Recent advances in the study of the bioactive conformation of taxol

ChemMedChem

Volumn 4, Issue 5, 2009, Pages 719-731

  Sun, Liang ^a   Simmerling, Carlos ^a   Ojima, Iwao ^a  

^a STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Microtubules; Molecular modeling; Paclitaxel; REDOR NMR; Redor taxol; T taxol; Tubulin

Indexed keywords

BETA TUBULIN; CTX 40; DICYTOSTATIN; DISCODERMOLIDE; DOCETAXEL; ELEUTHEROBIN; EPOTHILONE A; EPOTHILONE B; IDN 5390; PACLITAXEL; PACLITAXEL DERIVATIVE; SB T 2052; SB T 2053; SB T 2054; SBT 2052; SBT 2053; TAXOID; TUBULIN; UNCLASSIFIED DRUG; ANTINEOPLASTIC AGENT;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BIOLOGICAL ACTIVITY; CRYOELECTRON MICROSCOPY; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG CONFORMATION; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG DESIGN; DRUG POTENCY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HYDROGEN BOND; IC 50; MICROTUBULE; MOLECULAR MIMICRY; MOLECULAR MODEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PHOTOAFFINITY LABELING; POLARIZATION; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN POLYMERIZATION; SHORT SURVEY; SIMULATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; METABOLISM; REVIEW;

ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; COMPUTER SIMULATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MICROTUBULES; PACLITAXEL; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 67651115890     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200900044     Document Type: Short Survey

References (74)

1. A. Jemal, E. Ward, Y. Hao, M. Thun, JAMA J. Am. Med. Assoc. 2005, 294, 1255-1259.
2. A. Jemal, R. Siegel, E. Ward, T. Murray, J. Xu, C. Smigal, M. J. Thun, CA-Cancer J. Clin. 2006, 56, 106-130.
3. E. K. Rowinsky, Annu. Rev. Med. 1997, 48, 353-374.
4. T. M. Mekhail, M. Markman, Expert Opin. Pharmacother. 2002, 3, 755-766.
5. P. B. Schiff, J. Fant, S. B. Horwitz, Nature 1979, 277, 665-667.
6. M. A. Jordan, L. Wilson, Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 253-265.
7. D. G. Kingston, S. Bane, J. P. Snyder, Cell Cycle 2005, 4, 279-289.
8. R. Geney, L. Sun, P. Pera, J. Bernacki Ralph, S. Xia, B. Horwitz Susan, L. Simmerling Carlos, I. Ojima, Chem. Biol. 2005, 12, 339-348.
9. J. Dubois, D. Guenard, F. Gueritte-Voegelein, N. Guedira, P. Potier, B. Gillet, J. C. Beloeil, Tetrahedron 1993, 49, 6533-6544.
10. H. J. Williams, A. I. Scott, R. A. Dieden, C. S. Swindell, L. E. Chirlian, M. M. Francl, J. M. Heerding, N. E. Krauss, Tetrahedron 1993, 49, 6545-6560.
11. D. G. Vander Velde, G. I. Georg, G. L. Grunewald, C. W. Gunn, L. A. Mitscher, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11650-11651.
12. D. Mastropaolo, A. Camerman, Y. Luo, G. D. Brayer, N. Camerman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 6920-6924.
13. S. Lin, I. Ojima, Expert Opin. Ther. Pat. 2000, 10, 869-889.
14. D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Hensens, L. Koupal, J. Liesch, M. Goetz, E. Lazarides, C. M. Woods, Cancer Res. 1995, 55, 2325-2333.
15. P. Giannakakou, R. J. Kowalski, E. Hamel, J. Biol. Chem. 1997, 272, 2534-2541.
16. T. Lindel, P. R. Jensen, W. Fenical, B. H. Long, A. M. Casazza, J. Carboni, C. R. Fairchild, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8744-8745.
17. E. ter Haar, R. J. Kowalski, E. Hamel, C. M. Lin, R. E. Longley, S. P. Gunasekera, H. S. Rosenkranz, B. W. Day, Biochemistry 1996, 35, 243-250.
18. I. Ojima, S. Chakravarty, T. Inoue, S. Lin, L. He, S. B. Horwitz, S. D. Kuduk, S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 4256-4261.
19. T. C. Boge, Z.-J. Wu, R. H. Himes, D. G. Vander Velde, G. I. Georg, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3047-3052.
20. I. Ojima, S. Lin, T. Inoue, M. L. Miller, C. P. Borella, X. Geng, J. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5343-5353.
21. I. Ojima, X. Geng, S. Lin, P. Pera, R. J. Bernacki, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 349-352.
22. X. Geng, M. L. Miller, S. Lin, I. Ojima, Org. Lett. 2003, 5, 3733-3736.
23. O. D. Querolle, J. Thoret, S. Dupont, C. Gueritte, F. Guenard, Eur. J. Org. Chem. 2003, 542-550.
24. O. Querolle, J. Dubois, S. Thoret, F. Roussi, S. Montiel-Smith, F. Gueritte, D. Guenard, J. Med. Chem. 2003, 46, 3623-3630.
25. E. Nogales, S. G. Wolf, K. H. Downing, Nature 1998, 391, 199-203.
26. S. Rao, N. E. Krauss, J. M. Heerding, C. S. Swindell, I. Ringel, G. A. Orr, S. B. Horwitz, J. Biol. Chem. 1994, 269, 3132-3134.
27. S. Rao, G. A. Orr, A. G. Chaudhary, D. G. Kingston, S. B. Horwitz, J. Biol. Chem. 1995, 270, 20235-20238.
28. S. Rao, L. He, S. Chakravarty, I. Ojima, G. A. Orr, S. B. Horwitz, J. Biol. Chem. 1999, 274, 37990-37994.
29. J. Lowe, H. Li, K. H. Downing, E. Nogales, J. Mol. Biol. 2001, 313, 1045-1057.
30. J. H. Nettles, H. Li, B. Cornett, J. M. Krahn, J. P. Snyder, K. H. Downing, Science 2004, 305, 866-869.
31. R. M. Buey, I. Barasoain, E. Jackson, A. Meyer, P. Giannakakou, I. Paterson, S. Mooberry, J. M. Andreu, J. F. Diaz, Chem. Biol. 2005, 12, 1269-1279.
32. A. Canales, R. Matesanz, N. M. Gardner, J. M. Andreu, I. Paterson, J. F. Diaz, J. Jimenez-Barbero, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7557-7569.
33. J. P. Snyder, J. H. Nettles, B. Cornett, K. H. Downing, E. Nogales, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 5312-5316.
34. F. Gueritte-Voegelein, D. Guenard, F. Lavelle, M. T. Le Goff, L. Mangatal, P. Potier, J. Med. Chem. 1991, 34, 992-998.
35. C. S. Swindell, N. E. Krauss, S. B. Horwitz, I. Ringel, J. Med. Chem. 1991, 34, 1176-1184.
36. H. J. Williams, G. Moyna, A. I. Scott, C. S. Swindell, L. E. Chirlian, J. M. Heerding, D. K. Williams, J. Med. Chem. 1996, 39, 1555-1559.
37. A. A. Alcaraz, A. K. Mehta, S. A. Johnson, J. P. Snyder, J. Med. Chem. 2006, 49, 2478-2488.
38. B. B. Metaferia, J. Hoch, T. E. Glass, S. L. Bane, S. K. Chatterjee, J. P. Snyder, A. Lakdawala, B. Cornett, D. G. I. Kingston, Org. Lett. 2001, 3, 2461-2464.
39. C. Liu, J. K. Schilling, R. Ravindra, S. Bane, D. G. I. Kingston, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6147-6161.
40. T. Ganesh, R. C. Guza, S. Bane, R. Ravindra, N. Shanker, A. S. Lakdawala, J. P. Snyder, D. G. I. Kingston, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 10006-10011.
41. T. Ganesh, C. Yang, A. Norris, T. Glass, S. Bane, R. Ravindra, A. Banerjee, B. Metaferia, S. L. Thomas, P. Giannakakou, A. A. Alcaraz, A. S. Lakdawala, J. P. Snyder, D. G. I. Kingston, J. Med. Chem. 2007, 50, 713-725.
42. J. P. Snyder, N. Nevins, D. O. Cicero, J. Jansen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 724-725.
43. N. Shanker, D. G. I. Kingston, T. Ganesh, C. Yang, A. A. Alcaraz, M. T. Geballe, A. Banerjee, D. McGee, J. P. Snyder, S. Bane, Biochemistry 2007, 46, 11514-11527.
44. O. Querolle, J. Dubois, S. Thoret, F. Roussi, F. Gueritte, D. Guénard, J. Med. Chem. 2004, 47, 5937-5944.
45. A.-L. Larroque, J. Dubois, S. Thoret, G. Aubert, D. Guenard, F. Gueritte, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4722-4726.
46. A.-L. Larroque, J. Dubois, S. Thoret, G. Aubert, A. Chiaroni, F. Gueritte, D. Guenard, Bioorg. Med. Chem.. 2007, 15, 563-574.
47. L. Barboni, C. Lambertucci, G. Appendino, D. G. Vander Velde, R. H. Himes, E. Bombardelli, M. Wang, J. P. Snyder, J. Med. Chem. 2001, 44, 1576-1587.
48. C. Liu, M. Tamm, M. W. Notzel, K. Rauch, A. de Meijere, J. K. Schilling, A. Lakdawala, J. P. Snyder, S. L. Bane, N. Shanker, R. Ravindra, D. G. I. Kingston, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3962-3972.
49. I. Ojima, S. D. Kuduk, S. Chakravarty, M. Ourevitch, J.-P. Begue, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5519-5527.
50. I. Ojima, S. D. Kuduk, S. Chakravarty, Adv. Med. Chem. 1999, 4, 69-124.
51. Y. Li, B. Poliks, L. Cegelski, M. Poliks, A. Cryczynski, G. Piszcek, P. G. Jagtap, D. R. Studelska, D. G. I. Kingston, J. Schaefer, S. Bane, Biochemistry 2000, 39, 281-291.
52. Y. Paik, C. Yang, B. Metaferia, S. Tang, S. Bane, R. Ravindra, N. Shanker, A. A. Alcaraz, S. A. Johnson, J. Schaefer, R. D. O'Connor, L. Cegelski, J. P. Snyder, D. G. I. Kingston, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 361-370.
53. L. Sun, X. Geng, R. Geney, Y. Li, C. Simmerling, Z. Li, J. W. Lauher, S. Xia, S. B. Horwitz, J. M. Veith, P. Pera, R. J. Bernacki, I. Ojima, J. Org. Chem. 2008, 73, 9584-9593.
54. I. Ojima, J. C. Slater, E. Michaud, S. D. Kuduk, P.-Y. Bounaud, P. Vrignaud, M.-C. Bissery, J. Veith, P. Pera, R. J. Bernacki, J. Med. Chem. 1996, 39, 3889-3896.
55. I. Ojima, J. Chen, L. Sun, C. P. Borella, T. Wang, M. L. Miller, S. Lin, X. Geng, L. Kuznetsova, C. Qu, D. Gallager, X. Zhao, I. Zanardi, S. Xia, S. B. Horwitz, J. Mallen-St. Clair, J. L. Guerriero, D. Bar-Sagi, J. M. Veith, P. Pera, R. J. Bernacki, J. Med. Chem. 2008, 51, 3203-3221.
56. D. G. I. Kingston, J. Nat. Prod. 2000, 63, 726-734.
57. L. Barboni, G. Giarlo, M. Ricciutelli, R. Ballini, G. I. Georg, D. G. Vander-Velde, R. H. Himes, M. Wang, A. Lakdawala, J. P. Snyder, Org. Lett. 2004, 6, 461-464.
58. Z. Ferjancic, R. Matovic, Z. Cekovic, Y. Jiang, J. P. Snyder, V. Trajkovic, R. N. Saicic, Tetrahedron 2006, 62, 8503-8514.
59. S. A. Johnson, A. A. Alcaraz, J. P. Snyder, Org. Lett. 2005, 7, 5549-5552.
60. J. Kant, S. Huang, H. Wong, C. Fairchild, D. Vyas, V. Farina, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2471-2474.
61. T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1996, 17, 490-519.
62. It was claimed that the "REDOR-K2" structure was unstable and drastic conformational reorganization of the structure took place "to avoid steric clash (with Phe272)" in the MD simulation done by the Emory group using the same force field (MMFF94) (Ref. [59]). However, such reorganization did not happen at all in the study performed by the Stony Brook group. The origin of this marked difference in the computational analysis is most likely due to the "reconstructed" REDOR-taxol structure in the Emory Group study in the absence of the exact coordinates from the Stony Brook group.
63. M. Magnani, F. Ortuso, S. Soro, S. Alcaro, A. Tramontano, M. Botta, FEBS J. 2006, 273, 3301-3310.
64. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.
65. S. J. Weiner, P. A. Kollman, D. A. Case, U. C. Singh, C. Ghio, G. Alagona, S. Profeta, Jr., P. Weiner, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784.
66. W. C. Still, A. Tempczyk, R. C. Hawley, T. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127-6129.
67. E. Lindahl, B. Hess, D. van der Spoel, J. Mol. Model. 2001, 7, 306-317.
68. W. R. P. Scott, P. H. Huenenberger, I. G. Tironi, A. E. Mark, S. R. Billeter, J. Fennen, A. E. Torda, T. Huber, P. Krueger, W. F. van Gunsteren, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3596-3607.
69. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, Jr., D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
70. R. Matesanz, I. Barasoain, C.-G. Yang, L. Wang, X. Li, C. de Ines, C. Coderch, F. Gago, J. J. Barbero, J. M. Andreu, W.-S. Fang, J. F. Diaz, Chem. Biol. 2008, 15, 573-585.
71. X. Geng, R. Geney, P. Pera, R. J. Bernacki, I. Ojima, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3491-3494.
72. F. Roussi, Q. A. Ngo, S. Thoret, F. Gueritte, D. Guenard, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3952-3961.
73. T. Ganesh, A. Norris, S. Sharma, S. Bane, A. A. Alcaraz, J. P. Snyder, D. G. I. Kingston, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3447-3454.
74. S. Tang, C. Yang, P. Brodie, S. Bane, R. Ravindra, S. Sharma, Y. Jiang, J. P. Snyder, D. G. I. Kingston, Org. Lett. 2006, 8, 3983-3986.