Crystallographic characterization of helical secondary structures in α/β-peptides with 1:1 residue alternation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 20, 2008, Pages 6544-6550

  Soo, Hyuk Choi ^a   Guzei, Ilia A ^a   Spencer, Lara C ^a   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CRYSTALLOGRAPHY; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHASE STABILITY;

AMINO ACID RESIDUES; CRYSTALLOGRAPHIC CHARACTERIZATION; SECONDARY STRUCTURES;

PEPTIDES;

2 AMINO 2 METHYLPROPIONIC ACID; ALANINE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; HYDROGEN; OLIGOMER; PEPTIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHY; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; SOLID STATE;

CARBOXYLIC ACIDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOPROPANES; MODELS, MOLECULAR; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SOLUTIONS;

EID: 43949090855     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja800355p     Document Type: Article

References (67)

1. (a) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
2. (b) Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
3. (c) Hecht, S., Hue, I., Eds. Foldamers: Structure, Properties and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
4. (d) Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252.
5. (a) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
6. (b) Stephens, O. M.; Kim, S.; Welch, B. D.; Hodsdon, M. E.; Kay, M. S.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13126.
7. (c) Potocky, T. B.; Menon, A. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3686.
8. (d) English, E. P.; Chumanov, R. S.; Gellman, S. H.; Compton, T. J. Biol. Chem. 2006, 281, 2661.
9. (e) Pomerantz, W. C.; Abbott, N. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8730.
10. (f) Karlsson, A. J.; Pomerantz, W. C.; Weisblum, B.; Gellman, S. H.; Palecek, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12630.
11. (a) Hayen, A.; Schmitt, M. A.; Ngassa, F. N.; Thomasson, K. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 505.
12. (b) Schmitt, M. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6848.
13. (c) Schmitt, M. A.; Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13130.
14. (d) Sadowsky, J. D.; Schmitt, M. A.; Lee, H.-S.; Umezawa, N.; Wang, S.; Tomita, Y.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11966.
15. (e) Schmitt, M. A.; Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4538.
16. (f) Sadowsky, J. D.; Fairlie, W. D.; Hadley, E. B.; Lee, H. S.; Umezawa, N.; Nikolovska-Coleska, Z.; Wang, S. M.; Huang, D. C. S.; Tomita, Y.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 139.
17. (g) Schmitt, M. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 417.
18. (h) Horne, W. S.; Price, J. L.; Keck, J. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4178.
19. (i) Price, J. L.; Horne, W. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6376.
20. (j) Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13780.
21. (k) Horne, W. S.; Boersma, M. D.; Windsor, M. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem. Int. Ed., Early View (DOI: 10.1002/anie.200705315).
22. (a) De Pol, S.; Zorn, C.; Klein, C. D.; Zerbe, O.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 511.
23. (b) Sharma, G. V. M.; Nagendar, P.; Jayaprakash, P.; Krishna, P. R.; Ramakrishna, K. V. S.; Kunwar, A. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5878.
24. (c) Srinivasulu, G.; Kumar, S. K.; Sharma, G. V. M.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 8395.
25. (d) Seebach, D.; Jaun, B.; Sebesta, R.; Mathad, R. I.; Flogel, O.; Limbach, M.; Sellner, H.; Cottens, S. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1801.
26. (e) Vilaivan, T.; Srisuwannaket, C. Org. Lett. 2006, 8, 1897.
27. (f) Jagadeesh, B.; Prabhakar, A.; Sarma, G. D.; Chandrasekhar, S.; Chandrashekar, G.; Reddy, M. S.; Jagannadh, B. Chem. Commun. 2007, 371.
28. (a) Baldauf, C.; Gunther, R.; Hofmann, H. J. Biopolymers 2006, 84, 408.
29. (b) Zhu, X.; Yethiraj, A.; Cui, Q. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1538.
30. For crystal structures of short α/β-peptides: (a) Karle, I. L.; Handa, B. K.; Hassall, C. H. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1975, B31, 555.
31. (b) Pavone, V.; Diblasio, B.; Lombardi, A.; Isernia, C.; Pedone, C.; Benedetti, E.; Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Kishore, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1233.
32. (c) Hanessian, S.; Yang, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3155.
33. (d) Rossi, F.; Bucci, E.; Isernia, C.; Saviano, M.; Iacovino, R.; Romanelli, A.; Di Lello, P.; Grimaldi, M.; Montesarchio, D.; De Napoli, L.; Piccialli, G.; Benedetti, E. Biopolymers 2000, 53, 140.
34. (e) Tanaka, M.; Oba, M.; Ichiki, T.; Suemune, H. Chem. Pharm. Bul. 2001, 49, 1178.
35. (a) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568.
36. (b) Baldauf, C.; Gunther, R.; Hofmann, H. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 1200.
37. (c) Sharma, G. V. M.; Jadhav, V. B.; Ramakrishna, K. V. S.; Narsimulu, K.; Subash, V.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14657.
38. (d) Baruah, P. K.; Sreedevi, N. K.; Gonnade, R.; Ravindranathan, S.; Damodaran, K.; Hofmann, H. J.; Sanjayan, G. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 636.
39. (e) Vasudev, P. G.; Ananda, K.; Chatterjee, S.; Aravinda, S.; Shamala, N.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4039.
40. (f) Chatterjee, S.; Roy, R. S.; Balaram, P. J. R. Soc. Interface 2007, 4, 587.
41. (a) Gong, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11583.
42. (b) Yang, D.; Li, W.; Qu, J.; Luo, S. W.; Wu, Y. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13018.
43. (c) Chowdhury, S.; Schatte, G.; Kraatz, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6882.
44. (d) Zhao, Y.; Zhong, Z. Q.; Ryu, E. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 218.
45. (e) Olsen, C. A.; Bonke, G.; Vedel, L.; Adsersen, A.; Witt, M.; Franzhk, H.; Jaroszewski, J. W. Org. Lett. 2007, 9, 1549.
46. (f) Angelici, G.; Luppi, G.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Hofmann, H. J.; Tomasini, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2713.
47. (g) Zhong, Z.; Zhao, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2891.
48. (h) Delsuc, N.; Godde, F.; Kauffmann, B.; Leger, J. M.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11348.
49. For α/β-peptides with sheet or tum structures, see:(a) Krauthauser, S.; Christiansen, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719.
50. (b) Huck, B. R.; Fisk, J. D.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2000, 2, 2607.
51. (c) Gopi, H. N.; Roy, R. S.; Raghothama, S. R.; Karle, I. L.; Balaram, P. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3313.
52. (d) Arnold, U.; Hinderaker, M. P.; Nilsson, B. L.; Huck, B. R.; Gellman, S. H.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8522.
53. (e) Roy, R. S.; Karle, I. L.; Ragothama, S.; Balaram, P. Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A. 2004, 101, 16478.
54. (f) Roy, R. S.; Gopi, H. N.; Ragothama, S.; Karle, I. L.; Balaram, P. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 3295.
55. (a) Appella, D. H.; Christiansen, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574.
56. (b) Lee, H.-S.; LePlae, P. L.; Porter, E. A.; Gellman, S. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3597.
57. (c) LePlae, P. R.; Umezawa, N.; Lee, H.-S.; Gellman, S. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 5629.
58. (a) Baker, E. N.; Hubbard, R. E. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1984, 44, 97.
59. (b) Yang, J.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9090.
60. (c) Yang, J. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11.
61. (a) Bolin, A. K.; Millhauser, G. L. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1027.
62. (b) Carlotto, S.; Paola, C.; Zerbetto, M.; Franco, L.; Corvaja, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Polimero, A.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11248.
63. (c) Crisma, M.; Saviano, M.; Moretto, A.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15471.
64. McDonald, I. K.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1994, 238, 777.
65. Ramachandran, G. N.; Sasisekharan, V. Adv. Protein Chem. 1968, 23, 283.
66. (a) Sugeta, H.; Miyazawa, T. Biopolymers 1967, 5, 673.
67. (b) Kahn, P. C. Comput. Chem. 1989, 13, 185.