Synthesis of sugar β-amino acid containing homooligomeric cyclic peptides

Letters in Organic Chemistry

Volumn 5, Issue 5, 2008, Pages 360-364

  Andreini, Manuel ^a   Taillefumier, Claude ^a   Fernette, Brigitte ^a   Chapleur, Yves ^a  

^a NANCY UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

Beta aminoacid; Carbohydrate; Cyclopeptide; Macrocycle; Multivalency

Indexed keywords

EID: 50249167789     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017808784872160     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Chem. Rev., 1995, 95, 2135.
2. (b) Wipf, P. Chem. Rev., 1995, 95, 2115.
3. (c) Gournelis, D. C.; Laskaris, G. G.; Verpoorte, R. Nat. Prod. Rep., 1997, 14, 75.
4. Gause, G. F.; Brazhnikova, M. G. Nature, 1944, 154, 703.
5. (a) Aumailley, M.; Gurrath, M.; Muller, G.; Calvete, J.; Timpl, R.; Kessler, H. FEBS Lett., 1991, 291, 50.
6. (b) Gilon, C.; Mag, C.; Lohof, E.; Friedler, A.; Kessler, H. Synthesis of Cyclic Peptides, In Houben-Weyl: Methods of Organic Chemistry. Synthesis of Peptides and Peptidomimetics; Goodman, M.; Felix, A.; Moroder, L.; Toniolo, C. Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 2003, vol. E22b, pp. 461-542.
7. (a) Gilon, C.; Huenges, M.; Matha, B.; Gellerman, G.; Hornik, V.; Afargan, M.; Amitay, O.; Ziv, O.; Feller, E.; Gamliel, A.; Shohat, D.; Wanger, M.; Arad, O.; Kessler, H. J. Med. Chem., 1998, 41, 919.
8. (b) Gademann, K.; Ernst, M.; Hoyer, D.; Seebach, D. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 1223.
9. (c) Gademann, K.; Ernst, M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta, 2000, 83, 16.
10. (a) Behrens, S.; Matha, B.; Bitan, G.; Gilon, C.; Kessler, H. Int. J. Pept. Protein Res., 1996, 48, 569.
11. (b) Gademann, K.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 2924.
12. Lohof, E.; Burkhart, F.; Born, M. A.; Planker, E.; Kessler, H. Sugar amino acids and carbohydrates as scaffolds and peptidomimetics, in Advances in Amino Acid Mimetics and Peptidomimetics; Abell, A. Ed.; Jai Press Inc: Stamford, USA, 1999, vol. 2, pp. 263-292.
13. (a) Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev., 2002, 102, 491.
14. (b) Lohof, E.; Planker, E.; Mang, C.; Burkhart, F.; Dechantsreiter, M. A.; Haubner, R.; Wester, H.; Schwaiger, M.; Holzemann, G.; Goodman, S. L.; Kessler, H. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 2761.
15. (c) Gruner, S. A. W.; Truffault, V.; Voll, G.; Locardi, E.; Stäckle, M.; Kessler, H. Chem. Eur. J., 2002, 8, 4365.
16. (d) Stockle, M.; Voll, G.; Gunther, R.; Lohof, E.; Locardi, E.; Gruner, S.; Kessler, H. Org. Lett., 2002, 4, 2501.
17. (e) Bornaghi, L. F.; Wilkinson, B. L.; Kiefel, M. J.; Poulsen, S.-A. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 9281.
18. (f) Billing, J. F.; Nilsson, U. J. Tetrahedron, 2005, 61, 863.
19. (g) Billing, J. F.; Nilsson, U. J. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 991.
20. (h) Chakraborty, T. K.; Roy, S.; Koley, D.; Dutta, S. K.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem., 2006, 71, 6240.
21. (a) Locardi, E.; Stockle, M.; Gruner, S.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8189.
22. (b) van Well, R. M.; Marinelli, L.; Erkelens, K.; van der Marel, G.; Lavecchia, A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H.; Kessler, H.; Overhand, M. Eur. J. Org. Chem., 2003, 2303.
23. (c) Chakraborty, T. K.; Srinivasu, P.; Bikshapathy, F.; Nagaraj, R.; Vairamani, M.; Kiran Kumar, S.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem., 2003, 68, 6257.
24. (d) Menand, M.; Blais, J.-C.; Hamon, L.; Valéry, J.-M.; Xie, J. J. Org. Chem., 2005, 70, 4423.
25. (e) Jagannadh, B.; Reddy, M. S.; Rao, C. L.; Prabhakar, A.; Jagadeesh, B.; Chandrasekhar, S. Chem. Commun., 2006, 4847.
26. (f) Fujimura, F.; Hirata, T.; Morita, T.; Kimura, S.; Horikawa, Y.; Sugiyama, J. Biomacromolecules, 2006, 7, 2394.
27. (a) Choi, S.; Witty, D. R.; Fleet, G. W. J.; Myers, P. L.; Storer, R.; Wallis, D.; Watki, D.; Pearce, L. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3569.
28. (b) Dondoni, A.; Scherrmann, M. C.; Marra, A.; Delepine, J. L. J. Org. Chem., 1994, 59, 7517.
29. (c) Lakhrissi, M.; Chapleur, Y. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4659.
30. (d) Blériot, Y.; Simone, M. I.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Watkin, D. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Asymmetry, 2006, 17, 2276.
31. (a) Hassal, C. H. Chemistry and Biology of Peptides, In Proceeding of the Third American Peptide Symposium; Meinhoffer, J. Ed.; Ann. Arbor. Sci. Ann. Arbor, 1972; pp. 153-157.
32. (b) De Santis, P.; Morosetti, S.; Rizzo, R. Macromolecules, 1974, 7, 52.
33. (c) Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature, 1993, 366, 345.
34. Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 651.
35. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun., 1997, 2015.
36. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res., 1998, 31, 173.
37. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev., 2001, 101, 3219.
38. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev., 2000, 10, 3893.
39. Claridge, T. D. W.; Goodman, J. M.; Moreno, A.; Angus, D.; Barker, S. F.; Taillefumier, C.; Watterson, M. P.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1.
40. Chandrasekhar, S.; Reddy, M. S.; Jagadeesh, B.; Prabhakar, A.; Ramana Rao, M. H. V.; Jagannadh, B. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13586.
41. Seebach, D.; Matthews, J.; Meden, A.; Wessels, T.; Baerlocher, C.; McCusker, L. B. Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 173.
42. Matthews, J. L.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1998, 3331.
43. Semetey, V.; Didierjean, C.; Briand, J.-P.; Aubry, A.; Guichard, G. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1895.
44. Fujimura, F.; Hirata, T.; Kimura, S. Pept. Sci., 2006, 43rd, 360.
45. Taillefumier, C.; Chapleur, Y. Chem. Rev., 2004, 104, 263.
46. (a) Taillefumier, C.; Thielges, S.; Chapleur, Y. Tetrahedron, 2004, 60, 2213.
47. (b) Taillefumier, C.; Enderlin, G.; Chapleur, Y. Lett. Org. Chem., 2004, 1, 226.
48. (c) Enderlin, G.; Taillefumier, C.; Didierjean, C.; Chapleur, Y. Tetrahedron Asymmetry, 2005, 16, 2459.
49. (d) Taillefumier, C.; Lakhrissi, Y.; Lakhrissi, M.; Chapleur, Y. Tetrahedron Asymmetry, 2002, 13, 1707.
50. (a) Wittmann, V.; Seeberger, S. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 4348.
51. (b) Renaudet, O.; Dumy, P. Org. Lett., 2003, 5, 243.
52. (c) Renaudet, O.; Dumy, P. Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 2628.
53. (d) Virta, P.; Karskela, M.; Lonnberg, H. J. Org. Chem., 2006, 71, 1989.
54. (a) Dondoni, A.; Massi, A.; Sabbatini, S. Chem. Eur. J., 2005, 11, 7110.
55. (b) Disney, M. D.; Hook, D. F.; Namoto, K.; Seeberger, P. H.; Seebach, D. Chem. Biodivers., 2005, 2, 1624.
56. (c) Dondoni, A.; Giovannini, P. P.; Perrone, D. J. Org. Chem., 2005, 70, 5508.
57. Lakhrissi, M.; Chapleur, Y. Angew. Chem. Int. Ed., 1996, 35, 750.
58. Gadernann, K.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta, 1999, 82, 957.
59. Mattews, J. L.; Overhand, M.; Kuhnle, F. N.; Cicieri, P. E.; Seebach, D. Liebigs Ann., 1997, 1371.
60. Buttner, F.; Norgren, A. S.; Zhang, S.; Prabpai, S.; Kongsaeree, P.; Arvidsson, P. I. Chem. Eur. J., 2005, 11, 6145.
61. Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hanggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 2218.
62. Gademann, K.; Häne, A.; Rueping, M.; Jaun, B.; Seebach, D. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1534.