C-H bond activation by a hydrotris(pyrazolyl)borato ruthenium hydride complex

Organometallics

Volumn 22, Issue 4, 2003, Pages 641-651

  Ng, Siu Man ^a   Lam, Wai Han ^b   Mak, Chi Chuen ^a   Tsang, Chun Wai ^a   Jia, Guochen ^b   Lin, Zhenyang ^b   Lau, Chak Po ^a  

^a HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCULATIONS; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; DEUTERIUM; HYDROGEN; METHANE; ORGANIC SOLVENTS; PHASE TRANSITIONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIETHYL ETHER; DIOXANE; HYDROTRISPYRAZOLYLBORATO RUTHENIUM HYDRIDE COMPLEX; TETRAHYDROFURAN;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 0037450851     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0209024     Document Type: Article

References (82)

1. (a) Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789.
2. (b) Schneider, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1068.
3. Heinekey, D. M.; Oldham, W. J., Jr. Chem. Rev. 1993, 93, 3, 913.
4. (b) Jessop, P. G.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 1922, 121, 155.
5. Corey, J. Y.; Braddock-Wilking, J. Chem. Rev. 1999, 99, 175.
6. Geftakis, S.; Ball, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9953.
7. (a) Wick, D. D.; Reynolds, K. A.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3974.
8. (b) Flood, T. C.; Janak, K. E.; Iimura, M.; Zhen, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6783.
9. (c) Johansson, L.; Tilset, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10846.
10. (d) Johansson, L.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 739.
11. (e) Northcutt, T. O.; Wick, D. D.; Vetter, A. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7257.
12. (a) Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5961.
13. (b) Wick, D. D.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10235.
14. (c) Holtcamp, M. W.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 467.
15. (d) Johansson, L.; Ryan, O. B.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1974.
16. (e) Mylvaganam, K.; Bacskay, G. B.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2041.
17. (f) Heiberg, H.; Johansson, L.; Gropen, O.; Ryan, O. B.; Swang, O.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10831.
18. (a) Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Science 1995, 115, 1970.
19. (b) Strout, D. L.; Zarić, S.; Niu, S.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6068.
20. (c) Su, M.-D.; Chu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5373.
21. (d) Niu, S.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6169.
22. (e) Klei, S. R.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1816.
23. (a) Watson, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 276.
24. (b) Watson, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6491.
25. (c) Fendrick, C. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2214.
26. (d) Fendrick, C. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 425.
27. (e) Eisen, M. S.; Marks, T. J. Organometallics 1992, 11, 3939.
28. (f) Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203.
29. (a) Corker, J.; Lefebvre, F.; Lécuyer, C.; Dufaud, V.; Quignard, F.; Choplin, A.; Evans, J.; Basset, J.-M. Science 1996, 966.
30. (b) Vidal, V.; Théolier, A.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J.-M. Science 1997, 99.
31. (c) Maury, O.; Lefort, L.; Vidal, V.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J.-M. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1952.
32. (d) Lefort, L.; Copéret, C.; Taoufik, M.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J.-M. Chem. Commun. 2000, 663.
33. (e) Casty, G. L.; Matturro, M. G.; Myers, G. R.; Reynolds, R. P.; Hall, R. B. Organometallics 2001, 20, 2246.
34. (a) Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154.
35. (b) Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1995, 95, 987.
36. (c) Hall, C.; Perutz, R. N. Chem. Rev. 1996, 96, 3125.
37. (d) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1047.
38. Chen, Y.-Z.; Chan, W. C.; Lau, C. P.; Chu, H. S.; Lee, H. L.; Jia, G. Organometallics 1997, 16, 1241.
39. Ng, S. M.; Lau, C. P.; Fan, M. F.; Lin, Z. Organometallics 1999, 18, 2484.
40. Albéniz, A. C.; Schulte, G.; Crabtree, R. H. Organometallics 1992, 11, 242.
41. Toner, A. J.; Gründemann, S.; Clot, E.; Limbach, H.-H.; Donnadieu, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6777.
42. Lee, D.-H.; Chen, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 213.
43. Golden, J. T.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5837.
44. (a) Cameron, C. J.; Felkin, H.; Fillebeen-Khan, T.; Forrow, N. J.; Guittet, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 801.
45. (b) Chaudret, B. J. Organomet. Chem. 1984, 268, C33.
46. (c) Perthuisot, C.; Fan, F.; Jones, W. D. Organometallics 1992, 11, 3622.
47. (d) Djurovich, P. I.; Carroll, P. J.; Berry, D. H. Organometallics 1994, 13, 2551.
48. Chan, W. C.; Lau, C. P.; Chen, Y.-Z.; Fang, Y.-Q.; Ng, S. M.; Jia, G. Organometallics 1997, 16, 34.
49. (a) Curtis, M. D.; Shiu, K.-B.; Butler, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1550.
50. (b) Curtis, M. D.; Shiu, K.-B.; Butler, W. M.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3335.
51. (c) Gemel, C.; Trimmel, G.; Slugovc, C.; Kremel, S.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1996, 15, 3998.
52. (d) Rüba, E.; Simanko, W.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 382.
53. (e) Tellers, D. M.; Bergman, R. G. Organometallics 2001, 20, 4819.
54. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 3rd ed.; Wiley: New York, 2001; p 238.
55. Yi, C. S.; Wódka, D.; Rheingold, A. L.; Yap, G. P. A. Organometallics 1996, 15, 2.
56. (a) Werner, H.; Weber, B.; Nürnberg, O.; Wolf, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1025.
57. (b) Boutry, O.; Gutiérrez, E.; Monge, A.; Nicasio, M. C.; Pérez, P. J.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7288.
58. (c) Li, Z.-W.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11584.
59. (d) Luecke, H. F.; Arndtsen, B. A.; Burger, P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2517.
60. (e) Holtcamp, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 848.
61. (f) Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A.; Nicasio, M. C.; Pérez, P. J.; Poveda, M. L.; Carmona, E. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2225.
62. (g) Slugovc, C.; Mereiter, K.; Trofimenko, S.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2158.
63. (h) Slugovc, C.; Mereiter, K.; Trofimenko, S.; Carmona, E. Chem. Commun. 2000, 121.
64. (a) Barefield, E. K.; Parshall, G. W.; Tebbe, F. N. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5234.
65. (b) Parshall, G. W.; Klabunde, U. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9081.
66. Collman, J. P.; Fish, H. T.; Wagenknecht, P. S.; Tyvoll, D. A.; Chng, L.-L.; Eberspacher, T. A.; Brauman, J. I.; Bacon, J. W.; Pignolet, L. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 6746.
67. (a) Riehl, J.-F.; Pélissier, M.; Eisenstein, O. Inorg. Chem. 1992, 31, 3344.
68. (b) Eckert, J.; Albinati, A.; Bucher, U. E.; Venanzi, L. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1292.
69. (c) Bianchini, C.; Masi, D.; Peruzzini, M.; Casarin, M.; Maccato, C.; Rizzi, G. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 1061.
70. (d) Rodriguez, V.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Thoburn, J.; Ulrich, S.; Limbach, H.-H.; Eckert, J.; Barthelat, J.-C.; Hussein, K.; Marsden, C. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 3475.
71. (e) Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M.; Lledos, A. Organometallics 1997, 16, 3805.
72. (f) Eckert, J.; Kubas, G. J.; Hall, J. H.; Hay, P. J.; Boyle, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2324.
73. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
74. (b) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
75. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
76. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
77. (b) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
78. (c) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
79. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
80. Hehre, W. J.; Stewart, R. F.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1969, 51, 2657.
81. Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
82. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.