Novel turns and helices in peptides of chiral α-aminoxy acids

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 3, 1999, Pages 589-590

  Yang, Dan ^a   Qu, Jin ^a   Li, Bing ^a   Ng, Fei Fu ^a   Wang, Xue Chao ^a   Cheung, Kung Kai ^a   Wang, De Ping ^b   Wu, Yun Dong ^b  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA AMINO ACID; AMINOOXYACETIC ACID; PEPTIDE;

ARTICLE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PROTEIN STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0033608075     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja982528y     Document Type: Article

References (25)

1. Richardson, J. S. Adv. Protein Chem. 1981, 34, 167.
2. Creighton, T. E. Proteins: Structures and Molecular Properties, 2nd ed.: Freeman: New York, 1993.
3. (b) Fersht, A. Enzyme Structure and Mechanism, 2nd ed.; Freeman: New York, 1985.
4. Goodman, M.; Ro, S. In Burger's Medicinal Chemistiy und Drug Discovery, 5th ed.: Wolff, M., Ed.; Wiley: New York, 1995; Vol. I.
5. For recent examples, see: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. (b) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (c) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (d) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seehach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (e) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (g) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (h) Kraulhäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (i) Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651. (j) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303. (k) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, A.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. (l) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (m) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
6. For recent examples, see: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. (b) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (c) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (d) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seehach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (e) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (g) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (h) Kraulhäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (i) Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651. (j) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303. (k) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, A.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. (l) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (m) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
7. For recent examples, see: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. (b) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (c) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (d) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seehach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (e) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (g) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (h) Kraulhäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (i) Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651. (j) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303. (k) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, A.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. (l) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (m) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
8. For recent examples, see: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. (b) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (c) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (d) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seehach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (e) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (g) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (h) Kraulhäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (i) Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651. (j) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303. (k) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, A.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. (l) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (m) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
9. For recent examples, see: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. (b) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (c) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (d) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seehach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (e) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (g) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (h) Kraulhäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (i) Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651. (j) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303. (k) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, A.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. (l) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (m) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
10. For recent examples, see: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. (b) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (c) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (d) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seehach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (e) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (g) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (h) Kraulhäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (i) Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651. (j) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303. (k) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, A.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. (l) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (m) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
11. For recent examples, see: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. (b) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (c) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (d) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seehach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (e) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (g) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (h) Kraulhäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (i) Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651. (j) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303. (k) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, A.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. (l) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (m) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
12. For recent examples, see: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. (b) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (c) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (d) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seehach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (e) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (g) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (h) Kraulhäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (i) Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651. (j) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303. (k) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, A.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. (l) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (m) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
13. For recent examples, see: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. (b) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (c) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (d) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seehach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (e) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (g) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (h) Kraulhäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (i) Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651. (j) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303. (k) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, A.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. (l) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (m) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
14. For recent examples, see: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. (b) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (c) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (d) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seehach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (e) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (g) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (h) Kraulhäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (i) Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651. (j) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303. (k) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, A.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. (l) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (m) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
15. For recent examples, see: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. (b) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (c) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (d) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seehach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (e) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (g) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (h) Kraulhäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (i) Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651. (j) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303. (k) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, A.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. (l) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (m) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
16. For recent examples, see: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. (b) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (c) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (d) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seehach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (e) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (g) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (h) Kraulhäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (i) Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651. (j) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303. (k) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, A.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. (l) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (m) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
17. For recent examples, see: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. (b) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (c) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (d) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seehach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (e) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (g) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (h) Kraulhäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (i) Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651. (j) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303. (k) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, A.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. (l) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (m) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
18. Yang, D.; Ng, F.-F.; Li, Z.-J.; Wu, Y.-D.; Chan, K. W.-K.; Wang, D.-P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9794.
19. Briggs, M. T.; Morley, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2138.
20. Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093.
21. CD spectra of these oligomers were not sensitive to dilution, indicating there was no intermolecular aggregation (see Supporting Information).
22. Woody. R. W. In Circular Dichroism: Principles and Applications; Nakanishi, K., Berova, N., Woody, R., Eds.; VCH: New York, 1994; pp 473-497.
23. Bothner-By, A. A.; Stephens, R. L.; Lee, J.; Warren, C. D.; Jeanloz, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811.
24. 1H NMR, 1R, and X-ray studies (see Supporting Information).
25. The conformational search was initially performed by the Monte Carlo method with molecular mechanics geometry optimization. Selected structures were then optimized by the HF/6-31G* method, using GAUSSIAN 94.