Intermolecular C-H bond activation reactions promoted by transient titanium alkylidynes. Synthesis, reactivity, kinetic, and theoretical studies of the Ti=C linkage

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 28, 2007, Pages 8781-8793

  Bailey, Brad C ^a   Fan, Hongjun ^a   Huffman, John C ^a   Baik, Mu Hyun ^a   Mindiola, Daniel J ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION PARAMETETE; NEOPENTANE; TRANSIENT TITANIUM ALKYLIDYNES;

ACTIVATION ENERGY; BENZENE; COMPLEXATION; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TITANIUM COMPOUNDS;

CHEMICAL BONDS;

ALKENE DERIVATIVE; ALKYL GROUP; BENZENE; BIS(TRIMETHYLSILYL)ETHER; CARBON; ETHER DERIVATIVE; HYDROGEN; LEWIS ACID; LEWIS BASE; LITHIUM; NEOPENTYLIDENE; TITANIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ALKYNE; ORGANIC COMPOUND; TITANIUM;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; COVALENT BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HIGH TEMPERATURE; MOLECULAR INTERACTION; PARAMETER; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; TEMPERATURE DEPENDENCE; CHEMISTRY; KINETICS; THEORETICAL MODEL;

ALKYNES; KINETICS; MODELS, THEORETICAL; ORGANIC CHEMICALS; TITANIUM;

EID: 34548429272     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja070989q     Document Type: Article

References (148)

1. (a) Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245-69.
2. (b) Bergman, R. G. Science 1984, 223, 902-8.
3. (c) Graham, W. A. G. J. Organomet. Chem. 1986, 300, 81-91.
4. (d) Halpern, J. Inorg. Chim. Acta 1985, 100, 41-8.
5. (e) Crabtree, R. H.; Hamilton, D. G. Adv. Organomet. Chem. 1988, 28, 299-338.
6. (f) Jones, W. D.; Feher, F. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 91-100.
7. (g) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-932.
8. (h) Crabtree, R. H. Dalton Trans. 2001, 2437-50.
9. Duncan, A. P.; Bergman, R. G. Chem. Rev. 2002, 2, 431-45.
10. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-14.
11. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-62.
12. (a) Jones, W. D.; Hessell, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 554-62.
13. (b) Wang, C.; Ziller, J. W.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1647-8.
14. (a) Guram. A. S.; Jordan, R. F.; Taylor, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833-5.
15. (b) Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203-19.
16. (c) Watson, P. L.; Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 51-6.
17. (d) Fendrick, C. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 425-37.
18. Burger, P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10462-3.
19. (a) Watson, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6491-3.
20. (b) Vidal, V.; Theolier, A.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J.-M.; Corker, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4595-602.
21. (c) Niccolai, G. P.; Basset, J.-M. Appl. Catal. A 1996, 146, 145-56.
22. Rothwell, I. P. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 153-9.
23. (a) Sherry, A. E.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1259-61.
24. (b) Wayland, B. B.; Ba, S.; Sherry, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5305-11.
25. Stahl, S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2181-92.
26. van der Heijden, H.; Hessen, B. Chem. Commun. 1995, 145-6.
27. Cummins, C. C.; Baxter, S. M.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8731-3.
28. (a) Howard, W. A.; Waters, M.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4917-18.
29. (b) Lee, S. Y.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5877-8.
30. (c) Parkin, G.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 391-3.
31. (d) Cook, G. K.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1855-68.
32. (e) Legzdins, P.; Veltheer, J. E.; Young, M. A.; Batchelor, R. J.; Einstein, F. W. B. Organometallics 1995, 14, 407-17.
33. (a) Cummins, C. C.; Schaller, C. P.; Van Duyne, G. D.; Wolczanski, P. T.; Chan, A. W. E.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2985-94.
34. (b) Schaller, C. P.; Wolczanski, P. T. Inorg. Chem. 1993, 32, 131-44.
35. (c) de With, J.; Horton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 903-5.
36. (d) Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1993, 12, 3705-23.
37. (e) Royo, P.; Sanchez-Nieves, J. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 61-8.
38. (f) Lee, S. Y.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5877-8.
39. (g) Schaller, C. P.; Cummins, C. C.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 591-611.
40. (h) Polse, J, L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13405-14.
41. (i) Schafer, D. F., II; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4881-2.
42. (j) Hoyt, H. M.; Forrest, M. E.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1018-9.
43. Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2179-80.
44. (a) Schaller, C. P.; Bonanno, J. B.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4133-4.
45. (b) Cundari, T. R.; Klinckman, T. R.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1481-7.
46. McDade, C; Green, J. C.; Bercaw, J. E. Organometallics 1982, 1, 1629-34.
47. Chamberlain, L. R.; Rothwell, I. P.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1502-9.
48. Couturier, J. L.; Paillet, C; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem. 1992, 31, 628-31.
49. Pamplin, C. B.; Legzdins, P. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 223-33.
50. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8729-31.
51. Coles, M. P.; Gibson, V. C.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Porrelli, P. A. Chem. Commun. 1996, 1963-4.
52. Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10696-719.
53. Cheon, J.; Rogers, D. M.; Girolami, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6804-13.
54. (a) Tran, E.; Legzdins, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5071-2.
55. (b) Adams, C. S.; Legzdins, P.; McNeil, W. S. Organometallics 2001, 20, 4939-55.
56. (c) Adams, C. S.; Legzdins, P.; Tran, E. Organometallics 2002, 21, 1474-86.
57. (d) Wada, K.; Pamplin, C. B.; Legzdins, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9680-1.
58. (e) Wada, K.; Pamplin, C. B.; Legzdins, P.; Patrick, B. O.; Tsyba, I.; Bau, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7035-48.
59. (f) Tsang, J. Y. K.; Buschhaus, M. S. A.; Legzdins, P.; Patrick, B. O. Organometallics 2006, 25, 4215-25.
60. Slaughter, L. M.; Wolczanski, P. T.; Klinckman, T. R.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7953-75.
61. Adams, C. S.; Legzdins, P.; Tran, E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 612-24.
62. Bailey, B. C.; Fan, H.; Baum, E. W.; Huffman, J. C.; Baik, M.-H.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16016-7.
63. Schrock, R. R. Chem. Rev. 2002, 102, 145-79.
64. Chamberlain, L.; Rothwell, I. P.; Huffman, J. G J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7338-40.
65. (a) van Doorn, J. A.; van der Heijden, H.; Orpen, A. G. Organometallics 1994, 13, 4271-7.
66. (b) van Doorn, J. A.; van der Heijden, H.; Orpen, A. G. Organometallics 1995, 14, 1278-83.
67. (a) Duncalf, D. J.; Harrison, R. J.; McCamley, A.; Royan, B. W. Chem. Commun. 1995, 2421-2.
68. (b) Minhas, R. K.; Scoles, L.; Wong, S.; Gambarotta, S. Organometallics 1996, 15, 1113-21.
69. (c) Deckers, P. J. W.; Hessen, B. Organometallics 2002, 21, 5564-75.
70. (d) Kickham, J. E.; Guerin, F.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11486-94.
71. (e) Hanna, T. E.; Keresztes, I.; Lobkovsky, E.; Bernskoetter, W. H.; Chirik, P. J. Organometallics 2004, 23, 3448-58.
72. Basuli, F.; Bailey, B. C.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Organometallics 2005, 24, 3321-34.
73. (a) Goldman, A. S.; Roy, A. H.; Huang, Z.; Ahuja, R.; Schinski, W.; Brookhart, M. Science 2006, 312, 257-61.
74. (b) Le Roux, E.; Taoufik, M.; Coperet, C.; de Mallmann, A.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J.-M.; Maunders, B. M.; Sunley, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6755-8.
75. (c) Soulivong, D.; Coperet, C.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J.-M.; Maunders, B. M.; Pardy, R. B. A.; Sunley, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5366-9.
76. (d) Coperet, C.; Maury, O.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2331-4.
77. (e) Basset, J. M.; Coperet, C.; Lefort, L.; Maunders, B. M.; Maury, O.; Le Roux, E.; Saggio, G.; Soignier, S.; Soulivong, D.; Sunley, G. J.; Taoufik, M.; Thivolle-Cazat, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8604-5.
78. (f) Basset, J.-M.; Coperet, C.; Soulivong, D.; Taoufik, M.; Thivolle-Cazat, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6082-5.
79. (g) Blanc, F.; Coperet, C.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6201-3.
80. (h) Blanc, F.; Coperet, C.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J.-M.; Lesage, A.; Emsley, L.; Sinha, A.; Schrock, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1216-20.
81. (a) Costas, M.; Chen, K.; Que, L. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 517-44.
82. (b) Hirao, H.; Kumar, D.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590-606.
83. (c) Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Muenck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-3.
84. (a) Que, L., Jr.; Dong, Y. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 190-6.
85. (b) Rosenzweig, A. C.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 229-36.
86. (c) Baik, M.-H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385-419.
87. (d) Du Bois, J.; Mizoguchi, T. J.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 443-85.
88. Bailey, B. C.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J.; Weng, W.; Ozerov, O. V. Organometallics 2005, 24, 1390-3.
89. (a) Fan, L.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2004, 23, 326-8.
90. (b) Fan, L.; Yang, L.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2004, 23, 4778-87.
91. (c) Ozerov, O. V.; Guo, C.; Fan, L.; Foxman, B. M. Organometallics 2004, 23, 5573-80.
92. (d) Ozerov, O. V.; Guo, C.; Papkov, V. A.; Foxman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4792-3.
93. Schlosser, M.; Hartmann, J. Angew. Chem. 1973, 85, 544-5.
94. Liu, X.; Li, L.; Diminnie, J. B.; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L.; Xue, Z. Organometallics 1998, 17, 4597-606.
95. Chen, T.; Wu, Z.; Li, L.; Sorasaenee, K. R.; Diminnie, J. B.; Pan, H.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L.; Xue, Z. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13519-20.
96. (a) Morton, L. A.; Zhang, X.-H.; Wang, R.; Lin, Z.; Wu, Y.-D.; Xue, Z.-L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10208-9.
97. (b) Morton, L. A.; Wang, R.; Yu, X.; Campana, C. F.; Guzei, I. A.; Yap, G. P. A.; Xue, Z.-L. Organometallics 2006, 25, 427-34.
98. Schrock, R. R.; Fellmann, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3359-70.
99. LaPointe, A. M.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4802-13.
100. (a) Caulton, K. G.; Chisholm, M. H.; Streib, W. E.; Xue, Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6082-90.
101. (b) Xue, Z.; Chuang, S.-H.; Caulton, K. G.; Chisholm, M. H. Chem. Mater. 1998, 10, 2365-70.
102. (c) Xue, Z.; Caulton, K. G.; Chisholm, M. H. Chem. Mater. 1991, 3, 384-6.
103. (a) Krueger, C.; Mynott, R.; Siedenbiedel, C.; Stehling, L.; Wilke, G. Angew. Chem. 1991, 103, 1714-15.
104. (b) Kahlert, S.; Gorls, H.; Scholz, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1857-61.
105. (c) Van de Heisteeg, B. J. J.; Schat, G.; Akkerman, O. S.; Bickelhaupt, F. J. Organomet. Chem. 1986, 310, C25-8.
106. (d) Baumann, R.; Stumpf, R.; Davis, W. M.; Liang, L.-C.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7822-36.
107. (e) Hartner, F. W., Jr.; Schwartz, J.; Clift, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 640-1.
108. (f) Scholz, J.; Goerls, H. Organometallics 2004, 23, 320-2.
109. (g) Sinnema, P.-J.; van der Veen, L.; Spek, A. L.; Veldman, N.; Teuben, J. H. Organometallics 1997, 16, 4245-7.
110. (h) Bailey, B. C.; Basuli, F.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Organometallics 2006, 25, 3963-8.
111. (i) Mindiola, D. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 813-21.
112. (j) Mindiola, D. J.; Bailey, B. C.; Basuli, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3335-46.
113. (a) Basuli, F.; Bailey, B. C.; Tomaszewski, J.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6052-3.
114. (b) Basuli, F.; Bailey, B. C.; Watson, L. A.; Tomaszewski, J.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Organometallics 2005, 24, 1886-906.
115. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4240-2.
116. Werkema, E. L.; Maron, L.; Eisenstein, O.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2529-41.
117. Ray, K.; Bill, E.; Weyhermuller, T.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5641-54.
118. (a) Bart, S. C.; Chlopek, K.; Bill, E.; Bouwkamp, M. W.; Lobkovsky, E.; Neese, F.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13901-12.
119. (b) Scott, J.; Gambarotta, S.; Korobkov, I.; Budzelaar, P. H. M. J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 13019-29.
120. Yang, X.; Baik, M.-H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7476-85.
121. Baik, M.-H.; Friesner, R. A.; Parkin, G. Polyhedron 2004, 23, 2879-900.
122. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-73.
123. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140-6.
124. Carpenter, B. K. Determination of Organic Reaction Mechanisms; Wiley-Interscience: New York 1984.
125. Morse, P. M.; Spencer, M. D.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. Organometallics 1994, 13, 1646-55.
126. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc 1986, 108, 4814-19.
127. (a) Carpentier, J.-F.; Wu, Z.; Lee, C. W.; Stroemberg, S.; Christopher, J. N.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7750-67.
128. (b) Casey, C. P.; Carpenetti, D. W., II; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9483-4.
129. (c) Casey, C. P.; Hallenbeck, S. L.; Pollock, D. W.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9770-1.
130. (d) Casey, C. P.; Hallenbeck, S. L.; Wright, J. M.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc 1997, 119, 9680-90.
131. (e) Casey, C. P.; Klein, J. F.; Fagan, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4320-30.
132. (f) Casey, C. P.; Lee, T.-Y.; Tunge, J. A.; Carpenetti, D. W., II. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10762-3.
133. (g) Casey, C. P.; Tunge, J. A.; Lee, T.-Y.; Fagan, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2641-51.
134. (h) Stoebenau, E. J., III; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3222-3.
135. (i) Stoebenau. E. J., III; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11170-1.
136. (j) Stoebenau, E. J., III; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8638-50.
137. (k) Stoebenau, E. J., III; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8162-75.
138. (l) Casey, C. P.; Fisher, J. J. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 5-7.
139. (m) Casey, C. P.; Fagan, M. A.; Hallenbeck, S. L. Organometallics 1998, 17, 287-9.
140. (n) Crowther, D. J.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10403-4.
141. (o) Galakhov, M. V.; Heinz, G.; Royo, P. Chem. Commun. 1998, 17-8.
142. (a) Bosque, R.; Clot, E.; Fantacci, S.; Maseras, F.; Eisenstein, O.; Perutz, R. N.; Renkema, K. B.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12634-640.
143. (b) Reinhold, M.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5268-76.
144. (c) Clot, E.; Oelckers, B.; Klahn, A. H.; Eisenstein, O.; Perutz, R. N. Dalton Trans. 2003, 4065-74.
145. Basuli, F.; Aneetha, H.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17992-3.
146. (a) Lee, J.-H.; Pink, M.; Caulton, K. G. Organometallics 2006, 25, 802-4.
147. (b) Ozerov, O. V.; Pink, M.; Watson, L. A.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2105-13.
148. Couturier, J. L.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem. 1992, 104, 622-4.