Single-conformation ultraviolet and infrared spectroscopy of model synthetic foldamers: β-peptides Ac-β3-hPhe-NHMe and Ac-β3-hTyr-NHMe

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 14, 2008, Pages 4784-4794

  Baquero, Esteban E ^a   James III, William H ^a   Soo, Hyuk Choi ^b   Gellman, Samuel H ^b   Zwier, Timothy S ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; HYDROGEN BONDS; INFRARED SPECTROSCOPY; IONIZATION; MATHEMATICAL MODELS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

JET COOLED SPECTRUM; MODEL SYNTHETIC FOLDAMERS;

PEPTIDES;

BETA AMINO ACID; PHENOL DERIVATIVE; PHENYL GROUP; SYNTHETIC PEPTIDE;

ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROSCOPY; IONIZATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR WEIGHT; PEPTIDE ANALYSIS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN ISOLATION; STRUCTURE ANALYSIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES; PHENYLALANINE; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; THERMODYNAMICS; TYROSINE;

EID: 41849116392     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja078271y     Document Type: Article

References (77)

1. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
2. Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530-535.
3. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
4. Hue, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17-29.
5. Hecht, S.; Hue, I. Foldamers: Structure, Properties, and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
6. Pomerantz, W. C.; Abbott, N. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8730-8731.
7. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252.
8. Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054-1062.
9. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015-2022.
10. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232.
11. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodivers. 2004, 1, 1111-1239.
12. Abo-Riziq, A. G.; Bushnell, J. E.; Crews, B.; Callahan, M. P.; Grace, L.; De Vries, M. S. Int. J. Quantum Chem. 2005, 105, 437-445.
13. Abo-Riziq, A.; Bushneil, J. E.; Crews, B.; Callahan, M.; Grace, L.; De Vries, M. S. Chem. Phys. Lett. 2006, 431, 227-230.
14. Abo-Riziq, A.; Crews, B. O.; Callahan, M. P.; Grace, L.; de Vries, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5166-5169.
15. Chin, W.; Compagnon, I.; Dognon, J. P.; Canuel, C.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; von Helden, G.; Meijer, G.; Mons, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1388-1389.
16. Chin, W.; Dognon, J. P.; Canuel, C.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Mons, M.; Compagnon, I.; von Helden, G.; Meijer, G. J. Chem. Phys. 2005, 122.
17. Chin, W.; Dognon, J. P.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Mons, M. Mol. Phys. 2005, 103, 1579-1587.
18. Chin, W.; Mons, M.; Dognon, J. P.; Mirasol, R.; Chass, G.; Dimicoli, I.; Piuzzi, F.; Butz, P.; Tardivel, B.; Compagnon, I.; von Helden, G.; Meijer, G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5281-5288.
19. Chin, W.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Mons, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1033-1048.
20. Compagnon, I.; Oomens, J.; Meijer, G.; von Helden, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3592-3597.
21. Reha, D.; Valdes, H.; Vondrasek, J.; Hobza, P.; Abu-Riziq, A.; Crews, B.; de Vries, M. S. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 6803-6817.
22. Dian, B. C.; Longarte, A.; Mercier, S.; Evans, D.; Wales, D. J.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10688-10702.
23. McGlone, S. J.; Godfrey, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1043-1048.
24. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G. B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164-1173.
25. Marraud, M.; Neel, J. J. Polym. Sci. Part C: Polym. Symp. 1975, 52, 271-282.
26. Mohle, K.; Gunther, R.; Thormann, M.; Sewald, N.; Hofmann, H. J. Biopolymers 1999, 50, 167-184.
27. Gunther, R.; Hofmann, H. J. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2149-2168.
28. Beke, T.; Csizmadia, I. G.; Perczel, A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 285-307.
29. Beke, T.; Somlai, C.; Perczel, A. J. Comput. Chem. 2006, 27, 20-38.
30. Baquero, E. E.; James, W. H.; Choi, S. H.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4795-4807.
31. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932-982.
32. Shubert, V. A.; Baquero, E. E.; Clarkson, J. R.; James, W. H., III; Turk, J. A.; Hare, A. A.; Worrel, K.; Lipton, M. A.; Schofield, D. P.; Jordan, K. D.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 2007, 127, 234315.
33. Zwier, T. S. Annu. Rev. Phys. Chem. 1996, 47, 205.
34. Page, R. H.; Shen, Y. R.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1988, 88, 4621.
35. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.
36. Frisch, M. J.; et al. Revision C.02 ed.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
37. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289-300.
38. van Mourik, T. Chem. Phys. 2004, 304, 317.
39. Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C.; Schleyer, P. V. Org. Lett. 2006, 8, 3631-3634.
40. Perezjorda, J. M.; Becke, A. D. Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 134-137.
41. RIMP2 Calculations with the Dunning basis set were performed by Dr. Daniel P. Schofield from Prof. Kenneth Jordan's research group, Department of Chemistry, University of Pittsburgh, Pittsburgh, PA 15260.
42. Bernholdt, D. E.; Harrison, R. J. Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 477.
43. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
44. Feyerisen, M.; Fitzgerald, G.; Komornicki, A. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359.
45. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
46. Petersson, K. A.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10548.
47. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
48. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2975.
49. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4572.
50. Vahtras, O.; Almlof, J.; Feyerisen, M. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514.
51. Snoek, L. C.; Robertson, E. G.; Kroemer, R. T.; Simons, J. P. Chem. Phys. Lett. 2000, 321, 49-56.
52. Martinez, S. J.; Alfano, J. C.; Levy, D. H. J. Mol. Spectrosc. 1992, 156, 421-430.
53. Cohen, R.; Brauer, B.; Nir, E.; Grace, L.; Vries, M. S. d. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6351-6355.
54. Grace, L. I.; Cohen, R.; Dunn, T. M.; Lubman, D. M.; Vries, M. S. d. J. Mol. Spectrosc. 2002, 215, 204-219.
55. Ebata, T.; Watanabe, T.; Mikami, N. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5761-5764.
56. Tanabe, S.; Ebata, T.; Fujii, M.; Mikami, N. Chem. Phys. Lett. 1993, 215, 347-352.
57. Filiaux, F.; Loze, C. Biopolymers 1972, 11, 2063-2077.
58. Aubry, A.; Cung, M. T.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7640-7647.
59. Hopkins, B. W.; Gregory, S. T. Chem. Phys. Lett. 2005, 407, 362-367.
60. Levy, J. B.; Martin, N. H.; Hargittai, I.; Hargittai, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 274-279.
61. Macleod, N. A.; Simons, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2878-2884.
62. Felder, P.; Gunthard, H. H. Chem. Phys. 1982, 71, 9-25
63. Fraser, G. T.; Suenram, R. D.; Lugez, C. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9859-9864.
64. Kaczor, A.; Reva, I. D.; Proniewicz, L. M.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2360-2370.
65. Kim, D.; Baer, T. Chem. Phys. 2000, 256, 251-258.
66. Pitts, J. D.; Knee, J. L.; Wategaonkar, S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 3378-3388.
67. Reva, I. D.; Stepanian, S. G.; Adamowicz, L.; Fausto, R. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 631-638.
68. Ruoff, R. S.; Klots, T. D.; Emilsson, T.; Gutowsky, H. S. J. Chem. Phys. 1990, 93, 3142-3150.
69. Basu, S.; Knee, J. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5842-5848.
70. Godfrey, P. D.; Brown, R. D.; Rodgers, F. M. J. Mol. Struct. 1996, 376, 65-81.
71. McCoustra, M. R. S.; Hippler, M.; Pfab, J. Chem. Phys. Lett. 1992, 200, 451-458.
72. Miller, T. F.; Clary, D. C.; Meijer, A. J. Chem. Phys. 2005, 122.
73. Clarkson, J. R.; Baquero, E.; Shubert, V. A.; Myshakin, E. M.; Jordan, K. D.; Zwier, T. S. Science 2005, 307, 1443-1446.
74. Clarkson, J. R.; Baquero, E.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 2005, 122.
75. Dian, B. C.; Clarkson, J. R.; Zwier, T. S. Science 2004, 303, 1169-1173.
76. Advances in Chemical Physics; Wales, D. J.; Doye, P. K.; Miller, M. A.; Mortenson, P. N.; Walsh, T. R., Eds.; Wiley: New York, 2000; Vol. 115.
77. Becker, O. M.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1495.