Aromatic C-H activation and catalytic hydrophenylation of ethylene by TpRu{P(OCH2)3CEt}(NCMe)Ph

Organometallics

Volumn 27, Issue 13, 2008, Pages 3007-3017

  Foley, Nicholas A ^a   Zhuofeng, Ke ^c,d   Gunnoe, T Brent ^a   Cundari, Thomas R ^c   Petersen, Jeffrey L ^b  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b WEST VIRGINIA UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^d SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C H ACTIVATION; HYDROPHENYLATION;

ACTIVATION ANALYSIS; AROMATIC COMPOUNDS;

ETHYLENE;

EID: 47949115518     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800275b     Document Type: Article

References (54)

1. Goj, L. A.; Gunnoe, T. B. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 671-685.
2. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731-1769.
3. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437-2450.
4. Davies, J. A.; Watson, P. L.; Liebman, J. F.; Greenberg, A. Selective Hydrocarbon Activation; VCH: New York, 1990.
5. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-162.
6. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514.
7. Goldman, A. S.; Goldberg, K. I. Organometallic C-H Bond Activation; American Chemical Society: Washington, D.C., 2004; Vol. 885, pp 1-43.
8. Freund, M. S.; Labinger, J. A.; Lewis, N. S.; Bercaw, J. E. J. Mol. Catal. 1994, 87 (1), L11-L15.
9. Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 7, 1047-1055.
10. Periana, R. A.; Bhalla, G.; Tenn, W. J.; Young, K. J. H.; Liu, X. Y.; Mironov, O.; Jones, C. J.; Ziatdinov, V. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 7-25.
11. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066.
12. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Shulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469.
13. Fanta, P. E. Synthesis 1974, 1, 9-21.
14. Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Muniz, K.; Hermanns, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3284-3308.
15. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524.
16. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
17. Heck, R. F. Vinyl Substitutions with Organopalladium Intermediates. In Comparative Organic Syntheses; Trost, B. M., Fleming, I., Semmelhack, M. F., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1999; Vol. 4, pp 833-863.
18. Olah, G. A. ; Molnár, Á. Hydrocarbon Chemistry, 2nd ed.; Wiley-Interscience: New York, 2003; pp 229-232.
19. Olah, G. A.; Molnár, K Hydrocarbon Chemistry, 2nd ed.; Wiley-Interscience: New York, 2003; pp 262-267.
20. Matsumoto, T.; Taube, D. J.; Periana, R. A.; Taube, H.; Yoshida, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7414-7415.
21. Lail, M.; Arrowood, B. N.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7506-7507.
22. Matsumoto, T.; Periana, R. A.; Taube, D. J.; Yoshida, H. J. Mol. Catal. A.: Chem. 2002, 180, 1-18.
23. Periana, R. A.; Liu, X. Y.; Bhalla, G. Chem. Commun. 2002, 24, 3000-3001.
24. Oxgaard, J.; Muller, R. P.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 352-363.
25. Oxgaard, J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11658-11665.
26. Karshtedt, D.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. Organometallics 2004, 23, 4169-4171.
27. Karshtedt, D.; McBee, J. L.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. Organometallics 2006, 25 (7), 1801-1811.
28. Lail, M.; Bell, C. M.; Conner, D.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Organometallics 2004, 23, 5007-5020.
29. Pittard, K. A.; Lee, J. P.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Organometallics 2004, 23, 5514-5523.
30. Arrowood, B. N.; Lail, M.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D. Organometallics 2003, 22, 4692-4698.
31. Lail, M.; Gunnoe, T. B.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R. Organometallics 2005, 24, 1301-1305.
32. Pittard, K. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Day, C. S.; Petersen, J. L. Organometallics 2005, 24, 5015-5024.
33. Goj, L. A.; Lail, M.; Pittard, K. A.; Riley, K. C.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Chem. Commun. 2006, 982, 984.
34. Foley, N. A.; Lail, M.; Lee, J. P.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6765-6781.
35. Foley, N. A.; Lail, M.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Boyle, P. D.; Petersen, J. L. Organometallics 2007, 26, 5507-5516.
36. Hutteman, T. J.; Foxman, B. M.; Sperati, C. R.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1965, 4, 950.
37. Verkade, J. G.; Reynolds, L. T. J. Org. Chem. 1960, 25, 663-665.
38. Alcock, N. W.; Burns, I. D.; Claire, K. S.; Hill, A. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 2906-2908.
39. Adams, C. J.; Bartlett, I. M.; Boonyuen, S.; Connelly, N. G.; Harding, D. J.; Hayward, O. D.; McInnes, E. J. L.; Orpen, A. G.; Quayle, M. J.; Rieger, P. H. Dalton Trans. 2006, 3466-3477.
40. Serron, S. A.; Luo, L. B.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Jones, N. L.; Fagan, P. J. Organometallics 1996, 15, 5209-5215.
41. Feng, Y.; Lail, M.; Foley, N. A.; Gunnoe, T. B.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7982-7994.
42. Foley, N. A.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Boyle, P. D.; Petersen, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 47, 726-730.
43. Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 442-443.
44. DeYonker, N. J.; Foley, N. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Organometallics 2007, 26, 6604-6611.
45. Lail, M.; Bell, C. M.; Conner, D.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Organometallics 2004, 23, 5007-5020.
46. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348.
47. Moloy, K. G.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 7696-7710.
48. Afeefy, Y.; Liebman, J. F.; Stein, S. E. Neutral Thermochemical Data. In NIST Chemistry WebBook, 2005.
49. Lühder, K.; Nehls, D.; Madeja, K. J. Prakt. Chem. 1983, 325, 1027-1029.
50. Frisch, M. J.; Pople, J. A.;et al. Gaussian03; Gaussian Inc.
51. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
52. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785-789.
53. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, A140, 1133.
54. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.