Synthesis and solution conformation of homo-β-peptides consisting of N-mannofuranosyl-3-ulosonic acids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 20, 2009, Pages 7651-7659

  Andreini, Manuel ^a   Taillefumier, Claude ^b   Chrétien, Françoise ^a   Thery, Vincent ^b   Chapleur, Yves ^a  

^a NANCY UNIVERSITÉ   (France)

^b UNIVERSITÉ CLERMONT AUVERGNE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL EQUATIONS; CIRCULAR DICHROISM; HEXAMERS; HOMO-OLIGOMERS; MD SIMULATION; SECONDARY STRUCTURES; SOLUTION CONFORMATIONS; TETRAMERS; ULOSONIC ACID;

ACIDS; AMINES; DICHROISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OLIGOMERS; PEPTIDES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONFORMATIONS;

AMINO ACID DERIVATIVE; CARBON; OLIGOMER; PEPTIDE DERIVATIVE; TETRAMER;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLUTION AND SOLUBILITY; SYNTHESIS;

DISACCHARIDES; FURANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MANNOSE; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; SOLUTIONS;

EID: 70349970662     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo900966b     Document Type: Article

References (114)

1. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
2. For the first model study for the folding of β-peptides, see: Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054-1062
3. For the first synthesis of a â-hexapeptide, see: Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913-941.
4. For reviews on β-peptides folding, see: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015-2022.
5. (b) DeGrado, W. F.; Schneider, J. P.; Hamuro, Y. J. Pept. Res. 1999, 54, 206-217.
6. (c) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232.
7. (d) Seebach, D.; Schreiber, J. V.; Arvidsson, P. I.; Frackenpohl, J. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 271-279.
8. (e) Martinek, T. A.; Fülöp, F. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 3657-3666.
9. (f) Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodiversity 2004, 1111-1239.
10. (g) Guichard, G. Pseudo-Peptides in Drug Discovery; Nielsen, P. E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; pp 33-120.
11. Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555-10556.
12. DeGrado, W. F.; Schneider, J. P.; Hamuro, Y. J. Pept. Res. 1999, 54, 206-217.
13. Daura, X.; Gademann, K.; Schaefer, H.; Jaun, B.; Seebach, D.; Van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2393-2404.
14. Langenhan, J. M.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2004, 6, 937-940.
15. Baldauf, C.; Pisabarro, M. T. J. Phys. Chem. B. 2008, 112, 7581-7591.
16. Koert, U. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1836-1837.
17. Seebach, D.; Hook, D. F.; Glättli, A. Biopolymers 2006, 84, 23-37.
18. Wu, Y. D.; Han, W.; Wang, D. P.; Gao, Y.; Zhao, Y. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1418-1427.
19. Langenhan, J. M.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2402-2405.
20. (a) Sebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218-2243.
21. (b) Frackenpohl, J.; Arvidsson, P. I.; Schreiber, J. V.; Seebach, D. ChemBioChem 2001, 2, 445-455.
22. (c) Hook, D. F.; Gessier, F.; Noti, C.; Kast, P.; Seebach, D. ChemBioChem 2004, 5, 691-706.
23. (d) Hook, D. F.; Bindschaedler, P.; Mahajan, Y. R.; Sebesta, R.; Kast, P.; Seebach, D. Chem. Biodiversity 2005, 2, 591-632.
24. Seebach, D.; Gardiner, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366-1375.
25. Arnold, U.; Hinderaker, M. P.; Nilsson, B. L.; Huck, B. R.; Gellman, S. H.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8522-8523.
26. Gelman, M. A.; Richter, S.; Cao, H.; Umezawa, N.; Gellman, S. H.; Rana, T. M. Org. Lett. 2003, 5, 3563-3565.
27. (a) Kritzer, J. A.; Stephens, O. M.; Guarracino, D. A.; Reznik, S. K.; Schepartz, A. Bioorg. Med. Chem. 2004, 13, 11-16.
28. (b) Stephens, O. M.; Kim, S.; Welch, B. D.; Hodsdon, M. E.; Kay, M. S.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13126-13127.
29. (c) Sadowsky, J. D.; Fairlie, W. D.; Hadley, E. B.; Lee, H. S.; Umezawa, N.; Nikolovska-Coleska, Z.; Wang, S.; Huang, D. C. S.; Tomita, Y.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 139-154.
30. For antibacterial properties see, for example: Liu, D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553-7559.
31. Arvidsson, P. I.; Frackenpohl, J.; Ryder, N. S.; Liechty, B.; Petersen, F.; Zimmermann, H.; Camenisch, G. P.; Woessner, R.; Seebach, D. ChemBioChem 2001, 2, 771-773.
32. Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324-7330.
33. Epand, R. F.; Raguse, T. L.; Gellman, S. H.; Epand, R. M. Biochemistry 2004, 43, 9527-9535.
34. Schmitt, M. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 417-428.
35. Mowery, B. P.; Lee, S. E.; Kissounko, D. A.; Epand, R. F.; Epand, R. M.; Weisblum, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15474-15476.
36. Gademann, K.; Ernst, M.; Hoyer, D.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1223-1226.
37. Gademann, K.; Ernst, M.; Seebach, D.; Hoyer, D. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 16-33.
38. Gademann, K.; Kimmerlin, T.; Hoyer, D.; Seebach, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 2460-2468.
39. Sun, J. J.; Zhou, X. D.; Liu, Y. K.; Tang, Z. Y.; Sun, R. X.; Zhao, Y.; Uemura, T. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 2000, 126, 595-600.
40. Gademann, K.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2924-2937.
41. Raguse, T. L.; Lai, J. R.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2001, 3, 3963-3966.
42. Qiu, J. X.; Petersson, E. J.; Matthews, E. E.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11338-11339.
43. Horne, W. S.; Price, J. L.; Keck, J. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4178-4180.
44. Price, J. L.; Horne, W. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6376-6377.
45. Petersson, E. J.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 821-823.
46. For a review, see: Horne, W. S.; Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399-1408.
47. Gung, B. W.; Zou, D.; Miyahara, Y. Tetrahedron 2000, 56, 9739-9746.
48. Price, J. L.; Horne, W. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6376-6377.
49. Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13780-13781.
50. Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Spencer, L. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6544-6550.
51. For reviews on sugar amino acids, see: (a) Lohof, E.; Burkhart, F.; Born, M. A.; Planker, E.; Kessler, H. In Advances in Amino Acid Mimetics and Peptidomimetics; JAI Press: Stamford, CT. 1999; Vol.2, pp 263-292.
52. (b) Dondoni, A.; Marra, A. Chem. Rev. 2000, 100, 4395-4421.
53. (c) Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491-514.
54. (d) Schweizer, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 230-253.
55. Jensen, K. J.; Brask, J. Biopolymers 2005, 80, 747-761.
56. Chakraborty, T. K.; Srinivasu, P.; Tapadar, S.; Mohan, B. K. Glycoconjugate J. 2005, 22, 83-93.
57. Risseeuw, M. D. P.; Overhand, M.; Fleet, G. W. J.; Simone, M. I. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2001-2010.
58. Fuchs, E.-F.; Lehmann, J. Chem. Ber. 1975, 108, 2254-2260.
59. Nicolaou, K. C.; Florke, H.; Egan, M. G.; Barth, T.; Estevez, V. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1775-1778.
60. For leading references, see: Chakraborty, T. K.; Jayaprakash, S.; Diwan, P. V.; Nagaraj, R.; Jampani, S. R. B.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12962-12963.
61. Chakraborty, T. K.; Ghosh, S.; Jayaprakash, S.; Sharma, J. A. R. P.; Ravikanth, V.; Diwan, P. V.; Nagaraj, R.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 6441-6457.
62. Chakraborty, T. K.; Ghosh, S.; Jayaprakash, S. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 421-435.
63. Chakraborty, T. K.; Ramakrishna Reddy, V.; Sudhakar, G.; Uday Kumar, S.; Jagadeshwar Reddy, T.; Kiran Kumar, S.; Kunwar, A. C.; Mathur, A.; Sharma, R.; Gupta, N.; Prasad, S. Tetrahedron 2004, 60, 8329-8339.
64. Prasad, S.; Mathur, A.; Jaggi, M.; Sharma, R.; Gupta, N.; Reddy, V. R.; Sudhakar, G.; Kumar, S. U.; Kumar, S. K.; Kunwar, A. C.; Chakraborty, T. K. J. Pept. Res. 2005, 66, 75-84.
65. Chakraborty, T. K.; Roy, S.; Kumar, S. K.; Kunwar, A. C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3065-3070.
66. Chakraborty, T. K.; Kumar, S. U.; Mohan, B. K.; Sarma, G. D.; Kiran, M. U.; Jagadeesh, B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6945-6950.
67. For leading references, see: Wessel, H. P.; Mitchell, C.; Lobato, C. M.; Schmid, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 34, 2712-2713.
68. Suhara, Y.; Yamaguchi, Y.; Collins, B.; Schnaar, R. L.; Yanagishita, M.; Hildreth, J. E. K.; Shimada, I.; Ichikawa, Y. Biorg. Med. Chem. 2002, 10, 1999-2013.
69. Sicherl, F; Wittmann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2096-2099.
70. For examples, see: Long, D. D.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9293-9296.
71. Claridge, T. D. W.; Long, D. D.; Baker, C. M.; Odell, B.; Grant, G. H.; Edwards, A. A.; Tranter, G. E.; Fleet, G. W. J.; Smith, M. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 2082-2090.
72. Jockusch, R. A.; Talbot, F. O.; Rogers, P. S.; Simone, M. I.; Fleet, G. W. J.; Simons, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16771-16777.
73. Gruner, S. A. W.; Truffault, V.; Voll, G.; Locardi, E.; Stockle, M.; Kessler, H. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 4365-4376.
74. Chandrasekhar, S.; Reddy, M. S.; Jagadeesh, B.; Prabhakar, A.; Rao, M. H. V. R.; Jagannadh, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13586-13587.
75. For carbohydrate-derived β-peptides based upon an oxetane, see: Claridge, T. D. W.; Goodman, J. M.; Moreno, A.; Angus, D.; Barker, S. F.; Taillefumier, C.; Watterson, M. P.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4251.
76. Barker, S. F.; Angus, D.; Taillefumier, C.; Probert, M. R.; Watkin, D. J.; Watterson, M. P.; Claridge, T. D. W.; Hungerford, N. L.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4247.
77. (a) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Landa, A.; Gonzalez-Rego, M. C.; Garcia, J. M.; Gonzalez, A.; Odriozola, J. M.; Martin-Pastor, M.; Linden, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8637-8643.
78. (b) Sharma, G. V. M.; Reddy, V. G.; Chander, A. S.; Reddy, K. R. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 21-24.
79. (c) Dondoni, A.; Massi, A.; Sabbatini, S.; Bertolasi, V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2381-2384.
80. Norgren, A. S.; Arvidsson, P. I. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1359-1361.
81. Simpson, G. L.; Gordon, A. H.; Lindsay, D. M.; Promsawan, N.; Crump, M. P.; Mulholland, K.; Hayter, B. R.; Gallagher, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10638-10639.
82. Norgren, A. S.; Arvidsson, P. I. J. Org. Chem. 2008, 73, 5272-5278.
83. Inaba, Y.; Kawakami, T.; Aimoto, S.; Ikegami, T.; Takeuchi, T.; Nakazawa, T.; Yano, S.; Mikata, Y. Carbohydr. Res. 2009, 344, 613-626.
84. (a) Sharma, G. V. M.; Reddy, K. R.; Krishna, P. R.; Sankar, A. R.; Narsimulu, K.; Kumar, S. K.; Jayaprakash, P.; Jagannadh, B.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13670-13671.
85. (b) Sharma, G. V. M.; Reddy, K. R.; Krishna, P. R.; , A. R.; Jayaprakash, P.; Jagannadh, B.; Kunwar, A. C. Angew. Chem. 2004, 116, 4051-4055;
86. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3961-3965.
87. Sharma, G. V. M.; Subash, V.; Reddy, N. Y.; Narsimulu, K.; Ravi, R.; Jadhav, V. B.; Murthy, U. S. N.; Kishore, K. H.; Kunwar, A. C. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4142-4156.
88. Sharma, G. V. M.; Rao, K. S.; Ravi, R.; Narsimulu, K.; Nagendar, P.; Chandramouli, C.; Kumar, S. K.; Kunwar, A. C. Chem. Asian. J. 2009, 4, 181-193.
89. Lakhrissi, M.; Chapleur, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 750-752.
90. Taillefumier, C.; Chapleur, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 263-292.
91. Taillefumier, C.; Thielges, S.; Chapleur, Y. Tetrahedron 2004, 60, 2213-2224.
92. Taillefumier, C.; Lakhrissi, Y.; Lakhrissi, M.; Chapleur, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1707-1711.
93. Andreini, M.; Taillefumier, C.; Fernette, B.; Chapleur, Y. Lett. Org. Chem. 2008, 5, 360-364.
94. Heinonen, P.; Virta, P.; Lonnberg, H. Tetrahedron 1999, 55, 7613-7624.
95. Abele, S.; Seebach, D. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1-15.
96. Gademann, K.; Häne, A.; Rueping, M.; Jaun, B.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1534-1537.
97. Baquero, E. E.; James, W. H. III; Choi, S. H.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4795-4807.
98. Baquero, E. E.; James, W. H. III; Choi, S. H.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4784-4794.
99. Abele, S.; Seiler, P.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1559-1571.
100. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Bindi, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2469-2474.
101. Mollica, A.; Paglialunga Paradisi, M.; Torino, D.; Spisani, S.; Lucente, G. Amino Acids 2006, 30, 453-459.
102. For the synthesis of N-glycosyl-amino acid building blocks via a Ritter reaction, see: (a) Schweizer, F.; Lohse, A.; Otter, A.; Hindsgaul, O. Synlett 2001, 1434-1436.
103. (b) Penner, M.; Taylor, D.; Desautels, D.; Marat, K.; Schweizer, F. Synlett 2005, 212-216.
104. (c) Penner, M.; Schweizer, F. Carbohydr. Res. 2007, 342, 7-15.
105. Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397.
106. Sybyl package; Tripos Inc.: 1699 South Hanley Rd., St. Louis, MO 63144-72917
107. Chakraborty, T. K.; Jayaprakash, S.; Srinivasu, P.; Madhavendra, S. S.; Ravi Sankar, A.; Kunwar, A. C. Tetrahedron 2002, 58, 2853-2859.
108. Doerksen, R. J.; Chen, B.; Yuan, J.; Winkler, J. D.; Klein, M. L. Chem. Commun. 2003, 2534-2535.
109. Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.-F.; Wang, X.-C.; Cheung, K.-K.; Wang, D.-P.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589-590.
110. Salaün, A.; Potel, M.; Roisnel, T.; Gall, P.; Le Grel, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 6499-6502.
111. Fülöp, F.; Martinek, T. A.; Tót, G. K. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 323-334.
112. Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1594-1597.
113. Seebach, D.; Sifferlen, T.; Mathieu, P. A.; Häne, A. M.; Krell, C. M.; Bierbaum, D. J.; Abele, S. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2849-2864.
114. Huck, B. R.; Langenhan, J. M.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 1717-1720.