Reactions of TpRu(CO)(NCMe)(Me) (Tp = Hydridotris(pyrazolyl)borate) with heteroaromatic substrates: Stoichiometric and catalytic C-H activation

Organometallics

Volumn 23, Issue 23, 2004, Pages 5514-5523

  Pittard, Karl A ^a   Lee, John P ^a   Cundari, Thomas R ^b   Gunnoe, T Brent ^a   Petersen, Jeffrey L ^c  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^c WEST VIRGINIA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROAROMATIC SUBSTRATES; LIGANDS; REACTION INTERMEDIATES;

ACTIVATION ENERGY; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; INFRARED RADIATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STOICHIOMETRY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

REACTION KINETICS;

EID: 9144234212     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049508r     Document Type: Article

References (79)

1. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932.
2. Davies, J. A.; Watson, P. L.; Liebman, J. F.; Greenberg, A. Selective Hydrocarbon Activation; VCH: New York, 1990.
3. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437-2450.
4. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2180-2192.
5. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-162.
6. Jones, W. D.; Feher, F. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 91-100.
7. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633-639.
8. Angelici, R. J. Polyhedron 1997, 16, 3073-3088.
9. Angelici, R. J. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 387-394.
10. Weller, K. J.; Fox, P. A.; Gray, S. D.; Wigley, D. E. Polyhedron 1997, 16, 3139-3163.
11. Jones, W. D.; Vicic, D. A.; Chin, R. M.; Roache, J. H.; Myers, A. W. Polyhedron 1997, 16, 3115-3128.
12. Gupta, R. R.; Kumar, M.; Gupta, V. Heterocyclic Chemistry: II: Five-Membered Heterocycles; Springer: Berlin, 1999; Vol. 2.
13. DuBois, M. R.; Parker, K. G.; Ohman, C.; Noll, B. C. Organometallics 1997, 16, 2325-2334.
14. DuBois, M. R.; Vasquez, L. D.; Peslherbe, L.; Noll, B. C. Organometallics 1999, 18, 2230-2240.
15. Harman, W. D. Chem. Rev. 1997, 97, 1953-1978.
16. Friedman, L. A.; Sabat, M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7395-7404.
17. Friedman, L. A.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8967-8973.
18. Brooks, B. C.; Gunnoe, T. B.; Harman, W. D. Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 3-61.
19. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2685-2686.
20. Hong, P.; Cho, B.-R.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1980, 507-510.
21. Kakiuchi, F.; Yamamoto, Y.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1996, 681-682.
22. Jordan, R. F.; Taylor, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778-779.
23. Murakami, M.; Hori, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4720-4721.
24. Chatani, N.; Fukuyama, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 493-494.
25. Chatani, N.; Ie, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 2604-2610.
26. Fukuyama, T.; Chatani, N.; Tatsumi, J.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11522-11523.
27. Moore, E. J.; Pretzer, W. R.; O'Connell, T. J.; Harris, J.; LaBounty, L.; Chou, L.; Grimmer, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5888-5890.
28. Sezen, B.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5274-5275.
29. Tsuji, J.; Nagashima, H. Tetrahedron 1984, 40, 2699-2702.
30. Lail, M.; Arrowood, B. N.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7506-7507.
31. Ng, S. M.; Lam, W. H.; Mak, C. C.; Tsang, C. W.; Jia, G.; Lin, Z.; Lau, C. P. Organometallics 2003, 22, 641-651.
32. Selnau, H. E.; Merola, J. S. Organometallics 1993, 12, 1583-1591.
33. Jones, W. D.; Dong, L.; Myers, A. W. Organometallics 1995, 14, 855-861.
34. Samat, A.; Sala-Pala, J.; Guglielmetti, R.; Guerchais, J. Nouv. J. Chem. 1978, 2, 13-14.
35. Morikita, T.; Hirano, M.; Sasaki, A.; Komiya, S. Inorg. Chim. Acta 1999, 291, 341-354.
36. Fujita, K.-i.; Nakaguma, H.; Hamada, T.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12368-12369.
37. Myers, A. W.; Jones, W. D. Organometallics 1996, 13, 2905-2917.
38. Bianchini, C.; Casares, J. A.; Osman, R.; Pattison, D. I.; Peruzzini, M.; Perutz, R. N.; Zanobini, F. Organometallics 1997, 16, 4611-4619, and references therein.
39. Dong, L.; Duckett, S. B.; Ohman, K. F.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 151-160.
40. Benson, J. W.; Angelici, R. J. Organometallics 1992, 77, 922-927.
41. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Science 1995, 270, 1970-1972.
42. Burger, P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10462-10463.
43. Matsumoto, T.; Taube, D. J.; Periana, R. A.; Taube, H.; Yoshida, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7414-7415.
44. Periana, R. A.; Liu, X. Y.; Bhalla, G. Chem. Commun. 2002, 24, 3000-3001.
45. Matsumoto, T.; Periana, R. A.; Taube, D. J.; Yoshida, H. J. Mol. Catal. A.: Chem. 2002, 780, 1-18.
46. Wong-Foy, A. G.; Bhalla, G.; Liu, X. Y.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14292-14293.
47. Tellers, D. M.; Yung, C. M.; Arndtsen, B. A.; Adamson, D. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1400-1410.
48. Alaimo, P. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1999, 18, 2707-2717.
49. Hinderling, C.; Feichtinger, D.; Plattner, D. A.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10793-10804.
50. Su, M.-D.; Chu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5373-5383.
51. Strout, D. L.; Zaric, S.; Niu, S.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6068-6069.
52. Rothwell, I. P. In Selective Hydrocarbon Activation: Principles and Progress; Davies, J. A., Watson, P. L., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; VCH Publishers: New York, 1990; pp 43-78.
53. Watson, P. L. In Selective Hydrocarbon Activation: Principles and Progress; Davies, J. A., Watson, P. L., Liebman, J. F., Greenberg, A., Eds.; VCH Publishers: New York, 1990; pp 79-112.
54. Watson, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6491-6493.
55. Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203-219.
56. Rothwell, I. P. Polyhedron 1985, 4, 177-200.
57. Hartwig, J. F.; Bhandari, S.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1839-1844.
58. Bergman, R. G.; Cundari, T. R.; Gillespie, A. M.; Gunnoe, T. B.; Herman, W. D.; Klinckman, T. R.; Temple, M. D.; White, D. P. Organometallics 2003, 22, 2331-2337.
59. Gunnoe, T. B.; Sabat, M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8747-8754.
60. Brooks, B. C.; Chin, R. M.; Harman, W. D. Organometallics 1998, 17, 4716-4723.
61. Barckholtz, C.; Barckholtz, T. A.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 491-500.
62. Lam, W. H.; Jia, G.; Lin, Z.; Lau, C. P.; Eisenstein, O. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2775-2782.
63. Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4442-4450.
64. Oxgaard, J.; Muller, R. P.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 352-363.
65. Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 442-443.
66. Bulls, A. R.; Schaefer, W. P.; Serfas, M.; Bereaw, J. E. Orgonometalllcs 1987, 6, 1219-1226.
67. Chesnut, R. W.; Jacob, G. G.; Yu, J. S.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1991, 10, 321-328.
68. Webster, C. E.; Fan, Y.; Hall, M. B.; Kunz, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 858-859.
69. Northcutt, T. O.; Wick, D. D.; Vetter, A. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 723, 7257-7270.
70. Flood, T. C.; Janak, K. E.; Iimura, M.; Zhen, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6783-6784.
71. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.9; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
72. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
73. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026-6033.
74. Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612-613.
75. Cundari, T. R.; Klinckman, T. R.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1481-1487.
76. Holland, P. L.; Cundari, T. R.; Perez, L. L.; Eckert, N. A.; Lachicotte, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14416-14424.
77. SMART, SAINT, and XPREP programs are part of Bruker AXS crystallographic software package for single-crystal data collection, reduction, and preparation.
78. Sheldrick, G. M., SHELTXTL6.1, Crystallographic software package; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2000.
79. International Tables for X-ray Crystallography; Kynoch Press: Birmingham, 1974; Vol. IV, p 55 (present distributor, D. Reidel, Dordrecht).