giorgio, E.; Superchi, S.; Rosim, C. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3444.
127. Casanovas, J.; Namba, A. M.; Leon, S.; Aquino, G, L. B.; da Silva, G. V. J.; Aleman, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 3775.
128. Sebag, A. B.; Forsyth, D. A.; Plante, M. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 7967.
129. Chesnut, D. B. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York, 1996; Vol. 8, Chapter 5, pp 245-297.
130. de Dios, A. C. J. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1996, 29, 229.
131. Forsyth, D. A.; Sebag, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9483.
132. Helgaker, T.; Jaszunski, M.; Ruud, K. Chem. Rev. 1999, 99, 293.
133. Ditchfield, R. J. Chem. Phys. 1972, 56, 5688.
134. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
135. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497.
136. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
137. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
138. Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Beachy, M. D.; Ringnalda, M. N.; Pollard, W. T.; Dunietz, B. D.; Cao, Y. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1913.
139. Barone, G.; Gomez-Paloma, L.; Duca, D.; Silvestri, A.; Riccio, R.; Bifulco, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3233.
140. Wipf, P.; Kerekes, A. D. J. Nat. Prod. 2003, 66, 716.
141. Balandina, A.; Mamedov, V.; Franck, X.; Figadere, B.; Latypov, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4003.
142. Asirvatham, P. S.; Subramanian, V.; Balakrishnan, R.; Ramasami, T. Macromolecules 2003, 36, 921.
143. Cimino, P.; Duca, D.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R.; Bifulco, G. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, S26-S33.
144. Stahl, M.; Schopfer, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 5, 905.
145. Duca, D.; Bifulco, G.; Barone, G.; Casapullo, A.; Fontana, A. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 1024.
146. Bausch, J. W.; Rizzo, R. C.; Sneddon, L. G.; Wille, A. E.; Williams, R. E. Inorg. Chem. 1996, 35, 131.
147. Akorta, I.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 955.
148. de Dios, A. C. Prog. NMR Spectrosc. 1996, 29, 229.
149. de Dios, A. C.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5307.
150. Oldfield, E. J. Biomol. NMR. 1995, 5, 217.
151. Swalina, C. W.; Zauhar, R. J.; DeGrazia, M. J.; Moyna, G. J. Biomol. NMR 2001, 21, 49.
152. Stahl, M.; Schopfer, U.; Frenking, G.; Hoffmann, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 3702.
153. Stahl, M.; Schopfer, U.; Frenking, G.; Hoffmann, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 8083.
154. Chang, G.; Guida, W. C.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379.
155. MACROMODEL 4.5, Department of Chemistry, Columbia University, New York, NY.
156. (a) Grant, D. M.; Paul, E. G. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2984.
157. (b) Paul, E. G.; Grant, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1701.
158. Ando, M.; Tajima, K.; Takase, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2737.
159. Villar, A.; Zafra-Polo, M. C.; Nicoletti, M.; Galeffi, C. Phytochemistry 1983, 22, 777.
160. Metwally, M. A.; Jakupovic, J.; Youns, M. I.; Bohlmann, F. Phytochemistry 1985, 24, 1103.
161. Colombo, D.; Ferraboschi, P.; Ronchetti, F.; Toma, L. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 581.
162. Barone, G.; Duca, D.; Silvestri, A.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R.; Bifulco, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3240.
163. (a) Taehtinen, P.; Bagno, A.; Klika, K. D.; Pihlaja, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4609.
164. (b) Cloran, F.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4781.
165. (c) Bagno, A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1652.
166. Zampella, A.; Sepe, V.; D'Orsi, R.; Bifulco, G.; Bassarello, C.; D'Auria, M. V. Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 1787.
167. Plaza, A.; Piacente, S.; Perrone, A.; Hamed, A.; Pizza, C.; Bifulco, G. Tetrahedron 2004, 60, 12201.
168. Luo, S.-Q.; Lin, L.-Z.; Cordell, G. A.; Xue, L,; Johnson, M. Phytochemistry 1993, 34, 1615.
169. Lin, L.J.; Lin, L.-Z.; Gil, R.; Cordell, G. A.; Ramesh, M.; Srilatha, B.; Reddy, B.; Rao, A. V. N. A. Phytochemistry 1994, 35, 1549.
170. Jung, M. E.; Johnson, T. W. Tetrahedron 2001, 57, 1449.
171. Yin, J.; Kouda, K.; Tezuka, Y.; Tran, Q. L.; Miyahara, T.; Chen, Y.; Kadota, S. J. Nat. Prod. 2003, 66, 646.
172. Panda, N.; Mondal, N. P.; Banerjee, S.; Sahu, N. P.; Koike, K.; Nikaido, T.; Weber, M.; Luger, P. Tetrahedron 2003, 59, 8399.
173. Braca, A.; Bader, A.; Morelli, I.; Scarpato, R.; Turchi, G.; Pizza, C.; De Tommasi, N. Tetrahedron 2002, 58, 5837.
174. Yoshimura, S. I.; Narita, H.; Hayashi, K.; Mitsuhashi, H. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 3971.
175. Deepak, D.; Srivastav, S.; Khare, A. Fort. Chem. Org. Nat. 1997, 71, 169.
176. The reader interested in this specific area may consult recent reviews on the subject: (a) Gschwind, R. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4666.
177. (b) Yan, J.; Zartler, E. R. Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 53.
178. (a) Bunyajetpong, S.; Yoshida, W. Y.; Sitachitta, N.; Kaya, K. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1539.
179. (b) Hassfeld, J.; Fares, C.; Steinmetz, H.; Carlomagno, T.; Menche, D. Org. Lett. 2006, 8, 4751.
180. (c) Plaza, A.; Bewley, C. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 6898.
181. (d) Sharman, G. J. Magn. Reson. Chem 2007, 45, 317.
182. (e) Williams, P. G.; Asolkar, R. N.; Kondratyuk, T.; Pezzuto, J. M.; Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Nat. Prod. 2007, 70, 83.
183. (f) Iranshahi, M.; Arfa, P.; Ramezani, M.; Jaafari, M. R.; Sadeghian, H.; Bassarello, C.; Piacente, S.; Pizza, C. Phytochemistry 2007, 68, 554.
184. (g) Suntornchashwej, S.; Suwanborirux, K.; Koga, K.; Isobe, M. Chem. Asian J. 2007, 2, 114.
185. (a) Morsy, N.; Houdai, T.; Matsuoka, S.; Matsumori, N.; Adachi, S.; Oishi, T.; Murata, M.; Iwashita, T.; Fujita, T. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6548.
186. (b) Lievens, S. C.; Molinski, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11764.
187. (c) Seike, H.; Ghosh, I.; Kishi, Y. Org. Lett. 2006, 8, 3861.
188. Seike, H.; Ghosh, I.; Kishi, Y. Org. Lett. 2006, 8, 3865.
189. (a) Arda, A.; Rodriguez, J.; Nieto, R. M.; Bassarello, C.; Gomez-Paloma, L.; Bifulco, G.; Jimenez, C. Tetrahedron 2005, 61, 10093.
190. (b) Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2006, 8, 2895.
191. (c) Arda, A.; Jimenez, C.; Rodriguez, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 16, 3645.
192. (d) Bercion, S.; Buffeteau, T.; Lespade, L.; Couppe de K. Martin, M. J. Mol. Struct. 2006, 791, 186.
193. (e) Bassarello, C.; Zampella, A.; Monti, M. C.; Gomez-Paloma, L.; D'Auria, M. V.; Riccio, R.; Bifulco, G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3, 604.
194. (f) Chevallier, C.; Bugni, T. S.; Feng, X.; Harper, M. K.; Orendt, A. M.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 2510.
195. (g) Bassarello, C.; Bifulco, G.; Montoro, P.; Skhirtladze, A.; Kemertelidze, E.; Pizza, C.; Piacente, S. Tetrahedron 2007, 63, 148.