Is the μ-oxo-μ-peroxodiiron intermediate of a ribonucleotide reductase biomimetic a possible oxidant of epoxidation reactions?

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 15, 2008, Pages 4533-4541

  De Visser, Sam P ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

Density functional calculations; Enzyme catalysis; Enzyme models; Nonheme models; Oxygen

Indexed keywords

ABSORPTION; ATOMIC PHYSICS; BIOMIMETICS; EPOXIDATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SPIN DYNAMICS;

DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; ENZYME CATALYSIS; ENZYME MODELS; NONHEME MODELS; OXYGEN;

ATOMS;

BETA ALANINE; BIOMIMETIC MATERIAL; EPOXIDE; FERRIC ION; LIGAND; PYRIDINE DERIVATIVE; RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE;

ARTICLE; BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS; VIBRATION;

BETA-ALANINE; BINDING SITES; BIOMIMETIC MATERIALS; CATALYSIS; ELECTRONS; EPOXY COMPOUNDS; FERRIC COMPOUNDS; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PYRIDINES; RIBONUCLEOTIDE REDUCTASES; VIBRATION;

EID: 53849098579     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701802     Document Type: Article

References (74)

1. E. Y. Tshuva, S. J. Lippard, Chem. Rev. 2004, 104, 987-1012.
2. a) P. Moënne-Loccoz, J. Baldwin, B. A. Ley, T. M. Loehr, J. M. Bollinger, Jr., Biochemistry 1998, 37, 14659-14663;
3. b) D. Yun, R. García-Serres, B. M. Chicalese, Y. H. An, B. H. Huynh, J. M. Bollinger, Jr., Biochemistry 2007, 46, 1925-1932.
4. P. Moënne-Loccoz, C. Krebs, K. Herlihy, D. E. Edmondson, E. C. Theil, B. H. Huynh, T. M. Loehr, Biochemistry 1999, 38, 5290-5295.
5. A. M. Valentine, S. S. Stahl, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3876-3887.
6. a) J. A. Broadwater, J. Ai, T. M. Loehr, J. Sanders-Loehr, B. G. Fox, Biochemistry 1998, 37, 14664-14671;
7. b) B. G. Fox, K. S. Lyle, C. E. Rogge, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 421-429.
8. K. R. Strand, S. Karlsen, M. Kolberg, Å. K. Røhr, C. H. Görbitz, K. K. Andersson, J. Biol. Chem. 2004, 279, 46794-46801.
9. G. D. Straganz, B. Nidetzky, ChemBioChem 2006, 7, 1536-1548.
10. a) J. R. O'Brien, D. J. Schuller, V. S. Yang, B. D. Dillard, W. N. Lanzilotta. Biochemistry 2003, 42, 5547-5554;
11. b) P. J. Riggs-Gelasco, J. C. Price, R. B. Guyer, J. H. Brehm, E. W. Barr, J. M. Bollinger, Jr., C. Krebs, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8108-8109;
12. c) J. M. Bollinger, Jr., J. C. Price, L. M. Hoffart, E. W. Barr, C. Krebs, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4245-4254.
13. a) E. I. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemsley, S.-K. Lee, N. Lehnert, F. Neese, A. J. Skulan, Y.-S. Yang, J. Zhou, Chem. Rev. 2000, 100, 235-349;
14. b) M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que, Jr., Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
15. a) M. J. Ryle, R. P. Hausinger, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 193-201;
16. b) S. V. Kryatov, E. V. Rybak-Akimova, S. Schindler, Chem. Rev. 2005, 105, 2175-2226.
17. M. Kodera, M. Itoh, K. Kano, T. Funabiki, M. Reglier, Angew. Chem. 2005, 117, 7266-7268;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7104-7106.
19. M. Yameshita, H. Furutachi, T. Tosha, S. Fujinami, W. Saito, Y. Maeda, K. Takahashi, K. Tanaka, T. Kitagawa, M. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2-3.
20. X. Zhang, H. Furutachi, S. Fujinami, S. Nagatomo, Y. Maeda, Y. Watanabe, T. Kitagawa, M. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 826-827.
21. a) Y. Dong, Y. Zang, L. Shu, E. C. Wilkinson, L. Que, Jr., K. Kauffmann, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12683-12684;
22. b) H. Zheng, S. J. Yoo, E. Münck, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3789-3790;
23. c) S. V. Kryatov, E. V. Rybak-Akimova, V. L. Mac-Murdo, L. Que, Jr., Inorg. Chem. 2001, 40, 2220-2228;
24. d) M. Costas, C. W. Cady, S. V. Kryatov, M. Ray, M. J. Ryan, E. V. Rybak-Akimova, L. Que, Jr., Inorg. Chem. 2003, 42, 7519-7530;
25. e) S. V. Kryatov, F. A. Chavez, A. M. Reynolds, E. V. Rybak-Akimova, L. Que, Jr., W. B. Tolman, Inorg. Chem. 2004, 43, 2141-2150;
26. f) S. V. Kryatov, S. Taktak, I. V. Korendovych, E. V. Rybak-Akimova, J. Kaizer, S. Torelli, X. Shan, S. Mandal, V. L. MacMurdo, A. Mairata i Payeras, L. Que, Jr., Inorg. Chem. 2005, 44, 85-99.
27. a) V. L. MacMurdo, H. Zheng, L. Que, Jr., Inorg. Chem. 2000, 39, 2254-2255;
28. b) X. Shan, L. Que, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 5340-5345.
29. L. J. Murray, S. G. Naik, D. O. Ortillo, R. García-Serres, J. K. Lee, B. H. Huynh, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14500-14510.
30. a) M. J. Park, J. Lee, Y. Suh, J. Kim, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2630-2634;
31. b) W. Nam, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531.
32. a) D.-H. Chin, G. N. La Mar, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5945-5947;
33. b) A. L. Balch, Y.-W. Chan, R.-J. Cheng, G. N. La Mar. L. Latos-Grazynski, M. W. Renner, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7779-7785;
34. c) R. H. Holm, Chem. Rev. 1987, 87, 1401-1449;
35. d) C. V. Sastri, K. Oh, Y. L. Lee, M. S. Seo, W. Shin, W. Nam, Angew. Chem. 2006, 118, 4096-4099;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3992-3995.
37. E. E. Chufán, C. N. Verani, S. C. Puiu, E. Rentschier, U. Schatzschneider, C. Incarvito, A. L. Rheingold, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 2007, 46, 3017-3026.
38. T. C. Brunold, N. Tamura, N. Kitajima, Y. Moro-oka, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5674-5690.
39. D. E. Bacelo, R. C. Binning, Jr., Inorg. Chem. 2006, 45, 10263-10269.
40. a) P. E. M. Siegbahn, R. H. Crabtree, P. Nordlund, J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 314-317;
41. b) P. E. M. Siegbahn, Inorg. Chem. 1999, 38, 2880-2889;
42. c) P. E. M. Siegbahn, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 27-45;
43. d) P. E. M. Siegbahn, Chem. Phys. Lett. 2002, 351, 311-318.
44. P. E. M. Siegbahn, L. Eriksson, F. Himo, M. Pavlov, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10622-10629.
45. a) K. Yoshizawa, T. Yumura, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2347-2358;
46. b) T. Yumura, K. Yoshizawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1305-1311.
47. See for example, a) S. Shaik, D. Kumar, S. P. de Visser, A. Altun, W. Thiel, Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328;
48. b) S. P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9813-9824;
49. c) S. P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15809-15818;
50. d) S. Aluri, S. P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14846-14847.
51. S. P. de Visser, Angew. Chem. 2006, 118, 1822-1825;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1790-1793.
53. a) D. Kumar, S. P. de Visser, P. K. Sharma, E. Derat, S. Shaik, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 181-189;
54. b) S. P. de Visser, J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 168-178;
55. c) S. P. de Visser, Chem. Commun. 2007, 171-173.
56. S. Shaik, S. P. de Visser, F. Ogliaro, H. Schwarz, D. Schröder, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556-567.
57. a) D. Kumar, S. P. de Visser, P. K. Sharma, S. Cohen, S. Shaik. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1907-1920;
58. b) S. P. de Visser, D. Kumar, S. Cohen, R. Shacham, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8362-8363.
59. L. Que, Jr., J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 684-690.
60. a) S. P. de Visser, F. Ogliaro, S. Shaik, Angew. Chem. 2001, 113, 2955-2958;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2871-2874;
62. b) D. Kumar, S. P. de Visser, S. Shaik, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2825-2835.
63. a) S. P. de Visser, F. Ogliaro, P. K. Sharma, S. Shaik, Angew. Chem. 2002, 114, 2027-2031;
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1947-1951;
65. b) S. P. de Visser, F. Ogliaro, P. K. Sharma, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11809-11826.
66. F. Ogliaro, S. P. de Visser, S. Cohen, P. K. Sharma, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2806-2817.
67. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
68. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
69. S. P. de Visser, K. Oh, A.-R. Han, W. Nam, Inorg. Chem. 2007, 46, 4632-4641.
70. Jaguar 7.0, Schrödinger, LLC, Portland OR, 2003.
71. Gaussian 03, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
72. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
73. a) D. Kumar, H. Hirao, L. Que, Jr., S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8026-8027;
74. b) H. Hirao, D. Kumar, L. Que, Jr., S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590-8606.