The bound conformation of microtubule-stabilizing agents: NMR insights into the bioactive 3D structure of discodermolide and dictyostatin

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 25, 2008, Pages 7557-7569

  Canales, Angeles ^a   Matesanz, Ruth ^a   Gardner, Nicola M ^b   Andreu, José Manuel ^a   Paterson, Ian ^b   Díaz, J Fernando ^a   Jiménez Barbero, Jesús ^a  

^a CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

Anticancer agents; Conformation analysis; Microtubules; Molecular modeling; Molecular recognition

Indexed keywords

BINDING ENERGY; BINDING SITES; CLUTCHES; COSINE TRANSFORMS; DISCRETE COSINE TRANSFORMS; MOLECULAR MECHANICS; NETWORK PROTOCOLS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; THREE DIMENSIONAL;

ANTICANCER AGENTS; CONFORMATION ANALYSIS; MICROTUBULES; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR RECOGNITION;

CONFORMATIONS;

ALKANE; CARBAMIC ACID DERIVATIVE; DICTYOSTATIN; DISCODERMOLIDE; LACTONE; MACROLIDE; PYRONE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; METHODOLOGY; MICROTUBULE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REPRODUCIBILITY; SOLUTION AND SOLUBILITY; STANDARD;

ALKANES; CARBAMATES; COMPUTER SIMULATION; LACTONES; MACROLIDES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MICROTUBULES; MOLECULAR CONFORMATION; PYRONES; REFERENCE STANDARDS; REPRODUCIBILITY OF RESULTS; SOLUTIONS; WATER;

EID: 53849091740     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800039     Document Type: Conference Paper

References (66)

1. P. B. Schiff, J. Fant, S. B. Horwitz, Nature 1979, 277, 665-667.
2. F. Gueritte-Voegelein, D. Guenard, F. Lavelle, M. T. Le Goff, L. Mangatal, P. Potier, J. Med. Chem. 1991, 34, 992-998.
3. T. Mitchison, M. Kirschner, Nature 1984, 312, 237-242.
4. M. A. Jordan, L. Wilson, Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 253-265.
5. B. Tan, D. Piwnica-Worms, L. Ratner, Curr. Opin. Oncol. 2000, 12, 450-458.
6. J. A. Shabbits, R. Krishna, L. D. Mayer, Expert Rev. Anticancer Ther. 2001, 1, 585-594.
7. L. He, G. A. Orr, S. B. Horwitz, Drug Discovery Today 2001, 6, 1153-1164.
8. D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Hensens, L. Koupal, J. Liesch, M. Goetz, E. Lazarides, C. M. Woods, Cancer Res. 1995, 55, 2325-2333.
9. E. Hamel, D. L. Sackett, D. Vourloumis, K. C. Nicolaou, Biochemistry 1999, 38, 5490-5498.
10. R. J. Kowalski, P. Giannakakou, S. P. Gunasekera, R. E. Longley, B. W. Day, E. Hamel, Mol. Pharmacol. 1997, 52, 613-622.
11. Z. Wang, D. Yang, A. K. Mohanakrishnan, P.E. Fanwick, P. Nampoothiri, E. Hamel, M. Cushman, J. Med. Chem. 2000, 43, 2419-2429.
12. M. C. Edler, R. M. Buey, R. Gussio, A. I. Marcus, C. D. Vanderwal, E. J. Sorensen, J. F. Díaz, P. Giannakakou, E. Hamel, Biochemistry 2005, 44, 11525-11538.
13. I. Paterson, R. Britton, O. Delgado, A. Meyer, K. G. Poullennec, Angew. Chem. 2004, 116, 4729-4733;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4629-4633.
15. D. E. Pryor, A. O'Brate, G. Bilcer, J. F. Díaz, Y. Wang, M. Kabaki, M. K. Jung, J. M. Andreu, A. K. Ghosh, P. Giannakakou, E. Hamel, Biochemistry 2002, 41, 9109-9115.
16. T. N. Gaitanos, R. M. Buey, J. F. Díaz, P. T. Northcote, P. Teesdale-Spittle, J. M. Andreu, J. H. Miller, Cancer Res. 2004, 64, 5063-5067.
17. R. M. Buey, I. Barasoain, E. Jackson, A. Meyer, P. Giannakakou, I. Paterson, S. Mooberry, J. M. Andreu, J. F. Díaz, Chem. Biol. 2005, 12, 1269-1279.
18. E. Nogales, M. Whittaker, R. A. Milligan, K. H. Downing, Cell 1999, 96, 79-88.
19. J. F. Díaz, I. Barasoain, J. M. Andreu, J. Biol. Chem. 2003, 278, 8407-8419.
20. J. F. Díaz, I. Barasoain, A. A. Souto, F. Amat-Guerri, J. M. Andreu, J. Biol. Chem. 2005, 280, 3928-3937.
21. R. M. Buey, E. Calvo, I. Barasoain, O. Pineda, M. C. Edler, R. Ma-tesanz, G. Cerezo, C. D. Vanderwal, B. W. Day, E. J. Sorensen, J. A. Lopez, J. M. Andreu, E. Hamel, J. F. Díaz, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 117-125.
22. B. Sato, H. Nakajima, Y. Hori, M. Hino, S. Hashimoto, H. Terano, Jpn. J. Antibiot. 2000, 53, 204-206.
23. J. H. Nettles, H. Li, B. Cornett, J. M. Krahn, J. P. Snyder, K. H. Downing, Science 2004, 305, 866-869.
24. E. ter Haar, R. J. Kowalski, E. Hamel, C. M. Lin, R. E. Longley, S. P. Gunasekera, H. S. Rosenkranz, B. W. Day, Biochemistry 1996, 35, 243-250.
25. G. Pettit, Z. Cichacz, F. Gao, M. Boyd, J. Schmidt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1111-1112.
26. I. Paterson, R. Britton, O. Delgado, A. E. Wright, Chem. Commun. 2004, 632-633.
27. I. Paterson, N. M. Gardner, Chem. Commun. 2007, 49-51.
28. L. A. Martello, M. J. LaMarche, L. He, T. J. Beauchamp, A. B. Smith, S. B. Horwitz, Chem. Biol. 2001, 8, 843-855.
29. L. A. Martello, H. M. McDaid, D. L. Regl, C. P. Yang, D. Meng, T. R. Pettus, M. D. Kaufman, H. Arimoto, S. J. Danishefsky, A. B. Smith III, S. B. Horwitz, Clin. Cancer Res. 2000, 6, 1978-1987.
30. S. Honore, K. Kamath, D. Braguer, S. B. Horwitz, L. Wilson, C. Briand, M. A. Jordan, Cancer Res. 2004, 64, 4957-4964.
31. S. Honore, K. Kamath, D. Braguer, L. Wilson, C. Briand, M. A. Jordan, Mol. Cancer Ther. 2003, 2, 1303-1311.
32. V. M. Sanchez-Pedregal, K. Kubicek, J. Meiler, I. Lyothier, I. Paterson, T. Carlomagno, Angew. Chem. 2006, 118, 7443-7447:
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7388-7394.
34. J. F. Díaz, M. Menéndez, J. M. Andreu, Biochemistry 1993, 32, 10067-10077.
35. A.B. Smith III, M. J. LaMarche, M. Falcone-Hindley, Org. Lett. 2001, 3, 695-698.
36. E. Monteagudo, D. O. Cicero, B. Cornett, D. C. Myles, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6929-6930.
37. J. Jiménez-Barbero, A. Canales, P. T. Northcote, R. M. Buey, J. M. Andreu. J. F. Díaz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8757-8765.
38. I. Paterson, G. J. Florence, K. Gerlach, J. Scott, N. Sereinig, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535-9544.
39. I. Paterson. O. Delgado, G. J. Florence, I. Lyothier, M. O'Brien, J. P. Scott, N. Sereinig, J. Org. Chem. 2005, 70, 150-160.
40. A. A. Hyman, S. Salser, D. N. Drechsel, N. Unwin, T. J. Mitchison, Mol. Biol. Cell 1992, 3, 1155-1167.
41. Macromodel, Version 9.1, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2005.
42. N. L. Allinger, Y. H. Yuh, J. H. Lii, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551-8566.
43. W. C. Still, A. Tempczyk, R. C. Hawley, T. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127-6129.
44. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.
45. J. Lowe, H. Li, K. H. Downing, E. Nogales, J. Mol. Biol. 2001, 313, 1045-1057.
46. H. M. Berman, J. Westbrook, Z. Feng, G. Gilliland, T. N. Bhat, H. Weissig, I. N. Shindyalov, P. E. Bourne, Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242.
47. A. Bax, D. G. Davis, J. Magn. Reson. 1985, 65, 355-360.
48. G. Bodenhausen, D. J. Ruben, Chem. Phys. Lett. 1980, 69, 185-189.
49. T. L. Hwang, A. J. Shaka, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3157-3159.
50. A. Kumar, R. R. Ernst, K. Wuthrich, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 95, 1-6.
51. A. Poveda, J. L. Asensio, M. Martín-Pastor, J. Jiménez-Barbero, J. Biomol. NMR 1997, 10, 29-43.
52. H. N. B. Moseley, E. V. Curio, N. R. Krishna, J. Magn. Reson. Ser. B 1995, 108, 243-261.
53. V. Jayalakshmi, T. Biet, T. Peters, N. R. Krishna, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8610-8611.
54. S. R. Arepalli, C. P. J. Glaudemans, G. D. Daves, P. Kovac, A. Bax, J. Magn. Reson. Ser. B 1995, 106, 195-198.
55. J. L. Asensio, J. F. Espinosa, H. Dietrich, F. J. Cañada, R. R. Schmidt, M. Martín-Lomas, S. Andre, H. J. Gabius, J. Jiménez- Barbero, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8995-9000.
56. B. Neuhaus, M. P. Williamson, The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis, VCH, New York, 1989.
57. J. Jiménez-Barbero, F. Amat-Guerri, J. P. Snyder, Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents 2002, 2, 91-122.
58. F. Ni, Progr. NMR Spectrosc. 1994, 26, 517-606.
59. M. Mayer, B. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6108-6117.
60. B. Meyer, T. Peters, Angew. Chem. 2003, 115, 890-918;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 864-890.
62. J. P. Snyder, J. H. Nettles, B. Cornett, K. H. Downing, E. Nogales, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 5312-5316.
63. H. Li, D. J. DeRosier, W. V. Nicholson, E. Nogales, K. H. Downing, Structure 2002, 10, 1317-1328.
64. I. Barasoain, J. M. Andreu, Biochemistry 2001, 40, 11975-11984.
65. N. A. Baker, D. Sept, S. Joseph, M. J. Holst, A. McCammon, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10037-10041.
66. T. J. Dolinsky, J. E. Nielsen, J. A. McCammon, N. A. Baker, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 665-667.