Activation of 2-propyn-1-ol derivatives by indenylruthenium(II) and -osmium(II) complexes: X-ray crystal structures of the allenylidene complexes [M(=C=C=CPh2)(η5-C9H7)(PPh 3)2][PF6]·CH2Cl2 (M = Ru, Os) and EHMO calculations

Organometallics

Volumn 15, Issue 8, 1996, Pages 2137-2147

  Cadierno, Victorio ^a   Gamasa, M Pilar ^a   Gimeno, José ^a   González Cueva, Mercedes ^a   Lastra, Elena ^a   Borge, Javier ^a   García Granda, Santiago ^a   Pérez Carreño, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001350308     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9509397     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59.
2. (b) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
3. (c) Antonova, A. B.; Johansson, A. A. Russ. Chem. Rev. (Engl. Trans.) 1989, 58, 693.
4. For leading references see the following. Ti: (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037. Cr and W: (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Toll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133. (f) Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 1207. (g) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173. Mn: (h) Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624. (i) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 86B, 1277. Ru: (j) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (k) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745 and references therein. (l) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920 and references therein. (m) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (n) Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169. Rh: (o) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721. (p) Schwab, P.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3415. (q) Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 147.
5. For leading references see the following. Ti: (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037. Cr and W: (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Toll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133. (f) Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 1207. (g) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173. Mn: (h) Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624. (i) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 86B, 1277. Ru: (j) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (k) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745 and references therein. (l) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920 and references therein. (m) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (n) Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169. Rh: (o) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721. (p) Schwab, P.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3415. (q) Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 147.
6. For leading references see the following. Ti: (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037. Cr and W: (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Toll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133. (f) Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 1207. (g) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173. Mn: (h) Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624. (i) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 86B, 1277. Ru: (j) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (k) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745 and references therein. (l) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920 and references therein. (m) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (n) Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169. Rh: (o) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721. (p) Schwab, P.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3415. (q) Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 147.
7. For leading references see the following. Ti: (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037. Cr and W: (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Toll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133. (f) Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 1207. (g) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173. Mn: (h) Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624. (i) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 86B, 1277. Ru: (j) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (k) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745 and references therein. (l) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920 and references therein. (m) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (n) Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169. Rh: (o) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721. (p) Schwab, P.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3415. (q) Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 147.
8. For leading references see the following. Ti: (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037. Cr and W: (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Toll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133. (f) Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 1207. (g) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173. Mn: (h) Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624. (i) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 86B, 1277. Ru: (j) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (k) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745 and references therein. (l) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920 and references therein. (m) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (n) Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169. Rh: (o) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721. (p) Schwab, P.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3415. (q) Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 147.
9. For leading references see the following. Ti: (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037. Cr and W: (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Toll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133. (f) Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 1207. (g) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173. Mn: (h) Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624. (i) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 86B, 1277. Ru: (j) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (k) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745 and references therein. (l) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920 and references therein. (m) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (n) Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169. Rh: (o) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721. (p) Schwab, P.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3415. (q) Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 147.
10. For leading references see the following. Ti: (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037. Cr and W: (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Toll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133. (f) Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 1207. (g) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173. Mn: (h) Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624. (i) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 86B, 1277. Ru: (j) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (k) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745 and references therein. (l) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920 and references therein. (m) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (n) Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169. Rh: (o) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721. (p) Schwab, P.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3415. (q) Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 147.
11. For leading references see the following. Ti: (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037. Cr and W: (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Toll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133. (f) Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 1207. (g) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173. Mn: (h) Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624. (i) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 86B, 1277. Ru: (j) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (k) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745 and references therein. (l) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920 and references therein. (m) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (n) Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169. Rh: (o) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721. (p) Schwab, P.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3415. (q) Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 147.
12. For leading references see the following. Ti: (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037. Cr and W: (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Toll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133. (f) Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 1207. (g) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173. Mn: (h) Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624. (i) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 86B, 1277. Ru: (j) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (k) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745 and references therein. (l) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920 and references therein. (m) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (n) Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169. Rh: (o) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721. (p) Schwab, P.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3415. (q) Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 147.
13. For leading references see the following. Ti: (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037. Cr and W: (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Toll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133. (f) Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 1207. (g) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173. Mn: (h) Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624. (i) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 86B, 1277. Ru: (j) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (k) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745 and references therein. (l) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920 and references therein. (m) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (n) Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169. Rh: (o) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721. (p) Schwab, P.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3415. (q) Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 147.
14. For leading references see the following. Ti: (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037. Cr and W: (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Toll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133. (f) Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 1207. (g) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173. Mn: (h) Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624. (i) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 86B, 1277. Ru: (j) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (k) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745 and references therein. (l) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920 and references therein. (m) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (n) Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169. Rh: (o) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721. (p) Schwab, P.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3415. (q) Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 147.
15. For leading references see the following. Ti: (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037. Cr and W: (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Toll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133. (f) Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 1207. (g) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173. Mn: (h) Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624. (i) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 86B, 1277. Ru: (j) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (k) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745 and references therein. (l) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920 and references therein. (m) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (n) Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169. Rh: (o) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721. (p) Schwab, P.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3415. (q) Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 147.
16. For leading references see the following. Ti: (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037. Cr and W: (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Toll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133. (f) Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 1207. (g) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173. Mn: (h) Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624. (i) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 86B, 1277. Ru: (j) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (k) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745 and references therein. (l) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920 and references therein. (m) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (n) Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169. Rh: (o) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721. (p) Schwab, P.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3415. (q) Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 147.
17. For leading references see the following. Ti: (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037. Cr and W: (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Toll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133. (f) Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 1207. (g) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173. Mn: (h) Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624. (i) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 86B, 1277. Ru: (j) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (k) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745 and references therein. (l) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920 and references therein. (m) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (n) Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169. Rh: (o) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721. (p) Schwab, P.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3415. (q) Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 147.
18. For leading references see the following. Ti: (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037. Cr and W: (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Toll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133. (f) Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 1207. (g) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173. Mn: (h) Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624. (i) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 86B, 1277. Ru: (j) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (k) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745 and references therein. (l) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920 and references therein. (m) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (n) Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169. Rh: (o) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721. (p) Schwab, P.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3415. (q) Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 147.
19. For leading references see the following. Ti: (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037. Cr and W: (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Toll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133. (f) Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 1207. (g) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173. Mn: (h) Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624. (i) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 86B, 1277. Ru: (j) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (k) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745 and references therein. (l) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920 and references therein. (m) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (n) Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169. Rh: (o) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721. (p) Schwab, P.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3415. (q) Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 147.
20. For leading references see the following. Ti: (a) Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037. Cr and W: (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623. (c) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; von Seyerl, J. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 317. (d) Berke, H.; Härter, P.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1982, 115, 695. (e) Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Toll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133. (f) Fischer, H.; Reindl, D.; Roth, G. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 1207. (g) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173. Mn: (h) Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624. (i) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 86B, 1277. Ru: (j) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (k) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745 and references therein. (l) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920 and references therein. (m) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (n) Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169. Rh: (o) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721. (p) Schwab, P.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3415. (q) Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 147.
21. An allenylideneruthenium(II) complex has been proposed as an active species in the catalyzed tandem cyclization-reconstitutive addition of propargyl alcohols with allyl alcohols: Trost, B. M.; Flygare, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5476.
22. Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Martín-Vaca, B. M.; Borge, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1994, 13, 4045.
23. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. J. Organomet. Chem. 1994, 474, C27.
24. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Borge, J.; García-Granda, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2495.
25. Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Cueva, M.; Lastra, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans., in press.
26. Selegue, J. P.; Young, B. A.; Logan, S. L. Organometallics 1991, 10, 1972.
27. (a) Zhou, Z.; Jablonski, C.; Bridson, J. J. Organomet. Chem. 1993, 461, 215 and references therein.
28. (b) Ceccon, A.; Elsevier, C. J.; Ernsting, J. M.; Gambaro, A.; Santi, S.; Venzo, A. Inorg. Chim. Acta 1993, 204, 15.
29. (a) Baker, R. T.; Tulip, T. H. Organometallics 1986, 5, 839.
30. (b) Kohler, F. G. Chem. Ber. 1974, 107, 570.
31. Wolinska, A.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H.; Romero, A. J. Organomet. Chem. 1991, 420, 217.
32. Pirio, N.; Touchard, D.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 980.
33. + is 4.8 kcal/mol more stable than the horizontal one: Pérez-Carreño, E.; García-Granda, S. Unpublished results.
34. (b) Schilling, B. E. R.; Hoffmann, R.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 585.
35. Borge, J.; García-Granda, S. Unpublished results.
36. γ (38%); Pérez-Carreño, E. Doctoral Thesis, University of Oviedo, 1996.
37. Pilette, D.; Ouzzine, K.; Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R. Organometallics 1992, 11, 809.
38. α have been observed, depending on the nature of the added phosphine (unpublished results).
39. Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Bernardo, C.; Martín-Vaca, B. M.; Monti, D.; Bassetti, M. Organometallics 1996, 15, 302.
40. Le Lagadec, R.; Roman, E.; Toupet, L.; Müller, U.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1994, 13, 5030.
41. Rogers, R. D.; Atwood, J. L.; Albright, T. A.; Lee, W. A.; Rausch, M. D. Organometallics 1984, 3, 263.
42. Pérez-Carreno, E.; García-Granda, S. Unpublished results.
43. Oro, L. A.; Ciriano, M. A.; Campo, M.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. J. Organomet. Chem. 1985, 289, 117.
44. Grant, D. F.; Gabe, E. J. J. Appl. Crystallogr. 1978, 11, 114.
45. Lehman, M. S.; Larsen, F. K. Acta Crystallogr., Sect. A 1974, 30, 580.
46. Beurskens, P. T.; Admiraal, G.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; García-Granda, S.; Gould, R. O.; Smits, J. M. M.; Smykalla, C. The DIRDIF Program System; Technical Report; Crystallographic Laboratory, University of Nijmegen: Nijmegen, The Netherlands, 1992.
47. Sheldrick, G. M. SHELX76: Program for Crystal Structure Determination; University of Cambridge: Cambridge, U.K., 1976.
48. van der Maelen Uria, J. F. Ph.D. Thesis, University of Oviedo, 1991.
49. Walker, N.; Stuart, D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 158.
50. Sheldrick, G. M. SHELXL93. In Crystallographic Computing 6; Flack, P., Parkanyi, P., Simon, K., Ed.; IUCr/Oxford University Press: Oxford, U.K., 1993.
51. International Tables for X-Ray Crystallography; Kynoch Press: Birmingham, U.K., 1974; Vol. IV.
52. Nardelli, M. Comput. Chem. 1983, 7, 95.
53. Spek, A. L. The EUCLID Package. In Computational Crystallography; Sayre, D., Ed.; Clarendon Press; Oxford, U.K., 1982; p 528.
54. Hoffmann, R. J. Chem. Phys. 1963, 39, 1397.
55. Ammeter, J. H.; Bürgi, H.-B.; Thibeault, J.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3686.