The bioactive Taxol conformation on β-tubulin: Experimental evidence from highly active constrained analogs

Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America

Volumn 101, Issue 27, 2004, Pages 10006-10011

  Ganesh, Thota ^a   Guza, Rebecca C ^a   Bane, Susan ^b   Ravindra, Rudravajhala ^b   Shanker, Natasha ^b   Lakdawala, Ami S ^c   Snyder, James P ^c   Kingston, David G I ^a  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

^b BINGHAMTON UNIVERSITY   (United States)

^c EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA TUBULIN; DISCODERMOLIDE; DOCETAXEL; ELEUTHEROBIN; EPOTHILONE B; PACLITAXEL;

ARTICLE; DRUG CONFORMATION; DRUG DESIGN; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG STRUCTURE; MICROTUBULE; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN ASSEMBLY; STOICHIOMETRY;

CELL LINE, TUMOR; CRYSTALLOGRAPHY; FEMALE; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MICROTUBULES; OVARIAN NEOPLASMS; PACLITAXEL; PROTEIN CONFORMATION; TUBULIN;

EID: 3042836538     PISSN: 00278424     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1073/pnas.0403459101     Document Type: Article

References (47)

1. Crown, J. & O'Leary, M. (2000) Lancet 355, 1176-1178.
2. Nabholtz, J.-M., Tonkin, K., Smylie, M., Au, H.-J., Lindsay, M.-A. & Mackey, J. (2000) Exp. Opin. Pharmacother 1, 187-206.
3. Miller, K. D. & Sledge, G. W., Jr. (1999) Cancer Invest. 17, 121-136.
4. Schiff, P. B., Fant, J. & Horwitz, S. B. (1979) Nature 277, 665-667.
5. Ringel, I. & Horwitz, S. B. (1991) J. Natl. Cancer Inst. 83, 288-291.
6. ter Haar, E., Kowalski, R. J., Hamel, E., Lin, C. M., Longley, R. E., Gunasekera, S. P., Rosenkranz, H. S. & Day, B. W. (1996) Biochemistry 35, 243-250.
7. Bollag, D. M., McQueney, P. A., Zhu, J., Hensens, O., Koupal, L., Liesch, J., Goetz, M., Lazarides, E. & Woods, C. M. (1995) Cancer Res. 55, 2325-2333.
8. Kowalski, R. J., Giannakakou, P. & Hamel, E. (1997) J. Biol. Chem. 272, 2534-2541.
9. Lindel, T., Jensen, P. R., Fenical, W., Long, B. H., Casazza, A. M., Carboni, J. & Fairchild, C. R. (1997) J. Am. Chem. Soc. 119, 8744-8745.
10. Kavallaris, M., Verrills, N. M. & Hill, B. T. (2002) Drug Resist. Updat. 4, 392-401.
11. Manfredi, J. J. & Horwitz, S. B. (1984) Pharmacol. Ther. 25, 83-125.
12. Horwitz, S. B. (1992) Trends Pharmacol. Sci. 13, 134-136.
13. Scatena, C. D., Stewart, Z. A., Mays, D., Tang, L. J., Keefer, C. J., Leach, S. D. & Pietenpol, J. A. (1998) J. Biol. Chem. 273, 30777-30784.
14. Blagosklonny, M. V., Giannakakou, P., El-Deiry, W. S., Kingston, D. G. I., Higgs, P. I., Neckers, L. & Fojo, T. (1997) Cancer Res. 57, 130-135.
15. Rao, S., Krauss, N. E., Heerding, J. M., Swindell, C. S., Ringel, I., Orr, G. A. & Horwitz, S. B. (1994) J. Biol. Chem. 269, 3132-3134.
16. Rao, S., Orr, G. A., Chaudhary, A. G., Kingston, D. G. I. & Horwitz, S. B. (1995) J. Biol. Chem. 270, 20235-20238.
17. Rao, S., He, L., Chakravarty, S., Ojima, I., Orr, G. A. & Horwitz, S. B. (1999) J. Biol. Chem. 274, 37990-37994.
18. Li, Y., Edsall, J., R., Jagtap, P. G., Kingston, D. G. I. & Bane, S. (2000) Biochemistry 39, 616-623.
19. Diaz, J. F., Strobe, R., Engelborghs, Y., Souto, A. A. & Andreu, J. M. (2000) J. Biol. Chem. 275, 26265-26276.
20. Sengupta, S., Boge, T. C., Liu, Y., Hepperle, M., Georg, G. I. & Himes, R. H. (1997) Biochemistry 36, 5179-5184.
21. Nogales, E., Wolf, S. G. & Downing, K. H. (1998) Nature 39, 199-203.
22. Lowe, J., Li, H., Downing, K. H. & Nogales, E. (2001) J. Mol. Biol. 313, 1045-1057.
23. Ojima, I., Inoue, T. & Chakravarty, S. (1999) J. Fluorine Chem. 97, 3-10.
24. Li, Y., Poliks, B., Cegelski, L., Poliks, M., Cryczynski, Z., Piszczek, G., Jagtap, P., G., Studelska, D. R., Kingston, D. G. I., Schaefer, J. & Bane, S. (2000) Biochemistry 39, 281-291.
25. Ojima, I., Lin, S., Inoue, T., Miller, M. L., Borella, C. P., Geng, X. & Walsh, J. J. (2000) J. Am. Chem. Soc. 122, 5343-5353.
26. Geng, X., Miller, M. L., Lin, S. & Ojima, I. (2003) Org. Lett. 5, 3733-3736.
27. Metaferia, B. B., Hoch, J., Glass, T. E., Bane, S. L., Chatterjee, S. K., Snyder, J. P., Lakdawala, A., Cornett, B. & Kingston, D. G. I. (2001) Org. Lett. 3, 2461-2464.
28. Boge, T. C., Wu, Z.-J., Himes, R. H., Vander Velde, D. G. & Georg, G. I. (1999) Bioorg. Med. Chem. Lett. 9, 3047-3052.
29. Ojima, I., Chakravarty, S., Inoue, T., Lin, S., He, L., Horwitz, S. B., Kuduk, S. C. & Danishefsky, S. J. (1999) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 96, 4256-4261.
30. Querolle, O., Dubois, J., Thoret, S., Roussi, F., Montiel-Smith, S., Gueritte, F. & Guenard, D. (2003) J. Med. Chem. 46, 3623-3630.
31. Querolle, O., Dubois, J., Thoret, S., Dupont, C., Guéritte, F. & Guénard, D. (2003) Eur. J. Org. Chem. 2003, 542-550.
32. Giannakakou, P., Gussio, R., Nogales, E., Downing, K. H., Zaharevitz, D., Bollbuck, B., Poy, G., Sackett, D., Nicolaou, K. C. & Fojo, T. (2000) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 97, 2904-2909.
33. He, L., Jagtap, P. G., Kingston, D. G. I., Shen, H.-J., Orr, G. A. & Horwitz, S. B. (2000) Biochemistry 39, 3972-3978.
34. Wang, M., Xia, X., Kim, Y., Hwang, D. Jansen, J. M., Botta, M., Liotta, D. C. & Snyder, J. P. (1999) Org. Lett. 1, 43-46.
35. Snyder, J. P., Nevins, N., Cicero, D. O. & Jansen, J. (2000) J. Am. Chem. Soc. 122, 724-725.
36. Snyder, J. P., Nettles, J. H., Cornett, B., Downing, K. H. & Nogales, E. (2001) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 98, 5312-5316.
37. Andreu, J. M. & Barasoain, I. (2001) Biochemistry 40, 11975-11984.
38. Mohamadi, F., Richards, N. G. J., Guida, W. C., Liscamp, R., Lipton, M., Caufield, C., Chang, G., Hendrickson, T. & Still, W. C. (1990) J. Comput. Chem. 11, 440-467.
39. Cicero, D.O., Barbato, G. & Bazzo, R. (1995) J. Am. Chem. Soc. 117, 1027-1033.
40. Barboni, L., Datta, A., Dutta, D., Georg, G. I., Vander Velde, D., Himes, R. H., Wang, M. & Snyder, J. P. (2001) J. Org. Chem. 66, 3321-3329.
41. Diaz, J. F., Menedez, M. & Andreu, J. M. (1993) Biochemistry 32, 10067-10077.
42. Timasheff, S. N. (1981) in Protein-Protein Interactions, eds. Frieden, C. & Nichol, L. W. (Wiley, New York), pp. 315-336.
43. Andreu, J. M. & Timasheff, S. N. (1986) Methods Enzymol. 130, 47-59.
44. Ivery, T. G. M. & Le, T. (2003) Oncol. Res. 14, 1-19.
45. Nogales, E., Whittaker, M., Milligan, R. A. & Downing, K. H. (1999) Cell 96, 79-88.
46. Li, H., DeRosier, D. J., Nicholson, W. V., Nogales, E. & Downing, K. H. (2002) Structure (London) 10, 1317-1328.
47. Ravelli, R. B. G., Gigant, B., Curmi, P. A., Jourdain, I., Lachkar, S., Sobel, A. & Knossow, M. (2004) Nature 428, 198-202.