Synthesis and conformational studies of peptides from new C-linked carbo-β-amino acids (β-Caas) with anomeric methylamino- and difluorophenyl moieties

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 22, 2008, Pages 4142-4156

  Sharma, Gangavaram V M ^a   Subash, Velaparthi ^a   Reddy, Nelli Yella ^a   Narsimulu, Kongari ^b   Ravi, Rapolu ^b   Jadhav, Vivekanand B ^a   Murthy, Upadhyayula S N ^c   Kishore, Kankipati Hara ^c   Kunwar, Ajit C ^b  

^a Discovery Laboratory   (India)

^b Centre for Nuclear Magnetic Resonance   (India)

^c INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; AMINO ACIDS; BIOACTIVITY; CONFORMATIONS; MONOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ORGANIC ACIDS; ORGANIC COMPOUNDS; PEPTIDES; PROTEINS; STEREOCHEMISTRY;

AMINE GROUPS; ANOMERIC; ANOMERIC POSITIONS; BACTERIAL STRAINS; BIOLOGICAL ACTIVITIES; CONFORMATIONAL STUDIES; DIFLUOROPHENYL; GRAM POSITIVES; HEXAPEPTIDES; SIDE CHAINS;

AMINES;

AMINO ACID; FLUORINE; PEPTIDE;

ARTICLE; BACTERIUM; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; METHYLATION; PROTEIN CONFORMATION; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; BACTERIA; DRUG DESIGN; FLUORINE; METHYLATION; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION;

BACTERIA (MICROORGANISMS); NEGIBACTERIA; POSIBACTERIA; TETRA;

EID: 55649118689     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b810817j     Document Type: Article

References (97)

1. S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 1998 31 173
2. D. Seebach J. L. Matthews Chem. Commun. 1997 429
3. R. P. Cheng S. H. Gellman W. F. DeGrado Chem. Rev. 2001 101 3219
4. D. Seebach A. K. Beck D. J. Bierbaum Chem. Biodiversity 2004 1 1111
5. I. Huc Eur. J. Org. Chem. 2004 17
6. Foldamers: Structure, Properties, and Applications, ed., S. Hecht, and, I. Huc, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
7. M. A. Gelman and S. H. Gellman, in Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, ed., E. Juaristi, and, V. A. Soloshonok, John Wiley and Sons, Hoboken, NJ, 2nd edn, 2005, p. 527
8. R. M. Ortuno, in Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, ed., E. Juaristi, and, V. A. Soloshonok, John Wiley and Sons, Hoboken, NJ, 2nd edn, 2005, p. 117
9. J. Applequist K. A. Bode D. H. Appella L. A. Christianson S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4891
10. D. H. Appella L. A. Christianson I. L. Karle D. R. Powell S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1996 118 13071
11. D. H. Appella J. J. Barchi S. R. Durell S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2309
12. R. Threlfall A. Davies N. M. Howarth J. Fisher R. Cosstick Chem. Commun. 2008 585
13. T. A. Martinek G. Toth E. Vass M. Hollosi F. Fulop Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1718
14. A. Hetenyi I. M. Mandity T. A. Martinek G. K. Toth F. Fulop J. Am. Chem. Soc. 2005 127 547
15. T. A. Martinek I. M. Mandity L. Fulop G. K. Toth E. Vass M. Hollosi E. Forro F. Fulop J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13539
16. R. M. Ortuno A. G. Moglioni G. Y. Moltrasio Curr. Org. Chem. 2005 9 237
17. C. Branden and J. Tooze, Introduction to Protein Structure, Garland, New York, 1991, p. 1
18. D. J. Hill M. J. Mio R. B. Prince T. S. Hughes J. S. Moore Chem. Rev. 2001 101 3893
19. C. M. Goodman S. Choi S. Shandler W. F. DeGrado Nat. Chem. Biol. 2007 3 252
20. Y. Suhara J. E. K. Hildreth Y. Ichikawa Tetrahedron Lett. 1996 37 1575
21. K. C. Nicolaou H. Florke M. G. Egan T. A. Barth V. A. Estevez Tetrahedron Lett. 1995 36 1775
22. Y. Suhara M. Izumi M. Ichikawa M. B. Penno Y. Ichikawa Tetrahedron Lett. 1997 38 7167
23. K. Gademann M. Ernst D. Hoyer D. Seebach Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1223
24. K. Gademann M. Ernst D. Seebach D. Hoyer Helv. Chim. Acta 2000 83 16
25. K. Gademann T. Kimmerlin D. Hoyer D. Seebach J. Med. Chem. 2001 44 2460
26. N. Umezawa M. A. Gelman M. C. Haigis R. T. Raines S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 368
27. E. A. Porter X. F. Wang H. -S. Lee B. Weisblum S. H. Gellman Nature 2000 404 565
28. T. Hintermann D. Seebach Chimia 1997 51 244
29. D. Seebach S. Abele J. V. Schreiber B. Martinoni A. K. Nussbaum H. Schild H. Schulz H. Hennecke R. Woessner F. Bitsch Chimia 1998 52 734
30. S. Dedier S. Krebs J. R. Lamas S. Poenaru G. Folkers J. A. L. de Castro D. Seebach D. Rognan J. Percept. Signal Transduct. Res. 1999 19 645
31. S. Krebs J. R. Lamas S. Poenaru G. Folkers J. A. L. de Gastro D. Seebach D. Rognan J. Biol. Chem. 1998 273 19072
32. D. Seebach S. Poenaru G. Folkers D. Rognan Helv. Chim. Acta 1998 81 1181
33. B. Gasslmaier C. M. Krell D. Seebach E. Holler Eur. J. Biol. 2000 267 5101
34. D. H. Liu W. F. DeGrado J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7553
35. Y. -D. Wu D. -P. Wang J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13485
36. Y. -D. Wu D. -P. Wang J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9352
37. Y. -D. Wu D. -P. Wang J. Chin. Chem. Soc. 2000 47 129
38. Y. -D. Wu J. -Q. Lin Y. -L. Zhao Helv. Chim. Acta 2002 85 3144
39. K. Mohle R. Gunther M. Thormann N. Sewald H. -J. Hofmann Biopolymers 1999 50 167
40. R. Gunther H. -J. Hofmann K. Kuczera J. Phys. Chem. B 2001 105 5559
41. C. Baldauf R. Gunther H. -J. Hofmann Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1594
42. W. Damm W. F. van Gunsteren J. Comput. Chem. 2000 21 774
43. X. Daura W. F. van Gunsteren A. E. Mark Proteins: Struct., Funct., Genet. 1999 34 269
44. X. Daura B. Jaun D. Seebach W. F. van Gunsteren A. E. Mark J. Mol. Biol. 1998 280 925
45. X. Daura W. F. van Gunsteren D. Rigo B. Jaun D. Seebach Chem.-Eur. J. 1997 3 1410
46. X. Daura K. Gademann H. Schafer B. Jaun D. Seebach W. F. van Gunsteren J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2393
47. J. Aqvist FEBS Lett. 1999 457 414
48. L. A. Christianson M. J. Lucero D. H. Appella D. A. Klein S. H. Gellman J. Comput. Chem. 2000 21 763
49. D. Seebach K. Gademann J. V. Schreiber J. L. Matthews T. Hintermann B. Jaun L. Oberer U. Hommel H. Widmer Helv. Chim. Acta 1997 80 2033
50. D. Seebach S. Abele K. Gademann G. Guichard T. Hintermann B. Jaun J. L. Matthews J. V. Schreiber L. Oberer U. Hommel H. Widmer Helv. Chim. Acta 1998 81 932
51. S. A. W. Gruner V. Truffault G. Voll E. Locardi M. Stockle H. Kessler Chem.-Eur. J. 2002 8 4366
52. G. V. M. Sharma V. G. Reddy A. S. Chander K. R. Reddy Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 21
53. C. Palomo M. Oiarbide A. Landa G. -R. M. Concepcion J. M. Garcia A. Gonzalez J. M. Odriozola M. Martin-Pastor A. Linden J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8637
54. F. Schweizer Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 230
55. S. A. W. Gruner E. Locardi E. Lohof H. Kessler Chem. Rev. 2002 102 491
56. T. K. Chakraborty S. Ghosh S. Jayaprakash Curr. Med. Chem. 2002 9 421
57. R. A. Dwek T. D. Butters Chem. Rev. 2002 102 issue 2
58. A. Kobata Acc. Chem. Res. 1993 26 319
59. R. A. Dwek Chem. Rev. 1996 96 683
60. A. P. Davis R. S. Wareham Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2979
61. G. V. M. Sharma K. R. Reddy P. R. Krishna A. R. Sankar K. Narsimulu S. K. Kumar P. Jayaprakash B. Jagannadh A. C. Kunwar J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13670
62. G. V. M. Sharma K. R. Reddy P. R. Krishna A. R. Sankar P. Jayaprakash B. Jagannadh A. C. Kunwar Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3961
63. G. V. M. Sharma V. B. Jadhav V. Subash K. V. S. Ramakrishna P. Jayaprakash K. Narsimulu A. C. Kunwar J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14657
64. G. V. M. Sharma V. Manohar S. K. Dutta V. Subash A. C. Kunwar J. Org. Chem. 2008 73 3689
65. H. Wiegand B. Wirz A. Schweitzer G. P. Camenisch M. I. R. Perez G. Gross R. Woessner R. Voges P. I. Arvidsson J. Frackenpohl D. Seebach Biopharm. Drug Dispos. 2002 23 251
66. H. G. Boman Annu. Rev. Immunol. 1995 13 61
67. P. Nicolas A. Mor Annu. Rev. Microbiol. 1995 49 277
68. A. Tossi L. Sandri A. Giangaspero Biopolymers 2000 55 4
69. R. F. Epand T. L. Raguse S. H. Gellman R. M. Epand Biochemistry 2004 43 9527
70. P. I. Arvidsson N. S. Ryder H. M. Weiss G. Gross O. Kretz R. Woessner D. Seebach ChemBioChem 2003 4 1345
71. Y. Hamuro J. P. Schneider W. F. DeGrado J. Am. Chem. Soc. 1999 121 12200
72. P. I. Arvidsson J. Frackenpohl N. S. Ryder B. Liechty F. Petersen H. Zimmermann G. P. Camenisch R. Woessner D. Seebach ChemBioChem 2001 2 771
73. T. L. Raguse E. A. Porter B. Weisblum S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12774
74. A. G. Barrett S. Lebold J. Org. Chem. 1991 56 4875
75. C. Jaramillo S. Knapp Synthesis 1994 1
76. D. E. Levy and C. Tang, in The Chemistry of C-Glycosides, Elsevier Science, Tarrytown, New York, 1995
77. M. H. D. Postema, in C-Glycoside Synthesis, ed. C. W. Rees, CRC Press, Boca Raton, FL, 1995
78. F. Nicotra Top. Curr. Chem. 1997 187 55
79. Y. Du R. J. Linhardt I. R. Vlahov Tetrahedron 1998 54 9913
80. J. A. Ma D. Cahard Chem. Rev. 2004 104 6119
81. Biomedical Frontiers of Fluorine Chemistry, ed., I. Ojima, J. R. McCarthy, and, J. T. Welch, American Chemical Society, Washington, DC, 1996
82. Organofluorine Chemistry: Principles and Applications, ed., R. E. Banks, B. E. Smart, and, J. C. Tatlow, Plenum Press, New York, 1994
83. F. D. M. Ismail J. Fluorine Chem. 2002 118 27
84. K. L. Kirk R. Filler Biomed. Front. Fluorine Chem. 1996 639 1
85. H. -P. Chiu Y. Suzuki D. Gullickson R. Ahmad B. Kokona R. Fairman R. P. Cheng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15556
86. H. Meng K. Kumar J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15615
87. C. Frechou L. Dheilly D. Beaupere R. Uzan G. Demailly Tetrahedron Lett. 1992 33 5067
88. N. T. Patil J. N. Tilekar D. D. Dhavale J. Org. Chem. 2001 66 1065
89. G. V. M. Sharma A. S. Chander V. G. Reddy K. Krishnudu M. H. V. R. Rao A. C. Kunwar Tetrahedron Lett. 2000 41 1997
90. S. Czernecki G. Ville J. Org. Chem. 1989 54 610
91. G. V. M. Sharma A. S. Chander K. Krishnudu P. R. Krishna Tetrahedron Lett. 1997 38 9051
92. M. Rueping B. Jaun D. Seebach Chem. Commun. 2000 2267
93. P. I. Arvidsson M. Rueping D. Seebach Chem. Commun. 2001 649
94. T. L. Raguse J. R. Lia S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5592
95. M. Werder H. Hauser S. Abele D. Seebach Helv. Chim. Acta 1999 82 1774
96. G. V. M. Sharma V. Subash K. Narsimulu A. R. Sankar A. C. Kunwar Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8207
97. National Committee for Clinical Laboratory Standards [NCCL]. Standard method for dilution antimicrobial susceptibility tests for bacteria, which grows aerobically, Natl. Comm. Clini. Lab. Stands., Villanova, 1982, p. 242