Combined experimental and computational study of TpRu{P(pyr) 3}(NCMe)Me (pyr = N-pyrrolyl): Inter- And intramolecular activation of C-H bonds and the impact of sterics on catalytic hydroarylation of olefins

Organometallics

Volumn 26, Issue 23, 2007, Pages 5507-5516

  Foley, Nicholas A ^a   Lail, Marty ^a   Gunnoe, T Brent ^a   Cundari, Thomas R ^b   Boyle, Paul D ^a   Petersen, Jeffrey L ^c  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^c WEST VIRGINIA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC HYDROARYLATION; HYDRIDOTRIS; HYDROPHENYLATION; INTRAMOLECULAR ACTIVATION;

ACTIVATION ANALYSIS; BENZENE; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL BONDS; OLEFINS;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 36248986329     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700666y     Document Type: Article

References (67)

1. Davies, J. A.; Watson, P. L.; Liebman, J. F.; Greenberg, A. Selective Hydrocarbon Activation; VCH: New York, 1990.
2. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731-1769.
3. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-162.
4. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514.
5. Goj, L. A.; Gunnoe, T. B. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 671-685.
6. Goldman, A. S.; Goldberg, K. I., Organometallic C-H Bond Activation; American Chemical Society: Washington, D.C., 2004; Vol. 885, pp 1-43.
7. Freund, M. S.; Labinger, J. A.: Lewis, N. S.; Bercaw, J. E. J. Mol. Catal. 1994, 87, L11-L15.
8. Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1047-1055.
9. Periana, R. A.; Bhalla, G.; Tenn, W. J.; Young, K. J. H.; Liu, X. Y.; Mironov, O.; Jones, C. J.; Ziatdinov, V. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 7-25.
10. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437-2450.
11. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066.
12. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Shulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469.
13. Fanta, P. E. Synthesis 1974, 9-21.
14. Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Muniz, K.; Hermanns, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3284-3308.
15. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524.
16. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
17. Heck, R. F., Vinyl Substitutions with Organopalladium Intermediates. In Comparative Organic Syntheses; Trost, B. M., Fleming, I., Semmelhack, M. F., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1999; Vol. 4, pp 833-863.
18. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 566, 529-531.
19. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1527-1534.
20. Thalji, R. K.; Ahrendt, K. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9692-9693.
21. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2685-2686.
22. Lenges, C. P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6616-6623.
23. Weissman, H.; Song, X.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 337-338.
24. Jia, C.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Org. Lett. 1999, 1, 2097-2100.
25. Karshtedt, D.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. Organometallics 2004, 23, 4169-4171.
26. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992-1995.
27. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586-1587.
28. Pastine, S. J.; Youn, S. W.; Sames, D. Org. Lett. 2003, 5, 1055-1058.
29. Youn, S. W.: Pastine, S. J.; Sames, D. Org. Lett. 2004, 6, 581-584.
30. Shi, Z.; He, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 3669-3671.
31. Tan, K. L.; Park, S.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Org. Chem. 2004, 69 (21), 7329-7335.
32. Han, X.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2006, 8, 3801-3804.
33. Zhang, Z.; Xiang, W.; Widenhoefer, R. A. Chem. Commun. 2006, 35, 3717.
34. Matsumoto, T.; Taube, D. J.; Periana, R. A.; Taube, H.; Yoshida, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7414-7415.
35. Matsumoto, T.; Periana, R. A.; Taube, D. J.; Yoshida, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 180, 1-18.
36. Periana, R. A.; Liu, X. Y.; Bhalla, G. Chem. Commun. 2002, 24, 3000-3001.
37. Oxgaard, J.; Muller, R. P.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 352-363.
38. Oxgaard, J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11658-11665.
39. Bhalla, G.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Organometallics 2005, 24, 3229-3232.
40. Chenier, P. J. Survey of Industrial Chemistry, 2nd ed.; Wiley-VCH: New York, 1992.
41. Olah, G. A.; Molnár, Á. Hydrocarbon Chemistry, 2nd ed.; Wiley-Interscience: New York, 2003; pp 229-232.
42. Lail, M.; Arrowood, B. N.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7506-7507.
43. Lail, M.; Bell, C. M.; Conner, D.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Organometallics 2004, 23, 5007-5020.
44. Pittard, K. A.; Lee, J. P.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Organometallics 2004, 23, 5514-5523.
45. Arrowood, B. N.; Lail, M.; Gunnoe. T. B.; Boyle, P. D. Organometallics 2003, 22, 4692-4698.
46. Lail, M.; Gunnoe, T. B.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R. Organometallics 2005, 24, 1301-1305.
47. Pittard, K. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Day, C. S.; Petersen, J. L. Organometallics 2005, 24, 5015-5024.
48. Goj, L. A.; Lail, M.; Pittard, K. A.; Riley, K. C.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Chem. Commun. 2006, 9, 982-984.
49. Foley, N. A.; Lail, M.; Lee, J. P.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6765-6781.
50. Moloy, K. G.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7696-7710.
51. Feng, Y.; Lail, M.; Foley, N. A.; Gunnoe, T. B.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7982-7994.
52. Babij, C.; Browning, C. S.; Farrar, D. H.; Koshevoy. I. O.; Podkorytov, I. S.; Poe, A. J.; Tunik. S. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8922-8931.
53. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348.
54. Mohr, F.; Priver, S. H.; Bhargava, S. K.; Bennett, M. A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1851-1888.
55. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451-5457.
56. Werner, H. Dalton Trans. 2003, 3829-3837.
57. Allen, F. H.; Davies, J. E.; Galloy, J. J.; Johnson, O.; Kennard, O.; Macrae, C. F.; Mitchell, E. M.; Mitchell, G. F.; Smith, J. M.; Watson, D. G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991, 31, 187-204.
58. Alcock, N. W.; Burns, I. D.; Claire, K. S.; Hill, A. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 2906-2908.
59. Jackstell, R.; Klein, H.; Beller, M.; Wiese, K. D.; Rottger, D. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3871-3877.
60. Lühder, K.; Nehls, D.; Madeja, K. J. Prakt. Chem. 1983, 325, 1027-1029.
61. MOE program; Chemical Computing Group, version 2005.06. http://www.chemcomp.com/.
62. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 616-641.
63. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03. Revision C.02; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
64. Becke. A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
65. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785-789.
66. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1980, A140, 1133.
67. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.