Preparation and X-ray structures of alkyl-titanium(IV) complexes stabilized by indenyl ligands with a pendant ether or amine substituent and their use in the catalytic hydroamination of alkynes

Organometallics

Volumn 26, Issue 3, 2007, Pages 554-565

  Bull, Maria L ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   López, Ana M ^a   Mateo, A Concepción ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYST ACTIVITY; DISSOCIATION; MARKOV PROCESSES; PHASE EQUILIBRIA; SUBSTITUTION REACTIONS; TITANIUM COMPOUNDS;

ALKYNES; CATALYST PRECURSORS; CATALYTIC EFFICIENCIES; CATALYTIC HYDROAMINATION; IMINE-ENAMINE MIXTURES;

COMPLEXATION;

EID: 33847198325     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060909b     Document Type: Article

References (121)

1. (a) Jutzi, P.; Siemeling, U. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 175.
2. (b) Jutzi, P.; Redeker, T. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 663.
3. (c) Müller, C.; Vos, D.; Jutzi, P. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 127.
4. (d) Siemeling, U. Chem. Rev. 2000, 100, 1495.
5. (e) Butenschön, H. Chem. Rev. 2000, 100, 1527.
6. (f) Qian, Y.; Huang, J.; Bala, M. D.; Lian, B.; Zhang, H.; Zhang, H. Chem. Rev. 2003, 103, 2633.
7. (g) Downing, S. P.; Danopoulos, A. A. Organometallics 2006, 25, 1337.
8. Huang, K.-W.; Han, J. H.; Musgrave, C. B.; Waymouth, R. M. Organometallics 2006, 25, 3317.
9. (a) McKnight, A. L.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2587.
10. (b) Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 428.
11. (c) Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283.
12. (a) Foster, P.; Rausch, M. D.; Chien, J. C. W. J. Organomet. Chem. 1997, 527, 71.
13. (b) Biais, M. S.; Chien, J. C. W.; Rausch, M. D. Organometallics 1998, 17, 3775.
14. (c) Ascenso, J. R.; Dias, A. R.; Fernandes, J. A.; Martins, A. M.; Rodrigues, S. S. Inorg. Chim. Acta 2003, 356, 279.
15. (a) Esteruelas, M. A.; Fernández, F. J.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 1787.
16. (b) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 3021.
17. (c) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 5633.
18. (d) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Inorg. Chem. 2005, 44, 4094.
19. (e) Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584.
20. (f) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 4343.
21. (g) Baya, M.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5180.
22. (h) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2005, 24, 5780.
23. (i) Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5989.
24. (j) Esteruelas, M. A.; Gonzalez, A. I.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2006, 25, 693.
25. (k) Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Ruiz-Sánchez, P. Organometallics 2006, 25, 5131.
26. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mateo, A. C.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5084.
27. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mateo, A. C.; Oñate, E. Organometallics 2006, 25, 1448.
28. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mateo, A. C. Organometallics 2006, 25, 4079.
29. (a) Müller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675.
30. (b) Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104.
31. (c) Beller, M.; Seayad, J.; Tillack, A.; Jiao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3368.
32. (d) Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079.
33. (a) Tillack, A.; Garcia Castro, I.; Hartung, C. G.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2541.
34. (b) Garcia Castro, I.; Tillack, A.; Hartung, C. G.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3217.
35. (c) Khedkar, V.; Tillack, A.; Beller, M. Org. Lett. 2003, 5, 4767.
36. (d) Tillack, A.; Khedkar, V.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8875.
37. (e) Khedkar, V.; Tillack, A.; Michalik, M.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3123.
38. (f) Tillack, A.; Jiao, H.; Garcia, Castro, I.; Hartung, C. G.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2409.
39. (g) Tillack, A.; Khedkar, V.; Jiao, H.; Beller, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5001.
40. (a) Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923.
41. (b) Straub, B. F.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4632.
42. (a) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389.
43. (b) Haak, E.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Org. Lett. 2000, 2, 1935.
44. (c) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4411.
45. (d) Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305.
46. (e) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 457.
47. (f) Pohlki, F.; Heutling, A.; Bytschkov, I.; Hotopp, T.; Doye, S. Synlett 2002, 5, 799.
48. (g) Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961.
49. (h) Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1213.
50. (i) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 935.
51. (j) Bytschkov, I.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2888.
52. (k) Heutling, A.; Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3059.
53. (l) Doye, S. Synlett 2004, 10, 1653.
54. (m) Pohlki, F.; Bytschkov, I.; Siebeneicher, H.; Heutling, A.; König, W. A.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1967.
55. (n) Marcseková, K.; Wegener, B.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4843.
56. (o) Heutling, A.; Pohlki, F.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2951.
57. (p) Heutling, A.; Severin, R.; Doye, S. Synthesis 2005, 7, 1200.
58. (a) Shi, Y.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967.
59. (b) Cao, C.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 5011.
60. (c) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853.
61. (d) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2880.
62. (e) Shi, Y.; Hall, C.; Ciszewski, J. T.; Cao, C.; Odom, A. L. Chem. Commun. 2003, 586.
63. (f) Li, Y.; Shi, Y.; Odom, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1794.
64. (g) Odom, A. L. Dalton Trans. 2005, 225.
65. (h) Banerjee, S.; Odom, A. L. Organometallics 2006, 25, 3099.
66. (a) Nobis, M.; Driessen-Hölscher, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3983.
67. (b) Ong, T.-G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2002, 27, 2839.
68. (c) Ackermann, L. Organometallics 2003, 22, 4367.
69. (d) Zhang, Z.; Schafer, L. L. Org. Lett. 2003, 5, 4733.
70. (e) Lorber, C.; Choukroun, R.; Vendier, L. Organometallics 2004, 23, 1845.
71. (f) Ackermann, L.; Born, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9541.
72. (g) Wang, H.; Chan, H.-S.; Xie, Z. Organometallics 2005, 24, 3772.
73. (h) Basuli, F.; Aneetha, H.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17992.
74. (i) Annetha, H.; Basuli, F.; Bollinger, J.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Organometallics 2006, 25, 2402.
75. (j) Shanbhag, G. V.; Kumbar, S. M.; Joseph, T.; Halligudi, S. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 141.
76. Zargarian, D. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 157 and references therein.
77. See for example: (a) Ready, T. E.; Day, R. O.; Chien, J. C. W.; Rausch, M. D. Macromolecules 1993, 26, 5822.
78. (b) Okuda, J.; König, P.; Rushkin, I. L.; Kang, H.-C.; Massa, W. J. Organomet. Chem. 1995, 507, 37.
79. (c) Ready, T. E.; Chien, J. C. W.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1996, 579, 21.
80. (d) Kim, Y.; Koo, B. H.; Do, Y. J. Organomet. Chem. 1997, 527, 155.
81. (e) Tian, G.; Xu, S.; Zhang, Y.; Wang, B.; Zhou, X. J. Organomet. Chem. 1998, 555, 231.
82. (f) Ready, T. E.; Chien, J. C. W.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1999, 583, 11.
83. (g) Ma, H.; Chen, B.; Huang, J.; Qian, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 170, 67.
84. (h) Weiss, T.; Böhme, U.; Walfort, B.; Rheinwald, G.; Lang, H. Organometallics 2005, 24, 2577.
85. (a) Esteruelas, M. A.; Gömez, A. V.; Lahoz, F. J.; Löpez, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 3423.
86. (b) Albéniz, M. J.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Sola, E.; Zeier, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 181.
87. (c) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 1998, 17, 3567.
88. (d) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1999, 18, 1606.
89. (e) Bernad, D. J.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4995.
90. (f) Bernad, D. J.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2000, 19, 4327.
91. (g) Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 240.
92. (h) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2294.
93. (i) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 162.
94. (j) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 5274.
95. (k) Asensio, A.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 5787.
96. (l) Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Gonzalez, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1225.
97. (m) Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3965.
98. 5 hapticities in order to accommodate additional electrons on the metal. See: (a) O'Connor, J. M.; Casey, C. P. Chem. Rev. 1987, 87, 307.
99. (b) Calhorda, M. J.; Veiros, L. F. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186., 37.
100. (c) Calhorda, M. J.; Romão, C. C.; Veiros, L. F. Chem. Eur. J. 2002, 8, 868.
101. n-1 by the greater electron donation from Ind versus Cp. See for example: (a) Kakkar, A. K.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Shen, J. K.; Hallinan, N.; Basolo, F. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 219.
102. (b) Ambrosi, L.; Bassetti, M.; Buttiglieri, P.; Mannina, L.; Monti, D.; Bocelli, G. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 167.
103. (c) Frankcom, T. M.; Green, J. C.; Nagy, A.; Kakkar, A. K.; Marder, T. B. Organometallics 1993, 12, 3688.
104. (d) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Gonzalez-Bernardo, C.; Martín-Vaca, B. M.; Monti, D.; Bassetti, M. Organometallics 1996, 15, 302.
105. Qian, Y.; Li, G.; Chen, W.; Li, B.; Jin, X. J. Organomet. Chem. 1989, 373, 185.
106. Qichen, H.; Yanlong, Q.; Guisheng, L.; Youqi, T. Transition Met. Chem. 1990, 15, 483.
107. Krut'ko, D. P.; Borzov, M. V.; Veksler, E. N.; Churakov, A. V.; Mach, K. Polyhedron 2003, 22, 2885.
108. Huang, J.; Zhang, Y.; Huang, Q.; Qian, Y. Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 104.
109. (a) Faller, J. W.; Crabtree, R. H.; Habib, A. Organometallics 1985, 4, 929.
110. (b) Cadierno, V.; Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 147.
111. (c) Calhorda, M. J.; Veiros, L. F. Comments Inorg. Chem. 2001, 22, 375.
112. (d) Groux, L. F.; Zargarian, D. Organometallics 2003, 22, 4759.
113. (e) Derrah, E. J.; Marlinga, J. C.; Mitra, D.; Friesen, D. M.; Hall, S. A.; McDonald, R.; Rosenberg, L. Organometallics 2005, 24, 5817.
114. (f) Bradley. C. A.; Keresztes, I.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2006, 25, 2080.
115. N is 129.7 ppm.
116. (b) Baker, R. T.; Tulip, T. H. Organometallics 1986, 5, 839.
117. Dalling, D. K.; Zilm, K. W.; Grant, D. M.; Heeschen, W. A.; Horton, W. J.; Pugmire, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4817.
118. (a) Herrmann, W. A.; Morawietz, M. J. A.; Priermeier, T.; Mashima, K. J. Organomet. Chem. 1995, 486, 291.
119. (b) Enders, M.; Rudolph, R.; Pritzkow, H. Chem. Ber. 1996, 129, 459.
120. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38. SADABS, Area-Detector Absorption Correction; Bruker-AXS, Madison, WI, 1996.
121. SHELXTL Package, Version 6.10; Bruker-AXS, Madison, WI, 2000. Sheldrick, G. M. SHELXS-86 and SHELXL-97; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.