Quantum mechanics/molecular mechanics studies on the sulfoxidation of dimethyl sulfide by compound i and compound 0 of cytochrome p450: Which is the better oxidant

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 43, 2009, Pages 11635-11642

  Porro, Cristina S ^a   Sutcliffe, Michael J ^a   De Visser, Sam P ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE EPOXIDATION; COMPOUND I; CYTOCHROME P450; CYTOCHROMES P450; DIMETHYL SULFIDE; GASPHASE; HYDROPEROXO COMPLEX; PORPHYRIN CATIONS; SPIN STATE; SULFOXIDATION; THEORETICAL STUDY;

CATALYSTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYMES; IRON COMPOUNDS; MOLECULAR MECHANICS; OLEFINS; PORPHYRINS; SPIN DYNAMICS; SULFUR COMPOUNDS;

OXIDANTS;

CAMPHOR 5 MONOOXYGENASE; DIMETHYL SULFIDE; DRUG DERIVATIVE; IRON; METALLOPORPHYRIN; OXIDIZING AGENT; SAFROLE; SULFIDE; SULFOXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; METABOLISM; PROTEIN CONFORMATION; QUANTUM THEORY;

CAMPHOR 5-MONOOXYGENASE; IRON; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; OXIDANTS; PROTEIN CONFORMATION; QUANTUM THEORY; SAFROLE; SULFIDES;

EID: 70350752591     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9023926     Document Type: Article

References (83)

1. (a) Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611-650.
2. (b) Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2004.
3. (c) Munro, A. W.; Girvan, H. M.; McLean, K. J. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 585-609.
4. (a) Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888.
5. (b) Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3569-3574.
6. Newcomb, M.; Toy, P. H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 449-455.
7. (a) Shaik, S.; de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Schwarz, H.; Schröder, D. Curr. Opin. Chem. Biol, 2002, 6, 556-567.
8. (b) Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
9. For an overview on the two-oxidant versus two-state reactivity mechanisms, see: (a) Jin, S.; Bryson, T. A.; Dawson, J. H. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 644-653.
10. (b) Nam, W.; Ryu, Y. O.; Song, W. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 654-660.
11. (c) Shaik, S.; Hirao, H.; Kumar, D. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 533-552.
12. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615-1622.
13. Leys, D.; Mowat, C. G.; McLean, K. J.; Richmond, A.; Chapman, S. K.; Walkinshaw, M. D.; Munro, A. W. Biol. Chem. 2003, 278, 5141-5147.
14. (a) Sugar, S. G.; Gunsalus, I. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 1078-1082.
15. (b) Poulos, T. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 312, 35-39.
16. (c) Kuznetsov, V. Y.; Poulos, T. L.; Sevrioukova, I. F. Biochemistry 2006, 45, 11934-11944.
17. (d) Purdy, M. M.; Koo, L. S.; Ortiz de Montellano, P. R.; Klinman, J. P. Biochemistry 2006, 45, 15793-15806.
18. See, for example: (a) Ruettinger, R. T.; Wen, L. P.; Fulco, A. J. J. Biol. Chem. 1989, 264, 10987-10995.
19. (b) Warman, A. J.; Roitel, O.; Neeli, R.; Girvan, H. M.; Seward, H. E.; Murray, S. A.; McLean, K. J.; Joyce, M. G.; Toogood, H.; Holt, R. A.; Leys, D.; Scrutton, N. S.; Munro, A. W. Biochem. Soc. Trans. 2005, 33, 747-753.
20. (c) Girvan, H. M.; Waltham, T. N.; Neeli, R.; Collins, H. F.; McLean, K. J.; Scrutton, N. S.; Leys, D.; Munro, A. W. Biochem. Soc. Trans. 2006, 34, 1173-1177.
21. Poulos, T. L.; Finzel, B. C; Howard, A. J. J. Mol. Biol. 1987, 195, 687-700.
22. (a) Sligar, S. G. Biochemistry 1976, 15, 5399-5406.
23. (b) Auclair, K.; Moënne-Loccoz, P.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 4877-4885.
24. (a) Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277.
25. (b) Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980.
26. (a) Davydov, R.; Makris, T. M.; Kofman, V.; Werst, D. E.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 1403-1415.
27. (b) Mak, P. J.; Denisov, I. G.; Victoria, D.; Makris, T. M.; Deng, T.; Sligar, S. G.; Kincaid, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6382-6383.
28. (a) Egawa, T.; Shimada, H.; Ishimura, Y. Biochem. Biophys. Res. Cgmmun. 1994, 201, 1464-1469.
29. (b) Kellner, D. G.; Hung, S. C.; Weiss, K. E.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 2002, 277, 9641-9644.
30. (a) Raag, R.; Martinis, S. A.; Sligar, S. G.; Poulos, T. L. Biochemistry 1991, 30, 11420-11429.
31. (b) Davydov, R.; Perera, R.; Jin, S.; Yang, T.-C.; Bryson, T. A.; Sono, M.; Dawson, J. H.; Hoffmann, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1403-1413.
32. (c) Makris, T. M.; von. Koenig, K.; Schlichting, I.; Sligar, S. G. Biochemistry 2007, 46, 14129-14140.
33. Vaz, A. D. N.; McGinnity, D. F.; Coon, M. J, Proc. Natl. Acad. Ssi. USA. 1998, 95, 3555-3560.
34. (a) Newcomb, M.; Shen, R.; Choi, S.-Y.; Toy, P. H.; Hollenberg, P. F.; Vaz, A. D. N.; Coon, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2677-2686.
35. (b) Chandrasena, R. E. P.; Vatsis, K. P.; Coon, M. J.; Hollenberg, P. F.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 115-126.
36. Cryle, M. J.; De Voss, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8221-8223.
37. Cryle, M. J.; De Voss, J. J. ChemBioChem. 2008, 9, 261-266.
38. (a) Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2806-2817.
39. (b) Kamachi, T.; Shiota, Y.; Ohta, T.; Yoshizawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 721-732.
40. (a) Song, W. J.; Ryu, Y. O.; Song, R.; Nam, W. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 294-304.
41. (b) Park, M. J.; Lee, J.; Suh, Y.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2630-2634.
42. Sharma, P. K.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8698-8699.
43. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Hirao, H.; Shaik, S. Biochemistry 2005, 44, 8148-8158.
44. (a) Schöneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8142-8151.
45. (b) Schöneboom, J. C.; Neese, F.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5840-5853.
46. (a) Ogliaro, F.; Cohen, S.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12892-12893.
47. (b) Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Groves, J. T.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2874-2878.
48. (c) de Visser, S. P.; Shaik, S.; Sharma, P. K.; Kumar, D.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15779-15788.
49. (d) Bathelt, C. M.; Zurek, J.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12900-12908.
50. He, X.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 2004, 279, 39479-39484.
51. Dowers, T. S.; Rock, D. A.; Rock, D. A.; Jones, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8868-8869.
52. Nagano, S.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 2005, 280, 31659-31663.
53. Nagano, S.; Cupp-Vickery, J. R.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 2005, 280, 22102-22107.
54. (a) Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995,16, 1170-1179.
55. (b) Vreven, T.; Byun, K. S.; Komáromi, I.; Dapprich, S.; Montgomery, J. A., Jr.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 815-826.
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Milium, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, N.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.0l; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
57. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 718-730.
58. Rappé, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard III, W. A.; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024-10035.
59. Barone, V.; Bencini, A.; Cossi, M.; Di Matteo, A.; Mattesini, M.; Totti, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7069-7078.
60. Godfrey, E.; Porro, C. S.; de Visser, S. P. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2464-2468.
61. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
62. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
63. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
64. MOE, version. 2005.06; Chemical Computing Group: Montreal, Canada, 2005. http://www.chemcomp.com/.
65. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
66. Wang, J. M.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. Comput. Chem. 2006, 25, 1157-1174.
67. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Mathews, D. H.; Schafmeister, C.; Ross, W. S.; Kollman P. A. AMBER 9; University of California: San. Francisco, 2006.
68. (a) de Visser, S. P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8168-8177.
69. (b) de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 15809-15818.
70. (c) Shaik, S.; de Visser, S. P.; Kumar, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11746-11749.
71. Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7939-7940.
72. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Kaneti, J.; Shaik, S. ChemBioChem. 2001, 848-851.
73. Rydberg, P.; Ryde, U.; Olsen, L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1369-1377.
74. Li, C.; Zhang, L.; Zhang, C.; Hirao, H.; Wu, W.; Shaik, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8168-8170
75. Erratum: Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8148.
76. (a) de Visser, S. P.; Kumar, D.; Cohen, S.; Shacham, R.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8362-8363.
77. (b) Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10128-10140.
78. (c) de Visser, S. P.; Tahsini, L.; Nam, W. Chem. Eur. J. 2009, 15, 577-5587.
79. de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9813-9824.
80. (a) de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2874-2876.
81. (b) de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7413-7424.
82. (c) Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13024-13025.
83. (d) Kumar, D.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Cohen, S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc, 2004, 126, 1907-1920.