Novel conformationally-constrained β-peptides characterized by1H NMR chemical shifts

Chemical Communications

Volumn 3, Issue 20, 2003, Pages 2534-2535

  Doerksen, Robert J ^a   Chen, Bin ^a   Yuan, Jing ^a   Winkler, Jeffrey D ^a   Klein, Michael L ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; DENSITY; HYDROGEN BOND; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0142030552     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b309584c     Document Type: Article

References (23)

1. R. P. Cheng, S. H. Gellman, W. F. DeGrado, Chem. Rev., 2001, 101, 3219
2. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Price, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev., 2001, 101, 3893
3. X. Daura, K. Gademann, H. Schäfer, B. Jaun, D. Seebach, W. F. van Gunsteren, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2393
4. R. Günther, H. J. Hofmann, K. Kuczera, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 5559
5. K. Möhle, R. Günther, M. Thormann, N. Sewald, H. J. Hofmann, Biopolymers, 1999, 50, 167
6. G. P. Dado, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1054
7. J. J. Barchi, Jr., X. Huang, D. H. Appella, L. A. Christianson, S. R. Durrell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2711
8. L. A. Christianson, M. J. Lucero, D. H. Appella, D. A. Klein, S. H. Gellman, J. Comput. Chem., 2000, 21, 763
9. S. Abele, P. Seiler, D. Seebach, Helv. Chim. Acta, 1999, 82, 1559
10. Y.-D. Wu, D.-P. Wang, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 13485
11. Y.-D. Wu, D.-P. Wang, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9352
12. Y.-D. Wu, J.-Q. Lin, D.-P. Wang, Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 3144
13. J. D. Winkler, E. L. Piatnitski, J. Mehlmann, J. Kasparec, P. H. Axelsen, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 743
14. K. Gademann, A. Hane, M. Rueping, B. Jaun, D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1534
15. C. Peter, X. Daura, W. F. van Gunsteren, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7461
16. V. O. T. Omuaru, N. Boisa, Ind. J. Chem., 1995, 34B, 336
17. R. Bloch, E. Guibe-Jampel, C. Girard, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4087
18. S. Hagishita, K. Seno, Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 327
19. P. Canonne, M. Akssira, A. Dahdouh, H. Kasmi, M. Boumzebra, Tetrahedron, 1993, 49, 1985
20. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem., 1990, 11, 440
21. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.6), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998
22. R. J. Harrison et al., NWChem 4.1, Pacific Northwest National Laboratory, Richland, WA, USA, 2002 (see ESI for full details)
23. W. Kohn, A. D. Becke, R. G. Parr, J. Phys. Chem., 1996, 100, 12974